RESUMO Na situação pouco esperançosa imposta pela devastação a que nos submeteu o ano 2020, a inquietação acerca dos rumos possíveis para a educação num futuro próximo nos leva a procurar modos de propor a educação que se alicercem sobre valores de cuidado com o mundo. Assim, o artigo retoma o pensamento educacional de José Mário Pires Azanha e busca “pensar com” ele possibilidades educativas no nosso tempo. Ressalta-se como as formulações e ações do autor, tecidas no interior de sua produção teórica e atividades profissionais, têm oferecido elementos estruturantes aos debates acerca da escola, do trabalho pedagógico, das relações entre professores e alunos e da pesquisa educacional. Afirma-se, por exemplo, o modo como ele antecipou o empenho para com a justiça social educativa, expressa pela universalização do acesso à escola, na história educacional paulista. Unindo pensamento e ação o autor elabora proposições científicas e políticas num modelo de investigação educacional e de constituição da pedagogia que acolhe a vida e o trabalho escolar como construções sociais, valorizando a autonomia dos professores e das escolas na elaboração do projeto político pedagógico da instituição. Concebemos assim a reflexão contida no texto como uma situação exemplar para se compreender nossos “clássicos do pensamento educacional”, tomando a ideia de clássico a partir das sugestões de Ítalo Calvino.