Separation of acid diterpenes of Copaifera cearensis huber ex ducke by flash chromatography using potassium hydroxide impregnated silica gel

Abstract

O uso de cromatografia sob pressão ("flash chromatography") utilizando-se coluna de gel de sílica impregnada com hidróxido de potássio levou ao fracionamento dos constituintes químicos de Copaifera cearensis Huber ex Ducke. A fração ácida, após esterificação com diazometano, foi analisada por cromatografia gasosa de alta resolução acoplada à espectrometria de massas ou à espectrometria no infravermelho, possibilitando a identificação de onze diterpenos ácidos. Fracionamentos adicionais da fração ácida por cromatografia líquida de alta eficiência em fase reversa levaram ao isolamento de diversos ácidos diterpênicos e de um sesquiterpênico que foram identificados através de seus dados espectroscópicos. A análise da sílica impregnada com hidróxido de potássio mostrou que, além da deposição do hidróxido na superfície da sílica, ocorreu troca iônica com formação de resíduos Si-OK.Various acid diterpenes of Copaifera cearensis Huber ex Ducke were isolated from the crude extract by flash Silica Gel/Potassium Hydroxide Chromatography. The main components were identified by GC-MS analyses. Further fractionation by reversed phase (RP) semi-preparative HPLC allowed isolation and identification of minor components and provided additional spectral data of those compounds. It was possible to detect the presence of eleven acid diterpenes in addition to a sesquiterpene acid. In addition to potassium hydroxide deposition on the silica surface, the presence of Si-OK residues, resulting from a cation exchange process, was established.

Constituintes das sementes de Copaifera officinalis L.

“…em coluna de sílica impregnada com KOH (Pinto et al, 2000), para a separação dos ácidos carboxílicos dos constituintes minoritários. As análises cromatográficas (CG e CG-EM) utilizando padrões permitiram a identificação de diversos constituintes dos extratos.…”

In vitro evaluation of copaiba oil as a kojic acid skin enhancer

“…Copaiba oil, given its terpine compounds such as sesquiterpenes, oxygenated sesquiterpenes, hydrocarbon diterpenes and oxygenated diterpenes (Pinto et al, 2000) is a good choice as a permeability promoter for other compounds. Terpenic compounds are well known for their ability to increase cutaneous penetration (El-Kattan et al, 2001;Narishetty, Panchagnula, 2004).…”

“…Copaibas are trees that are native to the tropical regions of Latin America and Western Africa, belonging to the family Leguminosae Juss, sub-family Caesalpinoideae Kunth. These trees furnish an oily substrate consisting of 40 to 50% essential oil and 40 to 60% resin, whose composition is made up principally of esters and terpenes (Cascon, Gilbert, 2000;Pinto et al, 2000;Biavati et al, 2006).…”

“…Copaibas are trees that are native to the tropical regions of Latin America and Western Africa, belonging to the family Leguminosae Juss, sub-family Caesalpinoideae Kunth. These trees furnish an oily substrate consisting of 40 to 50% essential oil and 40 to 60% resin, whose composition is made up principally of esters and terpenes (Cascon, Gilbert, 2000;Pinto et al, 2000;Biavati et al, 2006).Copaiba oil, given its terpine compounds such as sesquiterpenes, oxygenated sesquiterpenes, hydrocarbon diterpenes and oxygenated diterpenes (Pinto et al, 2000) is a good choice as a permeability promoter for other compounds. Terpenic compounds are well known for their ability to increase cutaneous penetration (El-Kattan et al, 2001;Narishetty, Panchagnula, 2004).…”

Análise de óleos-resinas de copaíba: contribuição para o seu controle de qualidade

“…O óleo de copaíba é um líquido transparente de viscosidade variável cuja coloração também pode variar, do amarelo ao marrom. Popularmente é utilizado como antiinfl amatório (Braga et al, 1998;Cascon;Gilbert, 2000;Pinto et al, 2000), anti-séptico em feridas, eczemas, na psoríase e urticária (Cascon e Gilbert, 2000;Pinto et al, 2000), antiinfl amatório das vias urinárias, em afecções pulmonares (tosses e bronquites, gripes e resfriados) (Paiva et al, 1998), cicatrizante de pequenas irritações do couro cabeludo, antiasmático, expectorante, na pneumonia, sinusite, disenteria, incontinência urinária, cistite e leucorréia (Veiga-Júnior; Pinto, 2002), como analgésico (Pinto et al, 2000), antiúlcera (Paiva et al, 1998), e como antitumoral (Ohsaki et al, 1994). O óleo de copaíba é utilizado também pelas indústrias de cosméticos e de vernizes como agente fi xador (Veiga-Júnior; Pinto, 2002, Veiga-Júnior et al, 1997.…”