Antifungale Imidazolverbindungen I: Synthese von Derivaten des 2‐Imidazolyl‐1‐indanols und des 2‐Imidazolyl‐1‐tetralols mit antifungaler Wirkung

Abstract

Die Synthese des 2-lmidazolyl-1-indanols und des 2-lmidazolyl-1-tetralols und von am Benzolkern halogensubstituierten Derivaten erfolgte ausgehend von den entsprechenden Indanonen und Tetralonen iiber die &-Bromketone durch Umsetzung mit Imidazol und nachfolgende Reduktion mit Natriumborhydrid. Als Derivate der so gewonnenen Alkohole wurden substituierte Benzoate, Carbamate und Thiocarbamate sowie Benzylather dargestellt. Die letztge nannten Ather erwiesen sich in vitro als wirksam gegen Candida albicans, Trichophyton menta grophytes und Trichophyton rubrum.Synthesis of Derivatives of 2-Imidazolyl-1-indanol and of 2-Imidmolyl-1-tetdol with Antifungal Activity Synthesis of 2-imidazolyl-1-indanol and of 2-imidazolyl-1-tetra101 and of derivatives halogenated at the benzene nucleus was accomplished from the corresponding indanones and tetralones as starting materials via the reaction of the Ct-bromeketones with imidazole and subsequent reduction with sodium borohydride. Some substituted benzoates, carbamates, and thiocarba mates as well as benzylic ethers were prepared as derivatives of these alcohols. The latter ethers were active in vitro against Candida albicans, Trichophyton rubrum, and Trichophyton mentagrohphytes.hidazolverbindungen beanspruchten in neuerer Zeit gro5eres Interesse bei der Entwicklung antihngaler Arzneimittel. So enthalten zwei neue Handelspriiparate, das Miconazol (1)') und das Clotrimazol (Bay b-5097) (2)') einen Imidazolring. Ebenfalls antifungale Aktivitiit weisen das Etonam (3)') und eine offenbar nicht weiterentwickelte Klasse von Verbindungen 44), die dem Miconazol ,nahestehen, au f.

Synthesis and insecticidal activities of pyrethroids derived from 3-methyl-2-(3',4'-dihydronaphthyl)butanoic acids

“…[This procedure is representative of the syntheses of the 2-(3,4-dihydro-l-naphthyl)-3-methylbutanoic acids.] A mixture of 25.2 g (0.151 mol) of ethyl bromoacetate and 26.0 g (0.144 mol) of 5-chloro-1-tetralone (Strehlke et al, 1975) was converted to 33.4 g (86%) of the expected ßhydroxy ester by using standard Reformatsky procedures (Gruber et al, 1976): NMR (CDC13) 1.21 (t, 3 H), 1.50-2.40 (m, 4 ), 2.50-3.20 (m, 4 ), 4.15 (q, 2 ), 4.70 (br s, 1 H), 6.83-7.73 (m, 3 H).…”

“…[This procedure is representative of the syntheses of the 2-(3,4-dihydro-2-naphthyl)-3-methylbutanoic acids.] A 1-L flask equipped with a mechanical stirrer, reflux condenser with N2 inlet, and addition funnel was dried and charged with 350 mL of dry ether and 59.0 g (0.33 mol) of 7-chloro-l-tetralone (Strehlke et al, 1975). This solution was cooled to -5 °C and bromine (52.7 g, 0.33 mol) added dropwise while maintaining the temperature at 0-5 °C.…”