Chemical constituents from Ouratea floribunda: complete¹H and 13C NMR assignments of atranorin and its new acetyl derivative

Carvalho, Mário Geraldo de; Carvalho, Geizi J. A. de; Braz‐Filho, Raimundo

doi:10.1590/s0103-50532000000200007

Cited by 29 publications

(18 citation statements)

References 12 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Chromatographic separations led also to the isolation of 30-hydroxylup-20-(29)-en-3-one (5) [24] and 30-hydroxylup-20-(29)-en-3β-ol (6) [20,25], previously isolated from Catha cassinoides and Cassine papillosa, respectively, along with small amounts of atranorin [26], methyl 2,4-dihydroxy-3,6-dimethyl benzoate [27], sitosterol-3β-O-glucoside [28], and linoleic acid [29]. The structure elucidation of the known metabolites was based on comparison of their spectral data with literature values.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Lupane Triterpenoids from Acacia mellifera with Cytotoxic Activity

et al. 2007

View full text Add to dashboard Cite

Three new pentacyclic triterpenoids: (20R)-3-oxolupan-30-al (1), (20S)-3-oxolupan-30-al (2) and (20R)-28-hydroxylupen-30-al-3-one (3), along with (20S)-3β-hydroxylupan-30-al (4), the latter previously described as a constituent of an epimeric mixture, were isolated from Acacia mellifera. In addition, the known metabolites 30-hydroxylup-20-(29)-en-3-one (5), 30-hydroxylup-20-(29)-en-3β-ol (6), atranorin, methyl 2,4-dihydroxy-3,6 dimethyl benzoate, sitosterol-3β-O-glucoside and linoleic acid were found in the analyzed plant species for the first time. The structures of the new metabolites were elucidated by extensive spectroscopic analyses and their relative stereochemistry was determined by NOESY experiments. The new metabolite 3 exhibited significant cytotoxic activity against the NSCLC-N6 cell line, derived from a human non-small-cell bronchopulmonary carcinoma.

show abstract

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Lupane Triterpenoids from Acacia mellifera with Cytotoxic Activity

et al. 2007

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…Além dos flavonóides e biflavonóides, esses gêneros são bioprodutores de outras classes de metabólitos como triterpenos, diterpenos, depsídeos, ésteres graxos e triglicerídeos 17,[20][21][22][23] . Entre essas classes de substâncias, os biflavonóides recebem destaque na literatura, devido à freqüência e abundância com que são encontrados nesses gêneros e cuja diversidade estrutural é devida, principalmente, aos diferentes padrões de ligações entre seus monômeros.…”

Section: Flavonóides Identificados Nos Gêneros Ouratea E Luxemburgiaunclassified

Biodiversidade flavonoídica e aspectos farmacológicos em espécies dos gêneros Ouratea e Luxemburgia (Ochnaceae)

Suzart¹,

Daniel²,

Carvalho³

et al. 2007

Quím. Nova

Self Cite

View full text Add to dashboard Cite

Recebido em 31/7/06; aceito em 9/11/06; publicado na web em 5/6/07 FLAVONOIDIC BIODIVERSIY AND PHARMACOLOGIC ASPECTS IN THE SPECIES OF THE Ouratea AND Luxemburgia GENERA (OCHNACEAE). This work describes the flavonoids and biflavonoids found in species of Ouratea and Luxemburgia as chemical markers that serve to detect the difference between these taxa according to the linkage between the flavonoidal units. A rational nomenclature is proposed and the pharmacological potencial is discussed.Keywords: Ochnaceae; Ouratea; Luxemburgia. INTRODUÇÃOA família Ochnaceae pertence à ordem Theales 1 e compreende cerca de 28 gêneros e 400 espécies de ampla distribuição nas regiões tropicais e subtropicais de todo o mundo. No Brasil, ocorrem aproximadamente 9 gêneros com 105 espécies 2 . São plantas essencialmente arbóreas ou arbustivas. As espécies espalhadas pelo país recebem designações específicas como Angelim (Ouratea vaccinoides), Caju Bravo (Ouratea floribunda e Ouratea salicifolia) e Coração de Bugre (Ouratea parviflora). Ouratea floribunda e Ouratea castanaefolia são empregadas em ornamentação urbana. No Nordeste, as espécies desse gênero são conhecidas como batiputá 3 .As espécies de Ochnaceae são capazes de biossintetizar flavonóides e biflavonóides, sendo a família mais bem representada pelos gêneros Ouratea, Luxemburgia, Ochna e Lophira 4-7 . A freqüência e a diversidade estrutural dos biflavonóides em espécies desses gêneros permitem que sejam utilizados como marcadores taxonômicos.Os biflavonóides constituem uma classe de flavonóides diméricos, diferenciando-se de outros oligômeros como as proantocianidinas, devido à origem biogenética das unidades constituintes. A maioria dos representantes dessa classe de produtos naturais é formada pelos dímeros flavona-flavona, flavona-flavanona, flavanona-flavanona além de ocorrerem, mais raramente, os dímeros de chalconas e de isoflavonas. Quando as duas unidades são iguais, constituem os bisflavonóides e quando as duas unidades são diferentes, os biflavonóides. As ligações entre as unidades flavonoídicas podem ser C-C ou C-O-C envolvendo os anéis A, B ou C dos monômeros (Figura 1). Raramente ocorre alteração no padrão de oxigenação dos precursores, sendo garantida a oxigenação em 5, 7 e 4' e raramente uma oxidação adicional em 3'. Podem ocorrer oxidações nas posições 6, 8 ou 3' e quando isso acontece é, certamente, proveniente da outra unidade ligada nessa posição via C-O-C (34, Figura 2).A primeira biflavona, foi isolada em 1929, e é conhecida como gingentina. Desde então, mais de mil biflavonóides foram isolados de plantas e muitas atividades biológicas têm sido relacionadas a essa classe de substâncias 8 .Utiliza-se a numeração dos biflavonóides atribuindo números ordinários para os anéis A e C e primados (′) para o anel B de um dos monômeros. Para a segunda unidade, empregam-se números ordinários duplamente primados (′′) para os núcleos A e C e núme-ros ordinários triplamente primados (′′′) para o núcleo B. De acordo com os átomos de carbonos envolvidos na ligação entr...

show abstract

“…Species of the Ochnaceae family are distributed in tropical and subtropical zones throughout the World (Hegnauer, 1969;Carvalho et al, 2000) This family is characterized by the presence of fl avonoids and bifl avonoids and terpenoids as main secondary metabolites (Oliveira et al, 2002;Estevam et al 2005). Several members of the Ouratea genus are employed for the extraction of edible oil, and are used as medicinal plants (Moreira et al, 1994;Agra et al, 2007).…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Bioactive flavone dimers from Ouratea multiflora (Ochnaceae)

Carbonezi¹,

Hamerski²,

Gunatilaka³

et al. 2007

Rev. bras. farmacogn.

View full text Add to dashboard Cite

RESUMO: "Dímeros fl avônicos bioativos de Ouratea multifl ora (Ochnaceae)". O fracionamento cromatográfi co do extrato orgânico das folhas de Ouratea multifl ora forneceu os fl avonóides diméricos, heveafl avona, 7′′,4′′′-dimetilamentofl avona, podocarpusfl avona-A e amentofl avona. Suas estruturas foram elucidadas com base nos dados espectrais, incluindo experimentos bidimensionais de RMN, das substâncias naturais. A atividade antibiótica de todos os isolados foi avaliada, usando-se as bacterias Gram-positivas Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis. Teste de citotoxicidade nas linhagens de linfoma de ratos (L5178) e KB também foram conduzidos para avaliar os extratos e os fl avonóides isolados. a triagem biológica para a avaliação de atividade antioxidante e inibidora de acetil colinesterase foram conduzidas pela técnica da bioautografi a com DPPH e teste pelo teste de Ellman respectivamente.Unitermos: Ochnaceae, Ouratea multifl ora, bifl avonoids, antibacterial activity.ABSTRACT: Chromatographic fractionation of the organic extract from leaves of Ouratea multifl ora afforded the fl avone dimers heveafl avone, amentofl avone-7′′,4′′′-dimethyl eter, podocarpusfl avone-A and amentofl avone. Their structures were elucidated from spectral data, including 2D-NMR experiments of the natural substances. Biological activities of all isolates were evaluated, using antimicrobial assay against Gram-positive bacteria Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis, cytotoxicity assay against mouse lymphoma (L5178) and KB cell lines, TLC screening for acetylcholinesterase inhibitors and antioxidant activity measured by DPPH test.

show abstract

Chemical constituents from Ouratea floribunda: complete¹H and 13C NMR assignments of atranorin and its new acetyl derivative

Cited by 29 publications

References 12 publications

Lupane Triterpenoids from Acacia mellifera with Cytotoxic Activity

Lupane Triterpenoids from Acacia mellifera with Cytotoxic Activity

Biodiversidade flavonoídica e aspectos farmacológicos em espécies dos gêneros Ouratea e Luxemburgia (Ochnaceae)

Bioactive flavone dimers from Ouratea multiflora (Ochnaceae)

Contact Info

Product

Resources

About