20(R)- and 20(S)-Simarolide Epimers Isolated from Simaba cuneata: Chemical Shifts Assignment of Carbon and Hydrogen Atoms

Abstract

Os quassinóides C25 20(R)-e 20(S)-simarolídeo foram isolados de Simaba cuneata, Simaroubaceae. As estruturas destas substâncias foram caracterizadas por dados espectrais, incluindo espectros de RMN 1D e 2D que foram também usados para a completa atribuição dos deslocamentos químicos dos átomos de carbono e hidrogênio.The C25-quassinoids 20(R)-and 20(S)-simarolide were isolated from Simaba cuneata, Simaroubaceae. The structures of these two compounds were characterized by spectral data, including 1D and 2D NMR spectra which were also used for the complete assignment of the carbon and hydrogen atom chemical shifts.

Unprecedented Quassinoids with Promising Biological Activity from Harrisonia perforata

“…[12,15] Our finding of naturally occurring 20S C 25 quassinoids thus provides the first evidence in support of the (20R)-euphol origin of quassinoids (Scheme 1). [12,15] Our finding of naturally occurring 20S C 25 quassinoids thus provides the first evidence in support of the (20R)-euphol origin of quassinoids (Scheme 1).…”

“…Thus,t he full structure of this novel quassinoid named perforalactone A( 1 )w ith an unprecedented skeleton was elucidated. [12] Perforalactone B( 2 )p ossesses the molecular formula C 26 H 32 O 8 ,a s determined by HRESIMS (m/z 495.1999 [M+ +Na] + ;c alcd: 495.1994). Previously,o nly two polyketides [8,9] and two marine natural products, [10,11] one of which is tetrodotoxin, [10] were known to feature this structural moiety.F urthermore,c ompound 1 is the first naturally occurring 20S quassinoid, thus suggesting an alternative origin of quassinoids.…”

Contribuição da fitoquímica para o desenvolvimento de um país emergente

“…Temos contribuído significativamente para esta classe de produtos naturais, através da caracterização de substâncias inéditas (e. g. 28 e 29, isolados de Simaba cuneato, e 30 isolado de Simaba subcymosa) 21,22 e publicação de capítulo de livro impresso e lançado no exterior, 10 além da expressiva contribuição para formação de recursos humanos qualificados.…”

Ocorrência e atividade biológica de quassinóides da última década

“…A elucidação estrutural dos quassinóides representa um desafio para os espectroscopistas, despertando interesse de muitos grupos de pesquisa em todo o mundo. A elucidação estrutural destas substâncias é caracterizada por dados espectrais, principalmente RMN 1D e 2D, para atribuição dos deslocamentos químicos dos átomos de carbono e hidrogênio 4,5 . Este trabalho tem como objetivo contribuir para complementar e atualizar as duas revisões existentes publicadas até o momento sobre os quassinóides 1,4 , apresentando dados compilados sobre essas substâncias isoladas nos últimos 10 anos e aspectos importantes de suas diversas atividades biológicas.…”