Analysis of anthocyanins in foods by liquid chromatography, liquid chromatography–mass spectrometry and capillary electrophoresis

Costa, Cristina T. da; Horton, Derek; Margolis, Sam A.

doi:10.1016/s0021-9673(00)00328-9

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“…A natureza e o grau de substituição no anel B das agliconas influenciam no tempo de retenção, tendo em vista que a presença de grupos hidroxilas aumenta a mobilidade da molécula, enquanto a de grupos metoxilas, decresce; características que, em análise realizada em CLAE de fase reversa, estabelecem a ordem de eluição das antocianidinas: delfinidina, cianidina, petunidina, pelargonidina, peonidina e malvidina [8,35]. Considerando a ordem de eluição e os tempos de retenção exibidos nos cromatogramas dos padrões (Figura 7) e dos vegetais citados em 2.9 (Tabela 1), as duas agliconas presentes em todos os genótipos de acerola em estudo foram identificadas como cianidina e pelargonidina (Figuras 1-6).…”

Section: -Resultados E Discussãounclassified

Identificação de antocianidinas em acerolas do Banco Ativo de Germoplasma da Universidade Federal Rural de Pernambuco

Lima¹,

Pinheiro²,

Nascimento³

et al. 2006

Ciênc. Tecnol. Aliment.

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RESUMOAs antocianinas, pigmentos responsáveis pela cor vermelha da acerola madura, foram extraídas e purificadas de 12 genótipos cultivados no Banco Ativo de Germoplasma da Universidade Federal Rural de Pernambuco, com o objetivo de determinar a sua composição. As antocianinas e suas respectivas agliconas, obtidas pela hidrólise ácida, foram separadas por cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) usando uma coluna de fase reversa (C 18 ). A identificação foi realizada pela ordem de eluição e pelos tempos de retenção dos padrões de referência e das antocianidinas obtidas por hidrólise ácida de uvas Isabel, Patrícia e Red Globe, ameixa, cebola roxa, morango e da casca de manga Tommy Atkins. Os cromatogramas obtidos demonstraram que o perfil antociânico dos genótipos de acerola é relativamente simples, apresentando de três a cinco picos comuns entre eles. Após hidrólise ácida foram obtidas somente duas agliconas identificadas como cianidina e pelargonidina. Comparando os cromatogramas das antocianinas e das antocianidinas e, avaliando os tempos de retenção, foi constatada a presença de antocianinas com diferentes graus de glicosilação e ausência de ácidos acilados em suas moléculas e que as agliconas identificadas, cianidina e pelargonidina, encontravam-se em diferentes proporções nos genótipos estudados. Palavras-chave: antocianidinas, Malpighia emarginata D.C., genótipos, cromatografia líquida de alta eficiência. SUMMARYANTHOCYANIDINS IDENTIFICATION OF ACEROLA FRUITS FROM ACTIVE GERMOPLASM BANK OF THE RURAL FEDERAL UNIVERSITY OF PERNAMBUCO. The red color of mature acerola is due to the presence of anthocyanins. These pigments were extracted and purified from 12 genotypes cultivated at the Active Germoplasm Bank of the Rural Federal University of Pernambuco in order to determine their composition. The aglycon forms of the anthocyanins were revealed by acid hydrolysis. Anthocyanins and anthocyanidins were separated by using high-performance liquid chromatography (HPLC) using a C 18 reversed phase analytical column. Anthocyanidins were identified by comparing HPLC elution order and retention times relative to authentic standards and to anthocyanidins obtained from acid hydrolysis of Isabel, Patrícia and Red Globe grapes, plum, red onion, strawberry and Tommy Atkins mango skin. The chromatograms showed that the acerola genotype anthocyanins profile is simple, showing three to five peaks, similar between them. After the acid hydrolysis, the chromatograms revealed the presence of two aglycons which were identified as cyanidin and pelargonidin. By comparing chromatograms of anthocyanins and anthocyanidins and analyzing the retention times, the presence of anthocyanins with different glycosylation patterns and the absence of acylation in their molecules could be clearly seen. The aglycons identified (cyanidin and pelargonidin) were found in different proportions in these acerola genotypes. Keywords: anthocyanidins, Malpighia emarginata D.C., genotypes, high performance liquid chromatography. -INTRODUÇÃOAs antociani...

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Section: -Resultados E Discussãounclassified

Identificação de antocianidinas em acerolas do Banco Ativo de Germoplasma da Universidade Federal Rural de Pernambuco

Lima¹,

Pinheiro²,

Nascimento³

et al. 2006

Ciênc. Tecnol. Aliment.

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“…O ácido empregado na solução diminui o pH, prevenindo a degradação de antocianinas não aciladas. 12 A maioria dos estudos emprega soluções alcoólicas de metanol acidificadas com HCl, no entanto, na análise de alimentos a solução de metanol deve ser substituída por etanol, devido à toxicidade do metanol. 20 Após a maceração de quantidade adequada de amostra embebida na solução extratora, pode-se obter um extrato suficientemente concentrado para a aplicação direta em cromatografia em papel.…”

Section: Metodologia Analíticaunclassified

“…Existe um grande interesse no estudo das antocianinas em diversas áreas, como na saúde, devido ao seu grande potencial terapêutico, na indústria, com destaque para as aplicações na fabricação de vinhos e como corantes naturais, 12 e também na área de ensino em química, onde servem como indicadores de pH. 5,13 No entanto, a O conhecimento da estrutura dos pigmentos, a influência de fatores como pH, temperatura, a presença de ácidos, açúcares, íons metálicos e de substâncias chamadas de copigmentos assume importância fundamental no estudo da estabilidade de antocianinas, visando seu possível uso em alimentos.…”

unclassified

Procedimentos analíticos para identificação de antocianinas presentes em extratos naturais

Março¹,

Poppi²,

Scarmínio³

2008

Quím. Nova

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INTRODUÇÃOA cor é um dos mais importantes atributos de qualidade de um alimento, exercendo uma enorme influência em seu valor estético e servindo de base para a aceitação de uma grande variedade de produtos alimentícios por parte dos consumidores.1 Em produtos naturais, a maioria das substâncias responsáveis pela coloração pertence à classe dos flavonóides. Os flavonóides possuem estrutura marcada pela presença de um esqueleto com 15 átomos de carbono na forma C 6 -C 3 -C 6 , e são divididos em classes dependendo do estado de oxidação do anel central de pirano.2 A Figura 1 apresenta a estrutura química dos principais tipos de flavonóides. 3A classificação do tipo de flavonóide presente em um extrato de planta baseia-se inicialmente no estudo das propriedades de solubilidade e reações de coloração. Este procedimento é seguido por análise cromatográfica do extrato da planta. Os flavonóides podem ser separados por procedimentos cromatográficos e os componentes individuais identificados, quando possível, por comparação com padrões.As duas classes de flavonóides consideradas como mais importantes são os flavonóis e as antocianidinas. 4 As antocianidinas apresentam como estrutura fundamental o cátion flavílico 5 (2-fenilbenzopirilium), representado na Figura 2a. A Figura 2b apresenta um exemplo de estrutura de antocianidina, conhecida como cianidina.Os pigmentos ocorrem geralmente na forma de antocianinas, 6 que são derivadas das antocianidinas. As antocianidinas não possuem grupos glicosídeos e a maioria possui hidroxilas nas posições 3, 5 e 7. Já nas antocianinas, uma ou mais destas hidroxilas estão ligadas a açúcares, sendo os mais comuns glicose, xilose, arabinose, ramnose, galactose ou dissacarídeos constituídos por esses açúca-res, aos quais podem estar ligados ácidos fenólicos, como pcoumárico, cafêico, fenílico e vanílico. O açúcar presente nas molé-culas de antocianinas confere maior solubilidade e estabilidade a estes pigmentos, quando comparados com as antocianidinas.5 A Figura 3 é um exemplo de estrutura de antocianina presente na maioria dos vegetais, a cianidina 3-glucosídeo.O termo antocianina, derivado do grego de flor e azul (anthos = flores; kianos = azul), foi inventado por Marquart em 1853 para se referir aos pigmentos azuis das flores. Percebeu-se mais tarde que não apenas a cor azul, mas também várias outras cores observadas em flores, frutos, folhas, caules e raízes são atribuídas a pigmentos quimicamente similares aos que deram origem ao "flor azul". 7Com a mesma origem biossintética dos outros flavonóides na-

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“…Several qualitative and quantitative analytical protocols have been developed to obtain anthocyanins from natural resources including advanced extraction, separation, detection, and structure determination methods (DaCosta et al 2000;Takeoka et al 2002;Andersen & Fossen 2003). The published methods usually apply the freeze-drying step to produce moisture free plant parts, blender or mill protocols or liquid nitrogen to yield fine powders, the prepared parts undergoing extraction procedures regularly with moderate acidic organic solvents as a rule.…”

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Elaboration of novel extraction procedure to reveal bioactive component profile of anthocyanin-rich plants

et al. 2014

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Kiss A., Rapi S., Korozs M., Forgo P. (2014): Elaboration of novel extraction procedure to reveal bioactive component profile of anthocyanin-rich plants. Czech J. Food Sci., 32: 384-390.The content of anthocyanin derivatives, antioxidant activity, and phenolic content were determined in black elderberry (sambucus nigra L.), sweet cherry (prunus avium L.), blackberry (Rubus fruticosus L.), black currant (Ribes nigrum L.), and blackthorn (prunus spinosa L.). The extraction efficiency was examined of several solvents including hot water, 2% phosphoric acid, ethanol and acetone. A new sequential (cascade) extraction procedure was developed in order to improve the efficiency of the conventional methods. This novel extraction protocol consists of 3 different steps with the prevalence of low pH extraction conditions. When comparing the effectiveness of the conventional and presently improved procedures, it was stated that significantly increased anthocyanin yields had been observed. The highest anthocyanin content, determined with HPLC method, was found in the case of sweet cherry (222.7 mg/kg) on using the three step extraction procedure. The highest antioxidant activity determined with DPPH method was also assigned to the sweet cherry sample (5272 mg/kg). The highest phenolic content was found in blackberry (434 mg/kg).

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Analysis of anthocyanins in foods by liquid chromatography, liquid chromatography–mass spectrometry and capillary electrophoresis

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Identificação de antocianidinas em acerolas do Banco Ativo de Germoplasma da Universidade Federal Rural de Pernambuco

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