CONSTITUINTES QUÍMICOS E ATIVIDADE INSETICIDA DE Miconia ferruginata

Abstract

CHEMICAL CONSTITUENTS AND INSECTICIDAL ACTIVITY OF THE Miconia ferruginata. Phytochemical investigation of the leaf extracts from Miconia ferruginata (Melastomataceae) led to the isolation and characterization of the flavonoids 5,6,7-trihydroxy-4'-methoxyflavone, 5-hydroxy-7,4'-dimethoxy-8-methylflavone and 5,7,4'-trihydroxy-6,8-dimetilflavone, triterpenes ursolic acid and oleanolic acid, in addition to the steroids β-sitosterol and stigmasterol. The structures of these compounds were proposed by spectroscopic analysis and comparison with literature data. This paper also describes the insecticidal effects of leaf extracts from M. ferruginata to one of the main pests of maize, the fall armyworm (Spodoptera frugiperda). The ingestion bioassays, the leaf extracts showed an elongation of the larval stage of 16.56 days as compared to the control.Keywords: phytochemical studies; flavonoids; insecticidal activity; Spodoptera frugiperda. INTRODUÇÃOA família Melastomataceae, pertencente à ordem Myrtales, é formada por aproximadamente 170 gêneros que incluem cerca de 4500 espécies.1 Na América tropical, esta família está representada por aproximadamente 3000 espécies, distribuídas em 100 gêneros, sendo Miconia o maior gênero da família, com cerca de 1000 espécies que ocorrem desde o sul do México até norte de Argentina e Uruguai. 17A cultura do milho é de suma importância para a economia do Brasil, sendo este o terceiro maior produtor mundial. O uso indiscriminado de inseticidas sintéticos convencionais no controle de pragas do milho causa a contaminação dos recursos hídricos, alimentos, reduzem o número de inimigos naturais e muitas vezes causam resistência dessas pragas a tais inseticidas. O uso de extratos vegetais e óleos essenciais isolados de plantas é uma estratégica alternativa ao uso de inseticidas sintéticos convencionais. Dentre os insetos pragas mais comuns nos cultivos de milho há a lagarta-do-cartucho do milho, Spodoptera frugiperda (J. E. Smith), podendo causar uma redução de até 34% na produção de grãos, dependendo do estágio de desenvolvimento da cultura no momento em que ocorre o ataque. 18 No milho, a lagarta é usualmente controlada com piretróides e organofosforados. 19Dessa forma, técnicas alternativas de controle vêm sendo investigadas, incluindo-se dentre elas, os inseticidas de origem vegetal. Assim, o presente trabalho teve como objetivo o estudo fitoquímico de extratos de folhas de M. ferruginata e a ação biológica destes extratos sobre a lagarta-do-cartucho do milho, S. frugiperda. PARTE EXPERIMENTAL Procedimentos experimentais gerais Os espectros de RMN1 H e 13 C (uni e bidimensionais) foram obtidos em espectrômetro Bruker DRX 400 MHz, utilizando-se CDCl 3 , acetona-d6 ou CD 3 OD como solventes e TMS como padrão interno.Para identificação dos esteroides foi utilizado cromatógrafo com fase gasosa acoplado ao espectrômetro de massas, marca Shimadzu, modelo QP-5000, com coluna capilar AT-5 MS (30 m x 0,25 mm), utilizando as seguintes condições: temperatura do injetor: 250 °C, gás de arraste: He, ...

Isolated Compounds and Semi-Synthetic Derivatives from Miconia ferruginata as Inhibitors of Cathepsins K and B and their Cytotoxic Evaluation

“…The discussion about the structural characterization of this compounds is described in our previous work. 22 Briefly, the 1 H NMR spectrum of 1 exhibited the presence of a singlet at δ H 3.98 (s, 3H), indicating the presence of an OCH 3 . Two doublets appeared at δ H 7.03 (d, 2H, J = 8.4 Hz , H-3'/5') and δ H 7.96 (d, 2H, J = 8.4 Hz , H-2'/6') and two singlets appeared at δ H 6.79 (s, 1H, H-8) and δ H 6.68 (s, 1H, H-3).…”

“…In a previous work 22 , we described the isolation of 5,6,7-trihydroxy 4'-methoxyflavone (1) and a mixture of ursolic (2) and oleanolic (3) acids from ethanolic extract of M. ferruginata leaves. Briefly, air-dried (45°C) and powered leaves (1485 g) were extracted at room temperature with ethanol (5 L) in a macerating process that yielded the crude ethanolic extract (MFLE, 405.11 g).…”

Antimicrobial activity of isolated compounds and semisynthetic derivatives from Miconia ferruginata

“…Previous phytochemical investigations of Miconia species resulted in isolation of triterpenes (Cunha et al, 2017), flavonoids (Lima et al, 2018), tannins (Rodrigues et al, 2011), and quinone compounds (Viegas et al, 2019). The antimicrobial activity of extracts from Miconia species has been reported in the literature to be active against several microorganisms (Gontijo et al, 2019).…”

“…In previous work, Cunha et al (2017) isolated a mixture of ursolic (1) and oleanolic (2) acids and the flavone 5,6,7trihydroxy-4'-methoxyflavone (3) from the ethanolic extract of M. ferruginata leaves. The mixture of ursolic and oleanolic acid was converted to their methyl esters, methyl ursolate and methyl oleanolate, (1a) and (2a), respectively, by the action of diazomethane (Leonard, Lygo and Procter, 1995), aiming to verify the structure-activity relationship of the molecules.…”

“…Belonging to the family Melastomataceae (Renner, 1993), Miconia is a genus of approximately 1050 species (Goldenberg, Penneys, Almeda, Judd and Michelangeli, 2008), occurring in tropical America. Biological activities reported for Miconia species mainly include antimicrobial (Cunha et al, 2010), analgesic and anti-inflammatory (Vasconcelos et al, 2006), antimutagenic (Gontijo et al, 2019), antitumoral (Cunha et al, 2008), trypanosomicidal (Cunha et al, 2006), leishmanicidal (Peixoto et al, 2011), and insecticidal (Cunha et al, 2017). The current study was carried out to determine the in vitro antimicrobial activity of isolated compounds and semisynthetic derivatives from Miconia ferruginata DC.…”