Constituintes fenólicos e atividade antioxidante da geoprópolis de duas espécies de abelhas sem ferrão amazônicas

Abstract

Recebido em 13/6/12; aceito em 4/12/12; publicado na web em 12/3/13 PHENOLIC CONSTITUENTS AND ANTIOXIDANT ACTIVITY OF GEOPROPOLIS FROM TWO SPECIES OF AMAZONIAN STINGLESS BEES. We investigated the phenolic constituents and antioxidant activity of geopropolis from two species of stingless Amazonian bees, Melipona interrupta and Melipona seminigra. The chemical investigation of geopropolis from Melipona interrupta led to the isolation of 5,7,4'-trihydroxyflavonone, 3,5,6,7,4'-pentahydroxyflavonol, naringenine-4'-O-β-D-glucopyranoside and myricetin-3-O-β-D-glucopyranoside. Their structures were assigned based on spectroscopic analyses, including two-dimensional NMR techniques. Antioxidant activity of methanol and ethanol extracts of M. interrupta and M. seminigra were measured using the 1,2-diphenyl-2-picryl-hydrazyl (DPPH) free radical scavenging assay. This is also the first work reporting the chemical investigation of stingless bee species from the Amazonian region.Keywords: flavonoides; geopropolis; Melipona. INTRODUÇÃOA geoprópolis é um produto resinoso produzido pelas abelhas, inclusive pelas espécies Melipona interrupta e Melipona seminigra, a partir da coleta de resinas vegetais, óleos essenciais, pólen, cera e açúcares, que é utilizado na construção e calafetação da colmeia. 1,2Tem cor variada de verde, vermelho para marrom escuro, apresenta um aroma característico e propriedades adesivas, porque interage fortemente com óleos e proteínas da pele. 3Tem sido utilizada na medicina popular há milhares de anos, devido às propriedades biológicas que a própolis tem, tais como, anti-inflamatória, antibacteriana, 4,5 antifúngica, 6 antioxidante, [7][8][9] hepato-protetora, antiviral, capacidade de aumentar a resistência natural do corpo a infecções e tratar úlcera gastroduodenal. 10 Vários estudos registraram que a atividade biológica da própolis depende da composição química, a qual também depende da diversidade geográfica e da variedade genética da rainha. 11Como a própolis apresenta várias atividades biológicas, em sua composição química constam muitos produtos naturais bioativos como polifenóis, flavonoides e ésteres do ácido cafeico. 12,13 É extremamente difícil identificar qual a substância responsável por sua atividade terapêutica, uma vez que existe uma diversidade muito grande de componentes presentes na própolis. Alguns autores afirmam que sua eficácia estaria justamente na composição química heterogênea.14 Entre os grupos biologicamente ativos mais importantes descritos na própolis, estão os compostos fenólicos, onde podemos destacar os ácidos gálico, vanílico, ferúlico, p--cumárico, éster fenetílico do ácido cafeico (CAPE), ácidos cafeico e siringíco, que são comuns em produtos apícolas. 15 Outro grupo de compostos fenólicos encontrado na própolis são os flavonoides. Dentre eles podemos destacar alguns flavonóis: galangina, campeferol, quercetina, miricetina, algumas flavonas: crisina, apigenina, luteolina, tectocrisina, e as flavanonas: pinocembrina, isosacuranetina, naringenina. 10A composição química ...

Chemical composition and antioxidant activity of geopropolis produced by Melipona fasciculata (Meliponinae) in flooded fields and cerrado areas of Maranhão State, northeastern Brazil

“…Our findings are in line with the results of studies conducted by Cunha et al (2009) on geopropolis extracts from Palmeirândia, Maranhao State, by Dutra et al (2014) on geopropolis from Fernando Falcão, Maranhao State, and by Silva et al (2013) on geopropolis produced by the Amazonian species M. interrupta and M. seminigra.…”

Physicochemical properties and antioxidant capacity of propolis of stingless bees (Meliponinae) and Apisfrom two regions of Tocantins, Brazil

“…Significant amounts of total phenol, obtained in this study, with both Melliponas bees corroborate data obtained by Silva et al (2013), indicating that it is characteristic for this type of bee the collection of a major quantity of phenol compounds, since these authors studied two different species for the same genre.…”

Cardanols detected in non-polar propolis extracts from Scaptotrigona aff. postica (Hymenoptera, Apidae, Meliponini)

“…The extractions were carried out in a Soxhlet apparatus using 5 g of propolis and 30 mL of either hexane or chloroform separately as the solvent, extracting for 6 hours (Luque de Castro & García-Ayuso, 1998; Fernandes- Silva et al, 2013). After extraction, the extracts were maintained in a refrigerator for two days and the precipitated wax then filtered off.…”

“…Phenylpropanoids (Souza et al, 2013), di-and trigalloyl and phenylpropanyl heteroside derivatives (Santos et al, 2017a), hydrolysable tannins (Dutra et al, 2014), terpenes (monoterpenes, sesquiterpenes, diterpenes and triterpenes) (Torres et al, 2018;Santos et al, 2017a), fatty acids (Bankova et al, 1998), saponins (Araújo et al, 2015;Dutra et al, 2008), anacardic acid derivatives (Silva et al, 2008;Araújo et al, 2015) and alkaloids (Coelho et al, 2015) have been detected in the propolis from stingless bees. Flavonoids were detected in the geopropolis from the stingless Amazonian bees Melipona interrupta (Silva et al, 2013). Flavonoids, derivatives of glycosylated phenolic acids and terpenoids were detected in the geopropolis from the stingless bee Melipona orbignyi (Santos et al, 2017b).…”