Síntese e hidrólise de azalactonas de Erlenmeyer-Plöchl mediadas por radiação micro-ondas em aparelhos doméstico e dedicado: experimentos de química orgânica para a graduação

Cunha, Sílvio; Filho, Raimundo Francisco dos Santos; Riatto, Valéria B.; Dourado, Glauber Antonio Albuquerque

doi:10.1590/s0100-40422013000100032

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“…28 Portanto, a utilização da preparação de 1,2,4-oxadiazol como tema estruturador para uma Sequência Didática (SD) em disciplina de Síntese Orgânica pode se tornar uma motivação para a aprendizagem do conteúdo científico, na graduação. Todavia, a sequência didática utilizada neste trabalho foi proposta por Delizoicov e Angotti.…”

Section: Figura 1 Isômeros Dos Oxadiazóisunclassified

Preparation of 1,2,4-Oxadiazoles: Teaching-Learning Sequence Applied to the Course on Organic Synthesis in Undergraduate Studies

Regueira¹,

Freitas²,

Filho³

2016

Química Nova

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publicado na web em 01/06/2016 PREPARATION OF 1,2,4-OXADIAZOLES: TEACHING-LEARNING SEQUENCE APPLIED TO THE COURSE ON ORGANIC SYNTHESIS IN UNDERGRADUATE STUDIES. 1,2,4-oxadiazoles are used in a wide range of applications, including medicinal chemistry and chemistry of materials. However, this kind of oxadiazoles is not usually prepared in an undergraduate organic teaching laboratory. This work describes a didactic sequence for the preparation of 1,2,4-oxadiazols, mediated by microwave irradiation, employing home-use microwave oven. For the development of this practice, one lecture and one laboratory session were used. At the end of this session, a questionnaire was applied to evaluate the didactic sequence. The conclusion was that this approach can be used for the preparation of 1,2,4-oxadiazoles as a pedagogical practice to make the process of teaching easier and enjoyable.Keywords: 1,2,4-oxadiazole; microwave; organic synthesis; graduation; didactic sequence. INTRODUÇÃOA Química dos 1,2,4-oxadiazóis pode ser utilizada para o ensino de química, com ênfase na química orgânica, visto que os mesmos possuem diversas atividades, quer seja na química de moléculas bioativas, 1-13 quer seja na química de materiais. 14-18 Sua importância e aplicações possibilitam uma abordagem didática significativa e interessante para o estudante do ensino superior. Ao executar as práticas de preparação de 1,2,4-oxadiazóis, o estudante poderá estabelecer uma relação direta entre a química orgânica e o seu dia a dia. Por outro lado, o ensino da química dos 1,2,4-oxadiazóis na graduação ainda não foi descrita na literatura.Os 1,2,4-oxadiazóis são heterociclos de cinco membros com dois átomos de nitrogênio e um de oxigênio. Estes heterociclos apresentam baixo grau de aromaticidade, sendo melhor descritos como sistemas conjugados.19 Os heteroátomos podem estar organizados de quatro maneiras, na forma de isômero constitucional, conforme Figura 1.Os 1,2,4-oxadiazóis apresentam diversas atividades biológicas já descritas na literatura, no qual alguns destes compostos exibem acentuadas propriedades farmacológicas. 20 Na década de 60, três compostos contendo o anel oxadiazólico ganharam grande importância sintética e comercial quando três fármacos foram colocados em circulação comercial: lixebina 21 e oxolamina, 22 que apresentam atividade antitussígena e o irrigor, 21 que apresenta atividade vasodilatadora, Figura 2. Depois da comercialização desses fármacos a química desses heterocíclicos atraiu diferentes grupos de pesquisa na busca de desenvolver fármacos mais potentes contendo esse anel heterocíclico. Além dos produtos sintéticos, os anéis 1,2,4-oxadiazólicos também são encontrados em produtos naturais, e recentemente uma substância obtida por Carbone et al. 23 de um molusco (Phidiana militaris), revelou a presença de alguns compostos contendo este anel heterocíclico, colocando em destaque esta classe de compostos devido às altas toxicidades que as fidianidinas isoladas apresentaram frente as células tumorais de mamíferos que foram testadas...

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Section: Figura 1 Isômeros Dos Oxadiazóisunclassified

Preparation of 1,2,4-Oxadiazoles: Teaching-Learning Sequence Applied to the Course on Organic Synthesis in Undergraduate Studies

Regueira¹,

Freitas²,

Filho³

2016

Química Nova

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“…A irradiação usando micro-ondas já mostrou ser útil nas diferentes áreas da síntese orgânica e, em uma revisão da literatura realizada por De Souza e Miranda (2011), é possível encontrar diversos exemplos da utilização da irradiação de micro-ondas em quatro diferentes áreas da química orgânica: catálise, heterociclos, produtos naturais e reações sem solvente. Por outro lado, na área de ensino experimental já existem diversos trabalhos que utilizam a irradiação de microondas (Teixeira et al, 2010;Konrath et al, 2012;Cunha et al, 2013).…”

Section: Introductionunclassified

Experiencing a Synthesis One-Pot of 1,2,4-Oxadiazole Mediated by Microwave Oven: Green Chemistry in Focus

Moura¹,

Silva²,

Freitas³

et al. 2019

PTQ

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1,2,4-oxadiazoles are compounds that have attracted the attention of many researchers due to their wide range of biological activities, for example, anti-inflammatory, antimicrobial, antitumor etc. The syntheses are based mostly on the use of amidoximes and acylating agents as the initial reactants. This work aims to describe a one-pot reaction for the synthesis of 1,2,4-oxadiazols, mediated by microwave irradiation, employing home-use microwave oven, in the discipline of heterocyclic Chemistry in the postgraduate. The methodology consisted of the reaction of nitriles, hydroxylamine hydrochloride, potassium carbonate and different esters to obtain 1,2,4-oxadiazole. The reactions include two sequential procedures: base-promoted intermolecular addition of hydroxylamine to nitrile to lead to amidoxime, then treatment of the amidoxime with esther to form 1,2,4-oxadiazoles in good yields. This method represents a direct and simple protocol for the synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles. It was initially discussed with the students the chemistry of the oxadiazoles, one-pot reactions and green chemistry through atheoretical-expository-dialogue strategy. In the course of the didactic intervention the students, through a thematic seminary, presented the results of the analysis of the spectra from the different techniques used. With the skills acquired from completing this laboratory work, the students become well-prepared to perform spectroscopic analyzes in subsequent experiments encountered in the organic chemistry laboratory.

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“…14,15 Nosso envolvimento com ensino de química orgânica integrando à QV nos levou à busca de solventes alternativos para a realização de experimentos clássicos realizados nos laboratórios de ensino. [16][17][18][19] Assim, o presente trabalho descreve experimentos sustentáveis de química orgânica para serem aplicadas nos cursos de graduação, tendo a cachaça como solvente de reação química e de extração e isolamento de produto natural, uma vez que o uso da cachaça como solvente atende aos princípios da QV. 6 …”

Section: Introductionunclassified

Além da caipirinha: cachaça como solvente para síntese orgânica e extração de pigmento

Cunha

Matos

2017

Quim. Nova

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BEYOND CAIPIRINHA: BRAZILIAN CACHAÇA AS SOLVENT TO ORGANIC SYNTHESIS AND DYE EXTRACTION. Cachaça (brazilian sugarcane spirit) was applied for the first time as an alternative solvent in undergraduate experiments of organics synthesis, and natural dye extraction. The classical Claisen-Schmidt condensation of benzaldehyde with acetophenone and with acetone were employed to demonstrate the cachaça viability as solvent. Cachaça was also the recrystallization solvent of obtained benzalacetophenone and dibenzalacetone. The natural pigment of urucum (Bixa orellana L.) was obtained using as extractor solvent a 5% NaOH solution in cachaça. Considering that in Brazil cachaça is easily available and cheaper than the 40% mixture of ethanol/ water, it can be found in every marketplace and is exported to 54 countries, the cachaça use as solvent is viable and attractive to green chemistry experiments in undergraduate courses, in Brazil and abroad.Keywords: green chemistry; undergraduate organic chemistry experiment; Claisen-Schmidt reaction; bixin; urucum. INTRODUÇÃOO advento do século XXI conjurou em definitivo os químicos orgânicos e a química sustentável. Indicativo disto, uma série de artigos foi publicada por cientistas brasileiros destacando vários aspectos da sustentabilidade em química. [1][2][3][4][5][6][7][8][9] No âmbito da educação das novas gerações de profissionais da química, é crescente o esforço de químicos brasileiros no desenvolvimento de material didático que possibilite a formação dos novos profissionais com as competências contemporâneas em química e sustentabilidade. [8][9][10][11][12] Assim, a filosofia e a prática da química verde (QV) é o objeto da publicação do primeiro livro em língua pátria inteiramente dedicado aos aspectos gerais da QV, 13 e outros livros devotados aos aspectos experimentais da química orgânica verde são contribuições educacionais relevantes. 14,15 Nosso envolvimento com ensino de química orgânica integrando à QV nos levou à busca de solventes alternativos para a realização de experimentos clássicos realizados nos laboratórios de ensino. [16][17][18][19] Assim, o presente trabalho descreve experimentos sustentáveis de química orgânica para serem aplicadas nos cursos de graduação, tendo a cachaça como solvente de reação química e de extração e isolamento de produto natural, uma vez que o uso da cachaça como solvente atende aos princípios da QV. Bebidas alcoólicas como solventes no ensino de química orgânicaNa busca por procedimentos que utilizam metodologias mais limpas para reações químicas em experimentos para a graduação, 1 a exclusão do solvente, 16 quando possível, e o emprego de solventes alternativos 3 ou aparentemente pouco usuais para a realização de reações orgânicas, como o uso de vinagre por Hino e Omori, 20 são temas de interesse corrente, Figura 1.Bebidas alcoólicas como tema de ensino de química orgânica, principalmente a cerveja, foram empregadas para correlacionar o impacto da química na sociedade e como ciência mais próxima do cotidiano dos estudantes. 21,22 Mis...

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Síntese e hidrólise de azalactonas de Erlenmeyer-Plöchl mediadas por radiação micro-ondas em aparelhos doméstico e dedicado: experimentos de química orgânica para a graduação

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Preparation of 1,2,4-Oxadiazoles: Teaching-Learning Sequence Applied to the Course on Organic Synthesis in Undergraduate Studies

Preparation of 1,2,4-Oxadiazoles: Teaching-Learning Sequence Applied to the Course on Organic Synthesis in Undergraduate Studies

Experiencing a Synthesis One-Pot of 1,2,4-Oxadiazole Mediated by Microwave Oven: Green Chemistry in Focus

Além da caipirinha: cachaça como solvente para síntese orgânica e extração de pigmento

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