Caracterização De Um Novo Carotenóide Minoritário De Urucum

Abstract

RESUMOEntre os corantes naturais, o urucum é o mais utilizado no Brasil. Entretanto, o emprego de seus extratos tem sofrido restrições no que se refere à quantidade permitida bem como à gama de produtos a que pode ser adicionado. Uma das alegações é que pouco se conhece sobre a composição do urucum e de suas preparações. No presente estudo um novo carotenóide foi isolado de sementes de urucum em quantidades traços e purificado por cromatografia semi-preparativa em coluna aberta, camada delgada e líquida de alta eficiência. A sua estrutura foi parcialmente elucidada através das informações combinadas provenientes dos espectros no UV/visível, de massas e de ressonân-cia magnética nuclear de próton, incluindo técnicas bidimensionais. Este é o primeiro relato da ocorrência de um álcool de alto peso molecular ligado ao carotenóide (9'Z)-apo-6'-licopenóico.Palavras-chave: carotenóide; urucum; estrutura química. SUMMARYCHARACTERIZATION OF A NEW MINOR CAROTENOID FROM ANNATTO. Among the natural colorants, annatto is the most used in Brazil. However, the use of annatto extracts has been under control in relation to the amount allowed and the varieties of products in which the extracts can be added. One of the reasons is the insufficient knowledge about the composition of annatto and its preparations. In the present study, a new carotenoid was isolated in trace amount and purified through semi-preparative column, thin layer and high performance liquid chromatography. Its structure was partially elucidated by the combined information from spectra of UV/visible, mass and proton nuclear magnetic resonance, including two dimensional technique). This is the first report on the occurrence of a high molecular weight alcohol linked to the carotenoid (9'Z)-apo-6'-lycopenoic.Keywords: carotenoid; annatto; chemical structure. -INTRODUÇÃOO urucum é um dos corantes naturais mais utilizados, e o Brasil um dos maiores produtores e exportadores de sementes de urucum. Mudança na ingestão diária aceitável (IDA) para os extratos de urucum ocorreu na década de 80, pois nos anos 70 [7,8], a IDA era de 1,25mg/kg de peso corpóreo diminuindo para 0,065mg/kg de peso corpóreo em 1982 [9]. Além disso, a aplicação de extratos de urucum em alimentos tem sofrido severas restrições no que se refere à gama de produtos a que pode ser adicionado bem como quanto à quantidade permitida. Uma das alegações é que pouco se conhece sobre a composição desses extratos.Bixina é o carotenóide majoritário das sementes de urucum, perfazendo um mínimo de 80% dos carotenóides totais [17], e é também o carotenóide majoritário de colorífico [18] e das preparações lipossolúveis [19]. Foi o primeiro carotenóide natural identificado a possuir configuração cis (ou Z) [1,11,12]. Esta estrutura, Figura 1, com 25 carbonos e grupos carboxílico e éster metílico é muito diferente dos carotenóides usualmente presentes em alimentos (cadeia com 40 carbonos) e foi até o presente momento encontrada somente no urucum. Outros carotenóides, em quantidades muito pequenas, foram isolados de s...

Corantes Naturais

“…Investigações têm sido realizadas acerca dos corantes naturais e seu emprego na indústria de alimentos visando a substituição dos corantes sintéticos, em virtude dos danos causados à saúde e a busca por alimentos saudáveis (VALDUGA et al, 2008;GAMARRA et al, 2009;ALVARES et al, 2015;DE SILVIO et al, 2020;MERCADANTE;PFANDER, 2001;TROMBETE et al, 2020;SILVA et al, 2010;FERRACINI, 2015;MATTÉ, 2013;GONÇALVES, 2015). Nos vegetais, por exemplo, podem-se encontrar quatro grupos principais de corantes: clorofilas (verdes), carotenoides (amarelo, laranja e vermelho), antocianinas (vermelho, roxo e azul) e betaninas (vermelho) (RODRIGUEZ-AMAYA, 2016).…”

Spices as natural additives for beef burger production

“…The antimicrobial effect of the spices can be attributed to phenolic compounds like curcumin, bisdemethoxycurcumin, demethoxycurcumin, gingerols (saffron) and shogaols (ginger) (Brasil, 2015;Péret-Almeida et al, 2008;Semwal et al, 2015), and to carotenoids like bixin and norbixin (urucum) (Galindo-Cuspinera & Rankin, 2005;Garcia et al, 2012;Mercadante & Pfander, 2001;Tocchini & Mercadante, 2001).…”

Updates on chemistry and use of annatto (Bixa orellana L.)

“…Diversos autores propõem metodologias para detectar, separar e quantificar pigmentos de urucum em alimentos (GLÓRIA; VALE; BOBBIO, 1995;PFANDER, 2001;TOCCHINI;RIOS;MONTENEGRO et al, 2004;CARDARELLI;BENASSI;MERCADANTE, 2008;SILVA, 2008). A escolha do método de extração do corante da matriz alimentícia, ou da detecção, separação e quantificação do pigmento dependem da composição e da complexidade da matriz alimentícia, além do tempo e do custo para cada método SILVA, 2008).…”