Transesterification of vegetable oils: a review

Abstract

A transesterificação de óleos vegetais com metanol, bem como as principais aplicações de ésteres metílicos de ácidos graxos, são revisadas. São descritos os aspectos gerais desse processo e a aplicabilidade de diferentes tipos de catalisadores (ácidos, hidróxidos, alcóxidos e carbonatos de metais alcalinos, enzimas e bases não-iônicas, como aminas, amidinas, guanidinas e triamino(imino)fosforanos). Enfoque especial é dado às guanidinas, que podem ser facilmente heterogeneizadas em polímeros orgânicos. No entanto, as bases ancoradas lixiviam dos polímeros. Novas estratégias para a obtenção de guanidinas heterogeneizadas mais resistentes à lixiviação são propostas. Finalmente, são descritas várias aplicações para ésteres de ácidos graxos, obtidos por transesterificação de óleos vegetais.The transesterification of vegetable oils with methanol as well as the main uses of the fatty acid methyl esters are reviewed. The general aspects of this process and the applicability of different types of catalysts (acids, alkaline metal hydroxides, alkoxides and carbonates, enzymes and non-ionic bases, such as amines, amidines, guanidines and triamino(imino)phosphoranes) are described. Special attention is given to guanidines, which can be easily heterogenized on organic polymers. However, the anchored catalysts show leaching problems. New strategies to obtain non-leaching guanidine-containing catalysts are proposed. Finally, several applications of fatty acid esters, obtained by transesterification of vegetable oils, are described.

Biodiesel de soja: reação de transesterificação para aulas práticas de química orgânica

“…Esses ácidos graxos variam na extensão da cadeia carbônica, no número, orientação e posição das ligações duplas 3,4 . Entretanto, o uso de óleos vegetais como combustível alternativo para equipamentos a diesel é considerado insatisfatório e impraticá-vel, por apresentar uma série de fatores limitantes, como alta viscosidade, conteúdos de ácidos graxos livres, combustão incompleta e baixa volatilidade que resulta na formação de depósitos nos injetores de combustível das máquinas [3][4][5] . Para superá-los, os triacilglicerídeos devem ser derivatizados para se tornarem compatíveis com as má-quinas existentes 4 .…”

“…Várias alternativas foram consideradas para reduzir esses problemas, como por ex., diluição; emulsificação através da formação de micro-emulsões usando como solventes, metanol, etanol ou butanol; pirólise; craqueamento catalítico empregando sais metálicos (ex. SiO 2 /Al 2 O 3 a 450 o C); transesterificação com etanol ou metanol [4][5][6] .…”

“…Das várias metodologias descritas na literatura para obtenção do biodiesel, a transesterificação de óleos vegetais é atualmente o método de escolha, principalmente porque as características físi-cas dos ésteres de ácidos graxos são muito próximas daquelas do diesel 4,5 . Além disso, este processo relativamente simples reduz a massa molecular para um terço em relação aos triacilglicerídeos, como também reduz a viscosidade e aumenta a volatilidade 6 .…”

“…Transesterificação é um termo geral usado para descrever uma importante classe de reações orgânicas onde um éster é transformado em outro através da troca do resíduo alcoxila 5,11 . Quando o éster original reage com um álcool, o processo de transesterificação é denominado alcoólise (Figura 1a).…”

“…Esta reação é reversível e prossegue essencialmente misturando os reagentes. Contudo, a presença de um catalisador (ácido ou base) acelera consideravelmente esta conversão, como também contribui para aumentar o rendimento da mesma [3][4][5] .…”