Estudo da relação estrutura-atividade de saponinas hemolíticas e/ou imunoadjuvantes mediante uso de análise multivariada

Abstract

RESUMO:Entre as diversas atividades biológicas relatadas para as saponinas, merecem destaque aquelas relacionadas ao aumento da resposta imune e a ruptura das membranas dos eritrócitos. No desenvolvimento de vacinas, ambas as propriedades exercem atividades antagônicas, contudo, as informações sobre as relações estrutura-atividade são relativamente escassas e, às vezes, conflitantes. O presente trabalho visa contribuir no estabelecimento das relações estruturais envolvidas com as atividades imunoadjuvante e hemolítica de saponinas triterpênicas. Para isso, foram selecionadas vinte saponinas de estrutura triterpênica, isoladas das espécies Aesculus hippocastanum, Dolichos lablab e Glycine max. A relação entre grupamentos substituintes do anel triterpênico e as atividades biológicas foi estudada mediante análise de agrupamentos e análise de componentes principais. Os resultados confirmam a importância da presença de açúcares em C-3 para a atividade hemolítica. Porém o efeito causado pela presença de uma hidroxila em C-16, de CH 2 OH em C-17, de uma acetila em C-22 e de um grupamento acila em C-21 sobre essa atividade parece ser mais acentuado. Já a presença de uma hidroxila em C-21, de uma metila em C-17 e de dois açúcares ligados à aglicona parece ser determinante para a atividade imunoadjuvante. Além disso, observa-se a existência de uma relação inversa entre as atividades hemolítica e imunoadjuvante.Unitermos: Saponinas, relação estrutura-atividade, atividade imunoadjuvante, atividade hemolítica, análise de agrupamentos, análise de componentes principais.ABSTRACT: "Study of the structure-activity relationship of adjuvant and/or hemolytic saponins by use of multivariate analysis". Among the various biological activities reported for saponins, those related with increase immune response and the destruction of the membrane of red blood cells deserve attention. In the development of vaccines, these properties exert antagonistic activities. However, the information about the structure-activity relationships is relatively scarce and sometimes contradictory. This paper aims to contribute to the establishment of structural relations involved with the hemolytic and adjuvant activities of triterpenic saponins by the analysis of the different groups linked to aglycone, with the use of multivariate statistical techniques. For this, we had twenty triterpenic saponins previously isolated from Aesculus hippocastanum, Dolichos lablab. and Glycine max species. Their adjuvant and hemolytic activities are available in the literature. These saponins were analyzed as groups linked to the triterpenic ring and biological activities resulting in an array of date that was submitted to cluster analysis and principal components analysis. The results confirm the importance of sugars in C-3 for hemolytic activity. However, the effect caused by the presence of a hydroxyl in C-16, CH 2 OH in C-17, acetyl in C-22 and acyl in C-21 on the hemolytic activity seems to be more important. On the other way, the presence of a hydroxyl in C-21, a meth...

Phytochemical screening of extracts from Spiranthera odoratissima A. St.-Hil. (Rutaceae) leaves and their in vitro antioxidant and anti-Listeria monocytogenes activities

“…Saponin compounds were only found in aqueous, methanolic and hydroethanolic extracts. They have several biological activities; the ones that should be highlighted are related to increase in immune response and rupture of erythrocyte membranes, such as immunologic adjuvant and hemolytic activities (Kaiser, Pavei, & Ortega, 2010). Soares et al (2016) identified saponin groups in aqueous extract from S. odoratissima leaves.…”

Perfil fitoquímico e determinação da atividade antimicrobiana de Syzygium cumini (L.) Skeels (Myrtaceae) frente a microrganismos bucais

“…Estudos apontam sua ação antimicrobiana, reparação de tecidos e regularização de proteínas e enzimas, grupos de taninos estão sendo estudados minuciosamente, tendo por finalidade encontrar uma droga efetiva contra o vírus HIV (Brunet et al, 2003). Além disso, taninos constituem uma das classes de maior destaque devido a sua ampla distribuição no reino vegetal e suas importantes atividades biológicas, dentre elas antibacteriana e antifúngica (Diniz, 2006;Kaiser et al, 2010).…”

Antiulcerogenic and healing activity of hecogenin acetate in rodents

“…Among the secondary metabolites produced by plants, saponins constitute one of the most prominent classes due to their wide distribution in the plant kingdom and their important biological activities (Kaiser et al 2010). Hecogenin, which is isolated from Agave sisalanap, belongs to the class of steroidal saponins or sapogenins, in dried sisal leaves (Cripps and Bluden 1978;Zullo et al 1984;Zullo et al 1989) anti-in ammatory (Ingawale and Patel, 2016) and gastroprotective ).…”