Asymmetric tandem addition to chiral 1- and 2-substituted naphthalenes.  Application to the synthesis of (+)-phyltetralin

Meyers, A. I.; Roth, Gregory P.; Hoyer, Daniel; Barner, Bruce A.; Laucher, D.

doi:10.1021/ja00222a021

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“…24 The precursors ethyl 3-methyl-4-oxobutanoate ( 6a ) and ethyl 2,3-dimethyl-4-oxobutanoate ( 6b ) were prepared by a Horner-Emmons-Wadsworth reaction followed by hydrogenation of the alkene bond and hydrolysis of the resulting acetal as previously described. 25, 26 In our hands hydrogenation using palladium on charcoal resulted in loss of a methoxy group of the acetal but use of palladium on calcium carbonate gave the desired acetal, which was then hydrolyzed.…”

mentioning

confidence: 79%

Synthesis of hemigossypol and its derivatives

Wei

Jagt

Royer

et al. 2010

Tetrahedron Letters

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Hemigossypol (3), a sesquiterpene natural product, was previously isolated from Gossypium barbadense and was shown to display improved anti-fungal activity compared to gossypol (1), the disesquiterpene dimer of hemigossypol (3). Gossypol exhibits multiple biological activities. In order to study whether hemigossypol and it derivatives retain the various bioactivities of gossypol, we developed a short and convenient synthetic scheme to synthesize hemigossypol. This is the first de novo synthesis of this natural product. In addition derivatives of hemigossypol with various 2,5-alkyl substituents were synthesized. Modification of the synthetic scheme also afforded the natural product hemigossylic lactone (4) and its 2,5-substituted derivatives.

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confidence: 79%

Synthesis of hemigossypol and its derivatives

Wei

Jagt

Royer

et al. 2010

Tetrahedron Letters

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“…2) of −113 • , and a so-called anticlinal conformation of the C13 atom of the CH 2 OH group with respect to the C6 atom of the Ph ring [53]. This torsion angle increases with increasing size of the C-4 substituent to −128.8 • in 2a, −131.2 • in 3c, and is the range of −100 to −140 • found for other 4-hydroxymethyl (or methoxy)-5-phenyl derivatives of oxazolines [62][63][64][65]. As a result of the intermolecular H-bonding in 1c, the hydroxyl O14 atom is synclinal with respect to the N3 C4 bond of the oxazoline ring (N3-C4-C13-O14 = 68.1 • ), and anticlinal conformation with respect to the C C bond of the oxazoline ring spectively), and in synclinal conformation with the oxazoline C C bond (torsion angles = 66.6 • and 64.5 • , respectively).…”

Section: X-ray Structures Of 1c 2a and 3cmentioning

confidence: 82%

New chiral N,P-oxazolines, and their Ir complexes in asymmetric hydrogenation of an imine

Ezhova

Patrick

James

et al. 2004

Journal of Molecular Catalysis A: Chemical

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“…Adições assimétricas de reagentes organolítio a derivados naftalênicos têm demonstrado grande potencial para a obtenção de diidronaftalenos di e trissubstituídos com alto excesso diastereoisomérico 37,38 . Desta forma, naftiloxazolinas quirais quando submetidas à reação com amidetos de lítio, derivados de aminas secundári-as, seguida da adição de um eletrófilo, fornecem derivados diidronaftalênicos aminados com alta estereosseletividade 39 (Esquema 10 e Tabela 5).…”

Section: Adição De Reagentes Organolítio a Naftiloxazolinas Quirais Sunclassified

2-oxazolinas quirais: algumas aplicações como indutores de assimetria em reações orgânicas

Oliveira¹,

Simonelli²,

Marques³

et al. 1999

Quím. Nova

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foi desenvolvida uma metodologia alternativa, utilizando os mesmos precursores, a qual permite a obtenção de tais compostos à temperatura ambiente 10 (Esquema 2).Um dos primeiros artigos de revisão publicados enfocando oxazolinas dava ênfase à utilização industrial de tais compostos os quais vinham sendo empregados como aditivos de gasolina e óleos lubrificantes, inibidores de corrosão e nas indústri-as têxtil, farmacêutica e fotográfica, entre outras aplicações 1 . A partir do final da década de 60, a exemplo do que vinha ocorrendo com outros heterociclos como as ditianas 2 , oxazinas 3 e isoxazóis 4 , a reatividade das 2-oxazolinas começou a ser mais intensamente investigada, abrindo boas perspectivas para um crescente emprego de tais compostos em síntese orgânica [5][6][7][8] . Neste artigo serão abordadas algumas reações que se processam com estereosseletividade empregando 2-oxazolinas quirais como indutores de assimetria, além de uma breve introdução sobre métodos de obtenção de 2-oxazolinas e a discussão de algumas de suas propriedades, tendo em vista que a utilização de tais sistemas, em nível nacional, tem sido pouco explorada. Métodos de obtenção de 2-oxazolinasO sistema 2-oxazolínico é conhecido desde 1884 9 e a metodologia de preparação mais simples e direta envolve a reação de ácidos carboxílicos com β-amino álcoois sob aquecimento e com remoção de água (Esquema 1).Essa metodologia encontra limitações pois exige o uso de altas temperaturas não sendo compatível quando se emprega amino álcoois mais voláteis ou quando se faz presente funções mais sensíveis à condição reacional necessária. Desta forma Esquema 1 Esquema 2Esquema 3

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Asymmetric tandem addition to chiral 1- and 2-substituted naphthalenes. Application to the synthesis of (+)-phyltetralin

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Synthesis of hemigossypol and its derivatives

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New chiral N,P-oxazolines, and their Ir complexes in asymmetric hydrogenation of an imine

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