Alkylguanidines as catalysts for the transesterification of rapeseed oil

Schuchardt, Ulf; Vargas, Rogério Matheus; Gelbard, G.

doi:10.1016/1381-1169(95)00039-9

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“…The anchored bases can react with electrophilic functional groups which are further away on the polymer chain, producing inactive hexasubstituted guanidinium compounds 64 , as shown in Scheme 14. However, it is possible to deprotonate these hexasubstituted guanidinium compounds, which should give doubly anchored active guanidines whose leaching is less probable.…”

Section: Heterogeneously Catalyzed Processesmentioning

confidence: 99%

Section: Non-ionic Base-catalyzed Processesmentioning

confidence: 99%

“…In a third series of studies, the catalytic activity of several alkylguanidines was compared 64 . TBD was always the most active, however, 1,3-dicyclohexyl-2-n-octylguanidine (DCOG), 1,1,2,3,3-pentamethylguanidine (PMG), 7-methyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (MTBD) and 1,2,3-tricyclohexylguanidine (TCG), also showed a good catalytic performance 64 . The activity order of the catalysts TBD > TCG > DCOG > MTBD > PMG (Table 3) corresponds to their relative base strength, which is increased by structural factors such as number and type of substituents (cyclic or acyclic chain) 51 .…”

Section: Non-ionic Base-catalyzed Processesmentioning

confidence: 99%

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Transesterification of vegetable oils: a review

Schuchardt¹,

Sercheli²,

Vargas³

1998

J. Braz. Chem. Soc.

Self Cite

976

539

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A transesterificação de óleos vegetais com metanol, bem como as principais aplicações de ésteres metílicos de ácidos graxos, são revisadas. São descritos os aspectos gerais desse processo e a aplicabilidade de diferentes tipos de catalisadores (ácidos, hidróxidos, alcóxidos e carbonatos de metais alcalinos, enzimas e bases não-iônicas, como aminas, amidinas, guanidinas e triamino(imino)fosforanos). Enfoque especial é dado às guanidinas, que podem ser facilmente heterogeneizadas em polímeros orgânicos. No entanto, as bases ancoradas lixiviam dos polímeros. Novas estratégias para a obtenção de guanidinas heterogeneizadas mais resistentes à lixiviação são propostas. Finalmente, são descritas várias aplicações para ésteres de ácidos graxos, obtidos por transesterificação de óleos vegetais.The transesterification of vegetable oils with methanol as well as the main uses of the fatty acid methyl esters are reviewed. The general aspects of this process and the applicability of different types of catalysts (acids, alkaline metal hydroxides, alkoxides and carbonates, enzymes and non-ionic bases, such as amines, amidines, guanidines and triamino(imino)phosphoranes) are described. Special attention is given to guanidines, which can be easily heterogenized on organic polymers. However, the anchored catalysts show leaching problems. New strategies to obtain non-leaching guanidine-containing catalysts are proposed. Finally, several applications of fatty acid esters, obtained by transesterification of vegetable oils, are described.

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Section: Heterogeneously Catalyzed Processesmentioning

confidence: 99%

Section: Non-ionic Base-catalyzed Processesmentioning

confidence: 99%

Section: Non-ionic Base-catalyzed Processesmentioning

confidence: 99%

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Transesterification of vegetable oils: a review

Schuchardt¹,

Sercheli²,

Vargas³

1998

J. Braz. Chem. Soc.

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976

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“…Estudos efetuados em condições reacionais similares mostraram que a atividade da TBD foi similar à observada para hidróxido de sódio e superior à verificada para carbonato de sódio, sendo que a reação assistida pela base orgânica apresentou excelente separação dos produtos no final, não ocorrendo formação de emulsões comuns em reações na presença da base mineral 31 . Deve-se destacar que uma série de guanidinas substituídas foi estudada em condições reacionais similares, sendo observado que a atividade está diretamente relacionada com a basicidade da espécie, que depende de fatores estruturais e dos substituintes, sendo a TBD a mais ativa 47 . Os excelentes resultados apresentados pelas bases orgânicas incentivaram estudos no sentido de heterogeneizá-las em suportes poliméricos, tais como celulose microcristalina 31 50 .…”

Section: Transesterificação De Triglicerídeosunclassified

Transformação de triglicerídeos em combustíveis, materiais poliméricos e insumos químicos: algumas aplicações da catálise na oleoquímica

Suarez¹,

Meneghetti²,

Meneghetti³

et al. 2007

Quím. Nova

169

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Recebido em 7/4/06; aceito em 3/7/06; publicado na web em 26/3/07 TRANSFORMATION OF TRIGLYCERIDES INTO FUELS, POLYMERS AND CHEMICALS: SOME APPLICATIONS OF CATALYSIS IN OLEOCHEMISTRY. The use of biomass as raw-material for obtaining chemicals, polymers and fuels is emerging as a clever alternative solution for the increasing energy demand, environmental awareness and petroleum shortage. In this work, some attempts in order to develop catalytic systems suitable for triglyceride transformation into fuels, polymers and intermediates are reviewed.Keywords: oleochemistry; catalysis; biofuels. INTRODUÇÃOHistoricamente a biomassa foi largamente empregada como fonte de obtenção de diversos materiais, tais como fibras, polímeros e combustíveis, e este interesse pode ser atribuído ao seu caráter renovável e sua ampla disponibilidade 1 . Com a expansão da indús-tria do petróleo, a biomassa perdeu sua importância devido à obtenção e desenvolvimento de materiais com propriedades diferenciadas, a custos competitivos 1,2 . Cabe salientar que em alguns segmentos, a biomassa manteve sua posição em razão da sua natureza renovável, ampla disponibilidade, biodegradabilidade ou baixo custo, como no caso das fibras de algodão e lã, da borracha natural, do etanol combustível e das tintas à base de resinas alquídicas. No entanto, o constante aumento na demanda por fontes de energia, a ampliação da consciência ecológica e o esgotamento das reservas de petróleo de fácil extração, aliado a um possível desenvolvimento econômico-social, têm incentivado pesquisas no sentido de desenvolver novos insumos básicos, de caráter renovável, para diversas áreas de interesse industrial 3,4 . Neste contexto, os óleos e as gorduras animais e vegetais (triglicerídeos), in natura ou modificados, têm tido um papel importante em muitos segmentos, tais como materiais poliméricos, lubrificantes, biocombustíveis, revestimentos, adesivos estruturais, entre outros.Devido às diferentes funcionalidades presentes em sua estrutura química (Esquema 1), os triglicerídeos, que são derivados de ácidos graxos, exibem uma grande versatilidade reacional 5 . Este potencial químico pode ser aproveitado para preparação de vários materiais com inúmeras aplicações comerciais, sendo que muitos dos processos químicos de transformação dos triglicerídeos ocorrem na presença de espécies químicas em quantidades catalíticas e, em muitos casos, quasi-estequiométricas. Estas espécies, por não estarem associadas ao produto final, são consideradas como catalisadores.O objetivo deste trabalho é apresentar uma revisão bibliográfi-ca de alguns processos de transformação de óleos vegetais mediados por catalisadores. Não se pretende aqui abranger toda a ampla contribuição da catálise para a oleoquímica, mas abordar os principais aspectos que envolvem o uso de catalisadores, mesmo quando empregados em teores não-catalíticos, em alguns processos de grande interesse da área, tais como aqueles envolvendo a obtenção de biocombustíveis, insumos químicos e macromoléculas. BIOCOMBUSTÍVEISO uso de óleos...

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“…Triazabicylodecene (TBD), as a nitrogencontaining catalyst, is a non-ionic organic base catalyst and has higher catalytic activity than other nitrogen based catalysts in the transesterification reaction [38,40]. Moreover, unrefined acidic oil (free fatty acid; FFA) can be used in the presence of TBD since the complex of TBD and FFA is soluble in the reaction solution, and thus there is no formation of soap or emulsions [44]. However, these processes generate alkaline waste water in their production plant [45].…”

Section: Chemical Process For Dmc-based Biodiesel Productionmentioning

confidence: 99%

Environmentally-Benign Dimethyl Carbonate-Mediated Production of Chemicals and Biofuels from Renewable Bio-Oil

Kim

Lee

2017

Energies

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Due to the increasing emission of carbon dioxide (CO 2 ), the development of fuels and chemicals based on renewable resources has attracted much attention. Bio-oil, as a carbon rich material, has been considered as a feedstock for biodiesel production. In conventional methanol-mediated transesterification of bio-oil for biodiesel production, significant amounts of glycerol are being generated as a byproduct. In order to overcome these issues, dimethyl carbonate (DMC) has been recently used as an alternative acyl acceptor to avoid the generation of glycerol. DMC is an environmentally-benign chemical reagent and reactive solvent due to safety, health, and environmental benefits. Moreover, DMC can be produced from CO 2 . Co-production of biodiesel and chemicals such as glycerol carbonate is possible as the concept of zero-waste utilization of bio-oil. Value-added chemicals can be synthesized using DMC as a reagent. This paper provides a review on the physical and chemical properties of DMC as a solvent, as well as the production methods for DMC. DMC-mediated production of various chemicals and fuels in both chemical and enzymatic processes are discussed together with their pros and cons.

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Alkylguanidines as catalysts for the transesterification of rapeseed oil

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Transesterification of vegetable oils: a review

Transesterification of vegetable oils: a review

Transformação de triglicerídeos em combustíveis, materiais poliméricos e insumos químicos: algumas aplicações da catálise na oleoquímica

Environmentally-Benign Dimethyl Carbonate-Mediated Production of Chemicals and Biofuels from Renewable Bio-Oil

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