5‐(3‐Aminopropyl)‐isoxazole: Synthese und antibakterielle Aktivität einiger Derivate

Dannhardt, Gerd; Grobe, Andrea; S, Gussmann; Obergrusberger, R.; Ziereis, Klaus

doi:10.1002/ardp.19883210311

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“…There is some precedent for the isomerisation of compounds 12 to give the isoxazoles in the work of Dannhardt on the reaction of alkylidenepyrrolidine ketones with hydroxylamine. 16 The reverse of the ring transformation in Scheme 4 is known, leading to the formation of aromatic pyrrole compounds from suitably substituted isoxazoles. 17 However, Dadiboyena and coworkers have recently reported 6 the cycloaddition/elimination pathway for the corresponding nitrilimines.…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

Reaction of heterocyclic enamines with nitrile oxide and nitrilimine precursors

et al. 2010

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Alkylidenepyrrolidines 1, 21, 24 and 26 undergo reactions with nitrile oxides and nitrilimines or their precursors to give a range of novel heterocyclic compounds. With alkylidenepyrrolidine ester 1, nitrolic acids give products in which the liberated nitrous acid reacts with the alkylidenepyrrolidine, followed by two cycloadditions to give adducts 3. In contrast, hydroximoyl chlorides give isoxazoles 10, presumably by cycloaddition/elimination. With hydrazonyl chlorides, simple acylation of the alkylidenepyrrolidine occurs to give compounds 17. With sulfonyl alkylidenepyrrolidines 24 and 26, cycloaddition onto the imine tautomer is the preferred pathway, with a stereoselective reaction taking place in the latter case.

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Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

Reaction of heterocyclic enamines with nitrile oxide and nitrilimine precursors

et al. 2010

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“…At this concentration, DMSO did not affect the growth of the microorganisms studied. As positive controls, we used penicillin G (Sigma) and nystatine (Merck) for their known activity against bacteria and yeasts, respectively [9], [10], at 2000 Units/ml each, corresponding to 40 Units/paper disc.…”

Section: Paper Disc Methods Assays For Antimicrobial Activitymentioning

confidence: 99%

Antimicrobial Activity of the Essential Oil and Some Isolated Sulfur-Rich Compounds fromScorodophloeus zenkeri

Kouokam

Jahns²,

Becker³

2002

Planta med

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The essential oil and several pure sulfur compounds isolated from Scorodophloeus zenkeri were tested for their antibacterial and antifungal activity using a paper disc method, the poisoned food technique, a microatmosphere method and the measurement of cellular ATP content. The essential oil completely inhibited the growth of all fungi tested including yeasts, with the exception of Aspergillus flavus, and was active against the Gram-positive bacteria studied, but not the Gram-negative organisms. 2,4,5,7-Tetrathiaoctane, 2,4,5,6,8-pentathianonane, 2,3,4,6,8-pentathianonane, 2,3,5,6,8,10-hexathiaundecane, 2,3,5-trithiahexane 5-oxide, 2,4,5,7-tetrathiaoctane 2-oxide, 2,3,5,7-tetrathiaoctane 3,3-dioxide and 2,3,5-trithiahexane 3,3-dioxide differed in their effects on the strains studied with respect to both growth and synthesis of cellular ATP. 2,3,5-Trithiahexane, 2,3,4,6-tetrathiaheptane, methyl methanethiosulfonate and bis-methyl-sulfonylmethane exhibited no antimicrobial activity.

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Enaminodiesters and Monoesters with a Semicyclic CC‐Bond of the Pyrrolidine and Imidazolidine Series

Dannhardt¹,

Laufer²,

Ziereis³

1988

Archiv der Pharmazie

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Enaminoester sind wichtige Edukte fur den Aufbau bicyclischer N-Heterocyclenl) und von Alkaloiden, z. B. Saxitoxinz) und Lupinin3). Im Rahmen unserer Untersuchungen zur Synthese GABA-analoger Substanzen durch Ringtransformation von Pyrrolidin-bzw. Imidazolidin-Enamino-nen4. 5 ) sind auch Enaminoester dieser Heterocyclen von Interesse: von 3 mit K-tert.-butylat/Dimethylsulfat*) Konfigurationsumkehr zum E-7 (Shiftdifferenz der C-2/C-3-Protonen 0.27 ppm).Die beschriebenen 0bzw. C-Selektivitat der Acylierung mit Chlor-bzw. Cyanameisen~aureester~) ist fur eine C/N-Differenzierung auf Anionen der Pyrrolidinenarninone nicht 1 4 1,2,3,7:X=CH,,R=CH, 4,5,6: X=NC,H,, R=H dH3 7 X=CH2. R=CH3Bei der Umsetzung des aus 2,4,4-Trimethyl-1 -pyrrolin (1) und Butyllithium erzeugten Azaallylanions rnit der equimolaren Menge C yanameisensaureethylester entstehen Enaminodiester 2 und Monoester 3 im Verhaltnis 5:1, die sc getrennt werden. Da auch bei einem ffberschufi an Cycloimin l das 1 :2-Addukt dorniniert, wird 2 rnit NaOC2H5 in den Monoester 3 uberfuhrt. Entsprechende Befunde erhalt man fur die Reaktion des 2-Imidazolins 4 zum Diester 5 bzw. Enaminornonoester 6. Nebenprodukt (1 2 % Ausb.) der Darstellung von 6 aus 5 ist l-Phenyl-2-imidazolidinon6~.Die Bildung der 1:2-Addukte 2 und 5 folgt aus den spektroskopischen Daten (s. Exp. Teil), insbesondere den Aufspaltungsmustern und den Signalflachenintegrationen der 'H-NMR-Spektren. Die in den Z-s-Z-Enaminonen') gefundene Shiftdifferenz von ca. 0.8 ppm fur die Pyrrolidinprotonen an C-3 und C-5 verringert sich z. B. in 2 auf 0.42 ppm, dadurch den Anisotropieeffekt der C=O-Funktion das Signal der C-3-Protonen paramagnetisch verschoben wird; im Monoester 3 sind die Singuletts der genannten Protonen wieder stark separiert (A6 = 0.92 ppm). Aufgrund dieser 'H-NMR-Daten, in Verbindung rnit unseren Untersuchungen an Enaminonen der Pyrrolidin-7) bzw. der Imidazolidin-Reihe5) lafit sich fur 3 die Z-s-Z-Konfiguration bzw. -bei gleicher stereochemischer Anordnung, aber geanderten Prioritatendie E-s-Z-Konfiguration fur 6 plausi-be1 machen. Wie bei den Enaminonen" erfolgt durch die N-Methylierung R H . 3 6 11Bose 21 NC-CqC2H5 oder H O CI-C02C2H5 8 HsC.20 9ubertragbar. Setzt man das deprotonierte Enaminon 8 rnit beiden Acylierungsrnitteln bei Variation der Basen sowie der Losungsmittel (s. dazu such'? um, so wird ausschliefilich das N-Ethoxycarbonyl-enaminon 9 isoliert, das von uns bereits auf anderem Wege dargestellt wurde? Dieses Ergebnis steht in Ubereinstimmung rnit der N-Acylierung eines 2-Pyrrolidons durch C yanameisensaureester bei der Anatoxin-Synthese"! Dem Fonds der Chemischen Industrie danken wir herzlich fur die Fosderung unserer Arbeiten. Experimenteller TeilAllgemeine Angaben s.ll) (2) Bei -70 ' C werden 10 mmol2,4,4-Trimethyl-1-pyrrolin(1) in 10 ml absol. THF rnit 10.5 mmol Butyllithium metalliert. (4,4-Dimethyl-pyrrolidin-2-yliden)-malonsaurediethylesterArch. Phurm. (Weinheim) 321,429-430 (1988) , 0 VCH Verlugsgesellschuft mbH, 0-6940 Weinheim, 1988 0365-6233lS810707-0429 S 02.50fO

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5‐(3‐Aminopropyl)‐isoxazole: Synthese und antibakterielle Aktivität einiger Derivate

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