Antioxidant activity of isocoumarins isolated from Paepalanthus bromelioides on mitochondria

Devienne, Karina F.; Cálgaro-Helena, Anaísa F.; Dorta, Daniel Junqueira; Prado, I M R; Raddi, Maria Stella Gonçalves; Vilegas, Wagner; Uyemura, Sérgio Akira; Santos, Antônio Carlos dos; Curti, Carlos

doi:10.1016/j.phytochem.2007.01.014

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“…Isocoumarins belong to an important class of secondary metabolites that display a diverse biological activities 1 such as antifungal, 2 antimicrobial, 3 antitumor, 4 anti-inflammatory, 5 antiallergic, 6 antimalarial 7 and antioxidant 8 effects. A wide range of isocoumarins have been obtained from various natural sources because of their remarkable bioactivities continue to attract and stimulate interest in many research areas.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Bireticulol, a bioactive isocoumarin dimer from Streptomyces sp. BCC24731

et al. 2011

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A new dimeric isocoumarin, bireticulol, was isolated from the terrestrial Streptomyces sp. and characterized as a 5-5¢ dimer of reticulol. In addition, reticulol and 8-hydroxy-6,7-dimethoxy-3-methyl isocoumarin, together with other known polyketides piericidin A, 2¢-(2-hydroxyphenyl)-2,4¢-bibenzoxazole-4-carboxylic acid methyl ester (UK-1) and 3-benzyl-4-hydroxy-5-methyldihydrofuran-2-one were also obtained. Bireticulol exhibited cytotoxic effects against KB (human epidermoid carcinoma, ATCC CCL-17) and NCI-H187 (human small cell lung cancer, ATCC CRL-5804) cell lines with IC 50 values of 24.4 and 8.31 lg ml À1 , respectively.

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Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Bireticulol, a bioactive isocoumarin dimer from Streptomyces sp. BCC24731

et al. 2011

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“…Greater mutagenicity was found for this compound when metabolization (S9) was used, very possibly because the monomers were released. The C-O-C link is easily broken and thus the two molecules would be set free: one of semi-vioxanthin and the other paepalantine, which are two naphthopyranones (38). As already mentioned, naphthopyranones have a high mutagenic potential (10), due to their free hydroxyl groups at positions 9 and 10.…”

Section: Discussionmentioning

confidence: 99%

“…This could be related to the fact that its hydroxyl groups at 9, 9', 10 and 10' are very close to methoxyl groups, which could cause steric hindrance. A resonance can also occur between radicals of this compound, because of their proximity, and that phenomenon would be responsible for the capacity of this molecule to release free radical "nonbonding" electrons, accounting for the high antioxidant capacity of this molecule (38). This dimer is linked by an extremely stable C-C bond, which is very hard to break, even when metabolization occurs.…”

Section: Discussionmentioning

confidence: 99%

“…Já em relação às atividades farmacológicas relacionadas a essa família, são conhecidas algumas atividades como a antimicrobiana (DA SILVA et al, 2009), a antibacteriana (FANG et al, 2008), a antioxidante (CÁLGARO-HELENA et al, 2006), a citotóxica (DEVIENNE et al, 2007;KITAGAWA et al, 2004), a antinflamatória , a antiúlcerativa (BATISTA et al, 2004). …”

Section: Figuraunclassified

“…No estudo feito por , foram avaliadas as atividades mutagênicas de 3 isocumarinas derivadas da paepalantina e foi verificado que uma das isocumarinas (isocumarina 2 : paepalantina-9-O-E-D-glucopiranosideo) apresentou atividade mutagênica na linhagem TA97a, em presença de metabolização e que outra isocumarina (isocumarina 3: A eriocaulina (E.l. 5) é um dímero da paepalantina e possui também uma hidroxila livre na posição 9 e uma outra hidroxila na posição 9' e isso pode favorecer ainda mais a (DEVIENNE et al, 2007). Esse dímero tem seus monômeros ligados por uma ligação C-C que é extremamente estável, que dificilmente irá se romper, o que impediria a liberação de seus monômeros, mesmo com o emprego de metabolização.…”

Section: A B C D E E Funclassified

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Mutagenicidade e estrogenicidade de plantas da família Eriocaulaceae e relação estrutura-atividade de algumas substâncias isoladas

Oliveira¹

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Agradeço a Profª Drª ElianaÀs técnicas do laboratório de Microbiologia, Néia, Marisa e especialmente à Sílvia, pela grande ajuda no dia-a-dia, pelos ensinamentos e pelas conversas nos momentos felizes e difíceis.Às funcionárias da pós-graduação, Cláudia, Sônia, Laura e Ângela, pela ajuda, dedicação, e por sempre me receberem com simpatia. .................................................................................................................... 134 6. Conclusões .................................................................................................................. 155 7. Referências Bibliográficas ................................................................................... foi o empregado para avaliação da estrogenicidade. Os resultados da atividade mutagênica demonstraram que apenas E. ligulatum foi considerado mutagênico e isso foi atribuído às isocumarinas e flavonóides agliconas. Os estudos de relação estrutura-atividade mutagênica mostraram que esta ação foi devida à presença de hidroxilas em posições estratégicas e à ausência de glicosilações, metoxilações, ou qualquer outro tipo de substituição. Para complementar os estudos de relação estrutura-atividade mutagênica com as isocumarinas, utilizou-se resultados já publicados de mutagenicidade de moléculas semelhantes à isocumarina eriocaulina, isolada de E. ligulatum. Verificou-se que os dímeros de isocumarinas têm a sua mutagenicidade influenciada pela conformação espacial, pela presença de grupos hidroxilas mais afastados de grupos volumosos, e pelo tipo de ligação que une os seus monômeros. Quando o potencial estrogênico foi avaliado, apenas a L. flavescens apresentou resultados positivos e que esses são devidos à presença de flavonas agliconas, como a luteolina e a metoxiluteolina. As mesmas isocumarinas, pertencentes a outras espécies da família Eriocaulaceae, avaliadas no teste de Ames, foram avaliadas no teste RYA. E seus resultados foram cruciais para o estabelecimento da relação estrutura-atividade estrogênica para as isocumarinas. Verificou-se que as isocumarinas têm a estrogenicidade favorecida pela presença de adições de açúcares e por AbstractEriocaulaceae family comprises around 1200 species, divided into 10 genera, and their plant species are known as "sempre-vivas" (everlasting flowers) for its durability and color. In this work the species Eriocaulon ligulatum, Leiothrix flavescens and Leiothrix spiralis were studied. These species were evaluated for the mutagenic and the estrogenic potential and some of their isolated compounds were used for a study of structuremutagenic and estrogenic activities. To assess mutagenicity we used Ames test and the Recombinant Yeast Assay (RYA test) was used for evaluation of estrogenicity. The results of mutagenic activity showed that only E. ligulatum presented mutagenicity and that these results were due to its naphthopyranones and flavonoid aglicons. The structuremutagenic activity studies shown that this action were due to the presence of hydroxyl groups in strategic pos...

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