Além da caipirinha: cachaça como solvente para síntese orgânica e extração de pigmento

Abstract

BEYOND CAIPIRINHA: BRAZILIAN CACHAÇA AS SOLVENT TO ORGANIC SYNTHESIS AND DYE EXTRACTION. Cachaça (brazilian sugarcane spirit) was applied for the first time as an alternative solvent in undergraduate experiments of organics synthesis, and natural dye extraction. The classical Claisen-Schmidt condensation of benzaldehyde with acetophenone and with acetone were employed to demonstrate the cachaça viability as solvent. Cachaça was also the recrystallization solvent of obtained benzalacetophenone and dibenzalacetone. The natural pigment of urucum (Bixa orellana L.) was obtained using as extractor solvent a 5% NaOH solution in cachaça. Considering that in Brazil cachaça is easily available and cheaper than the 40% mixture of ethanol/ water, it can be found in every marketplace and is exported to 54 countries, the cachaça use as solvent is viable and attractive to green chemistry experiments in undergraduate courses, in Brazil and abroad.Keywords: green chemistry; undergraduate organic chemistry experiment; Claisen-Schmidt reaction; bixin; urucum. INTRODUÇÃOO advento do século XXI conjurou em definitivo os químicos orgânicos e a química sustentável. Indicativo disto, uma série de artigos foi publicada por cientistas brasileiros destacando vários aspectos da sustentabilidade em química. [1][2][3][4][5][6][7][8][9] No âmbito da educação das novas gerações de profissionais da química, é crescente o esforço de químicos brasileiros no desenvolvimento de material didático que possibilite a formação dos novos profissionais com as competências contemporâneas em química e sustentabilidade. [8][9][10][11][12] Assim, a filosofia e a prática da química verde (QV) é o objeto da publicação do primeiro livro em língua pátria inteiramente dedicado aos aspectos gerais da QV, 13 e outros livros devotados aos aspectos experimentais da química orgânica verde são contribuições educacionais relevantes. 14,15 Nosso envolvimento com ensino de química orgânica integrando à QV nos levou à busca de solventes alternativos para a realização de experimentos clássicos realizados nos laboratórios de ensino. [16][17][18][19] Assim, o presente trabalho descreve experimentos sustentáveis de química orgânica para serem aplicadas nos cursos de graduação, tendo a cachaça como solvente de reação química e de extração e isolamento de produto natural, uma vez que o uso da cachaça como solvente atende aos princípios da QV. Bebidas alcoólicas como solventes no ensino de química orgânicaNa busca por procedimentos que utilizam metodologias mais limpas para reações químicas em experimentos para a graduação, 1 a exclusão do solvente, 16 quando possível, e o emprego de solventes alternativos 3 ou aparentemente pouco usuais para a realização de reações orgânicas, como o uso de vinagre por Hino e Omori, 20 são temas de interesse corrente, Figura 1.Bebidas alcoólicas como tema de ensino de química orgânica, principalmente a cerveja, foram empregadas para correlacionar o impacto da química na sociedade e como ciência mais próxima do cotidiano dos estudantes. 21,22 Mis...

Síntese de Análogo da Curcumina: (1E,4E) -1,5-Bis-(2-metóxi-fenil) -penta-1,4-dien-3-ona

“…A Dibenzalacetona (1,5-difenil-penta-1,4-dien-3-ona) é usada na indústria farmacêutica, bem como na produção de cosméticos e de protetores solares. A Dibenzalacetona (DBA) é um análogo da curcumina, sintetizado em alto rendimento, a partir de acetona e benzaldeído, em meio básico à temperatura ambiente (Figura 3) e tem potencial para tratar diversos tipos de doenças por ter ação antiinflamatória e antiparasitária (HSIEH et al, 1998;CUNHA et al, 2017). A sua síntese e de seus análogos são obtidos pelos métodos de síntese clássica e combinatória, mas também por processos de biotransformação utilizando microorganismos vivos ou isolados provocando modificações estruturais.…”