Tilirosídeo em Croton gnaphalii BAlLL

Lencina, Claiton Leoneti; Pires, Viviane Silva; Gosmann, Grace; Taketa, Alexandre Toshirrico Cardoso; Schenkel, Eloir Paulo

doi:10.1590/s0102-695x2001000200004

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“…10 Das folhas de S. asperum foram isolados os flavonoides, tilirosídeo 19 Neste trabalho, os compostos 1 e 2 foram avaliados sobre as leveduras Candida albicans e C. parapsilosis e em fungos filamentosos Microsporum canis, M. gypseum, Trichophyton rubrum e T. mentagrophytes (Tabela 2). O glicoalcaloide 1 apresentou valores de CIM de 125 μg/mL para leveduras e 62,5 μg/mL para os filamentosos, enquanto o glicoalcaloide 2 foi mais ativo, com valores de 62,5 μg/mL sobre as leveduras e 0,24 μg/mL, sobre os filamentosos.…”

Section: Resultsunclassified

Glicoalcaloides antifúngicos, flavonoides e outros constituintes químicos de Solanum asperum

Pinto¹,

Uchôa²,

Silveira³

et al. 2011

Quím. Nova

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Recebido em 7/6/10; aceito em 11/8/10; publicado na web em 26/11/10 ANTIFUNGAL GLYCOALKALOIDS, FLAVONOIDS AND OTHER CHEMICAL CONSTITUENTS OF Solanum asperum Rich (Solanaceae). Two glycoalkaloids: solamargine and solasonine; three flavonoids: tiliroside, 7-O-α-L-ramnopyranosyl-kaempferol and, in addition to the tripeptide Leu-Ile-Val, the aminoacid proline and the eicosanoic acid were isolated from Solanum asperum (Solanaceae). The structures of all compounds were determined by interpretation of their spectra (IR, MS, 1 H and 13 C NMR) and comparison with the literature data. All compounds, except the glycoalkaloids, are being reported for the first time for S. asperum. Solasonine showed strong activity (MIC < 0.24 mg/mL) against four filamentous fungi species of the genera Microsporum and Trichophyton.Keywords: Solanum asperum; antifungal glycoalkaloids; flavonoids. INTRODUÇÃOA família Solanaceae é representada por aproximadamente 2000 espécies distribuídas em 95 gêneros, sendo o taxon Solanum o mais representativo, com aproximadamente 1500 espécies e 5000 epítetos. As plantas que representam este gênero estão distribuídas preferencialmente nas áreas tropicais e subtropicais do planeta, sendo a América do Sul, o centro de maior diversidade e distribuição. 1 Uma grande fração do total de espécies descritas pode ser encontrada no Brasil, particularmente, na região Nordeste, onde são catalogadas cerca de 350 espécies. 2 Várias plantas deste gênero são popularmente conhecidas como "jurubebas", muitas das quais são largamente utilizadas na medicina popular, especialmente no tratamento de doenças da pele ou doenças relacionadas ao fígado e baço. 3,4 As plantas do gênero Solanum destacam-se pela capacidade de biossintetizar esteroides e alcaloides, livres ou na forma de heterosídeos, metabólitos secundários estruturalmente diversificados e complexos. 5,6 Estes compostos, em geral, são de interesse terapêutico, visto que apresentam um grande leque de atividades, como citotóxica, 5 anticâncer, 7 anti-inflamatória, 8 antiulcerogênica 9 e moluscicida. 10 Além disso, são também responsáveis pela resistência natural das espécies em seu ecossistema. 11 Compostos fenólicos, principalmente flavonas e flavonóis, incluindo seus heterosídeos, são também identificados com frequência em espécies de Solanum. 1,12 Como parte de um estudo multidisciplinar, cujo objetivo é investigar plantas da família Solanaceae, na busca por compostos bioativos, especialmente com atividade anticâncer, já foram isoladas várias lactonas esteroidais. 13,14 Neste trabalho é relatado o resultado obtido com a prospecção química de Solanum asperum Rich, popularmente conhecido como "coça-coça" ou "russara". As plantas desta espécie apresentam porte arbustivo e todas as suas partes são pulverulentas, isto é, ricas em pelos urticantes que se desprendem facilmente e que, em contato com a pele, provocam intensa coceira, daí o nome popular. Concomitante ao estudo químico foi ainda investigado o potencial antifúngico de algumas das substâncias isoladas.

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Section: Resultsunclassified

Glicoalcaloides antifúngicos, flavonoides e outros constituintes químicos de Solanum asperum

Pinto¹,

Uchôa²,

Silveira³

et al. 2011

Quím. Nova

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“…A química do gênero Croton tem sido bastante explorada e os estudos fi toquímicos efetuados têm conduzido ao isolamento de alcalóides (Farnsworth et al, 1969;Pieters et al, 1995;Bittner et al, 1997), fl avonóides, triterpenóides e uma grande variedade estrutural de diterpenóides (Farnsworth et al, 1969;Lencina et al, 2001;Santos et al, 2005;Palmeira Júnior, 2005). Além dessas classes, lignanas (Pieters et al, 1992;1995), benzenóides (Cai et al, 1993;Chen et al, 1994;Bittner et al, 1997), poliprenóides (Hernandez;Delgado, 1992) e metais (Macari et al, 2002) também foram encontrados.…”

Section: Introductionunclassified

Constituintes químicos das folhas e caule de Croton sellowii (Euphorbiaceae)

Júnior¹,

Alves²,

Moura³

et al. 2006

Rev. bras. farmacogn.

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RESUMO: O presente trabalho descreve o isolamento de terpenóides (sitosterol, estigmasterol, cicloart-25-eno-3β,24β-diol, cicloart-25-eno-3β,24α-diol e ácido betulônico), fl avonóides (artemetina, crisosplenetina, casticina, penduletina e tilirosídeo) e fenilpropanóide (treo-7-etoxi-8hidroxi-diidroanol) nas folhas e caule de Croton sellowii Baill. Todos os compostos isolados estão sendo descritos pela primeira vez nesta espécie e foram identifi cados com base na análise de dados espectrais (IV, UV e RMN, incluindo APT, DEPT, COSY, NOESY, HMQC e HMBC), bem como pela comparação com dados descritos na literatura.

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“…Das raízes desta espécie foram isolados anteriormente três diterpenos: velamolona, velamona e acetato de velamolona (Babili et al, 1998). Entretanto, alguns trabalhos relatam a presença de fl avonóides em algumas espécies do gênero como em Croton zambezicus onde cinco fl avonóides C-glicosilados foram isolados (Wagner et al, 1970), dois derivados de quercetina eterifi cados isolados de Croton schiedeanus (Guerrero et al, 2002) e tilirosideo de Croton gnaphalii (Lencina et al, 2001).Este artigo descreve a identifi cação de quatro fl avonóides O-glicosilados encontrados em Croton campestris, todos descritos pele primeira vez para esta espécie vegetal. …”

unclassified

Flavonóides O-glicosilados de Croton campestris St. Hill. (Euphorbiaceae)

Santos¹,

Schripsema²,

Küster³

2005

Rev. bras. farmacogn.

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.O presente trabalho relata a presença destas substâncias pela primeira vez para esta espécie de Croton, cuja elucidação estrutural deu-se por espectroscopia em UV, EM e RMN, incluindo as técnicas bidimensionais: Keywords:Croton campestris, Euphorbiaceae, fl avonoids, quercetin glycosides. INTRODUÇÃOA família Euforbiácea possui cerca de 317 gêneros e 7500 espécies. O gênero Croton, que possui 700 espécies, é largamente distribuído em regiões quentes da Terra, menos freqüentemente em regiões temperadas e raramente em regiões frias (Heluani et al., 2000). A espécie Croton campestris, popularmente conhecida como velame-do-campo, é um arbusto de 1-2 metros de altura originário do Brasil, ocorrendo principalmente nas regiões sudeste e nordeste (Corrêa, 1975), possuindo largo emprego popular como poderoso depurativo, usado no combate à escrofulose, doenças venéreas, impingens, tumores, moléstias de pele, reumatismo, úlcera do útero, diarréia e artritismo (Cruz, 1982).O gênero Croton é uma fonte rica em diterpenos, principalmente os do tipo clerodano (Puebla et al., 2002). Das raízes desta espécie foram isolados anteriormente três diterpenos: velamolona, velamona e acetato de velamolona (Babili et al., 1998). Entretanto, alguns trabalhos relatam a presença de fl avonóides em algumas espécies do gênero como em Croton zambezicus onde cinco fl avonóides C-glicosilados foram isolados (Wagner et al., 1970), dois derivados de quercetina eterifi cados isolados de Croton schiedeanus (Guerrero et al., 2002) e tilirosideo de Croton gnaphalii (Lencina et al., 2001).Este artigo descreve a identifi cação de quatro fl avonóides O-glicosilados encontrados em Croton campestris, todos descritos pele primeira vez para esta espécie vegetal. MATERIAL E MÉTODOS Procedimentos experimentais gerais

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Tilirosídeo em Croton gnaphalii BAlLL

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Glicoalcaloides antifúngicos, flavonoides e outros constituintes químicos de Solanum asperum

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