Condensação de Knoevenagel de aldeídos aromáticos com o ácido de Meldrum em água: uma aula experimental de Química Orgânica Verde

Cunha, Sílvio; Santana, Leandro D. de

doi:10.1590/s0100-40422012000300036

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“…[44][45][46][47] Além disso, o emprego da isoniazida (2) destaca uma tendência da indústria farmacêutica em empregar moléculas bioativas já estudadas no desenvolvimento de NEQ, uma vez que, iniciar estudos científi-cos partindo de moléculas que possuem propriedades químicas, físico-químicas, farmacológicas, toxicológicas e farmacocinéticas conhecidas pode ser vantajoso. Na terceira aula experimental foi dada continuidade à rota sintética para obtenção do heterociclo 1,3,4-oxadiazol (4), sendo o mesmo obtido através da ciclização oxidativa da acil-hidrazona (3), preparada na aula prática anterior, empregando-se iodo molecular como agente oxidante.…”

Section: Resultsunclassified

Abordagem Didática Para O Desenvolvimento De Moléculas Bioativas: Regra Dos Cinco De Lipinski E Preparação De Heterociclo 1,3,4-Oxadiazol Em Forno De Micro-Ondas Doméstico

Santos¹,

Gonsalves²,

Araújo³

2017

Quim. Nova

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. In Brazil, the development of new chemical entities (NEQ) is still limited to small advances in the academic and public research sectors, the authors understand that this is a sector of the pharmaceutical industry that needs encouragement. Accepting that education transforms society, educate students in the development of bioactive molecules, it's a way to stimulate the national pharmaceutical industry to invest in the sector. Thus, this work brings a didactic sequence, applicable in undergraduate courses, which exemplifies some stages of development of the NEQ through its rational planning. The synthesis of a 1,3,4-oxadiazole heterocycle was planned and its potentiality assessed through the Lipinski's Rule of Five (RO5), using the ChemSpider ® database. Once in accordance with RO5, the heterocycle was prepared using a simple and accessible methodology, using microwaves for domestic use as heating source. The 2-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazole was synthesized by oxidative cyclization of acylhydrazone and an overall yield of 90%. So was possible to demonstrate in a practical way some steps for the development of a substance with potential biological activity and thus to attract greater interest of undergraduate students by this follow-up of the Medicinal Chemistry. INTRODUÇÃODo ponto de vista econômico, as inovações podem se tornar o diferencial para a competitividade de empresas e países. Dentro deste cenário, a indústria farmacêutica é uma das mais lucrativas em razão da busca constante por produtos inovadores. Existem quatro estágios tecnológicos na indústria farmacêutica, sendo estes: Estágio I -Pesquisa e Desenvolvimento (P&D); Estágio II -Produção de Farmoquímicos; Estágio III -Produção de Especialidades Farmacêuticas; e Estágio IV -Marketing e Comercialização das Especialidades Farmacêuticas. A descoberta de novas moléculas com potencial terapêutico (novas entidades quí-micas -NEQ) faz parte do Estágio Tecnológico I, uma atividade que compreende a pesquisa básica de screening, o desenho molecular e os estudos farmacológicos. 1No Brasil, tanto as indústrias nacionais quanto as subsidiárias de multinacionais atuam apenas nos Estágios Tecnológicos III e IV, ou seja, há formulação de medicamentos e comercialização, contudo, praticamente quase a totalidade das matérias-primas deve ser importada. Embora o país possua uma indústria de medicamentos bastante desenvolvida, sua capacidade tecnológica para gerar inovações ainda não é satisfatória, ficando as atividades de P&D basicamente restritas a setores acadêmicos e públicos de pesquisa. 1 A Química Medicinal é uma área de estudo que visa o desenvolvimento de novos fármacos, e assim, fornece meios para a obtenção de NEQ. A síntese orgânica colabora com este processo promovendo a obtenção das moléculas propostas. A formação de recursos humanos capacitados para o desenvolvimento de NEQ é uma maneira de colaborar com o setor nacional de P&D de fármacos, área considerada estratégica do ponto de vista social, econômico e político. Considerando que, de 70 a 8...

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Section: Resultsunclassified

Abordagem Didática Para O Desenvolvimento De Moléculas Bioativas: Regra Dos Cinco De Lipinski E Preparação De Heterociclo 1,3,4-Oxadiazol Em Forno De Micro-Ondas Doméstico

Santos¹,

Gonsalves²,

Araújo³

2017

Quim. Nova

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“…Nesse quesito, o periódico em questão (QN) apresenta uma forte tendência à apresentação de experimentos, sem explicitar um referencial norteador ou marco teórico educacional para embasar as propostas apresentadas. Ressalta-se, no entanto, que os textos apresentam sólido embasamento em conceitos químicos Pizarro;Millán, 2007;Silva;Simoni, 2000;Cunha;Santana, 2012) e que são coerentes, sobretudo, com a proposta da linha editorial de publicar novas práticas no ensino superior e na pós-graduação.…”

Section: Química Nova -Seção Educaçãounclassified

Revisão no Campo: O Processo de Ensino-Aprendizagem dos Conceitos Ácido e Base entre 1980 e 2014

Nunes¹,

Dantas²,

Oliveira³

et al. 2016

Química Nova Na Escola

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“…14,15 Nosso envolvimento com ensino de química orgânica integrando à QV nos levou à busca de solventes alternativos para a realização de experimentos clássicos realizados nos laboratórios de ensino. [16][17][18][19] Assim, o presente trabalho descreve experimentos sustentáveis de química orgânica para serem aplicadas nos cursos de graduação, tendo a cachaça como solvente de reação química e de extração e isolamento de produto natural, uma vez que o uso da cachaça como solvente atende aos princípios da QV. 6 …”

Section: Introductionunclassified

Além da caipirinha: cachaça como solvente para síntese orgânica e extração de pigmento

Cunha

Matos

2017

Quim. Nova

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BEYOND CAIPIRINHA: BRAZILIAN CACHAÇA AS SOLVENT TO ORGANIC SYNTHESIS AND DYE EXTRACTION. Cachaça (brazilian sugarcane spirit) was applied for the first time as an alternative solvent in undergraduate experiments of organics synthesis, and natural dye extraction. The classical Claisen-Schmidt condensation of benzaldehyde with acetophenone and with acetone were employed to demonstrate the cachaça viability as solvent. Cachaça was also the recrystallization solvent of obtained benzalacetophenone and dibenzalacetone. The natural pigment of urucum (Bixa orellana L.) was obtained using as extractor solvent a 5% NaOH solution in cachaça. Considering that in Brazil cachaça is easily available and cheaper than the 40% mixture of ethanol/ water, it can be found in every marketplace and is exported to 54 countries, the cachaça use as solvent is viable and attractive to green chemistry experiments in undergraduate courses, in Brazil and abroad.Keywords: green chemistry; undergraduate organic chemistry experiment; Claisen-Schmidt reaction; bixin; urucum. INTRODUÇÃOO advento do século XXI conjurou em definitivo os químicos orgânicos e a química sustentável. Indicativo disto, uma série de artigos foi publicada por cientistas brasileiros destacando vários aspectos da sustentabilidade em química. [1][2][3][4][5][6][7][8][9] No âmbito da educação das novas gerações de profissionais da química, é crescente o esforço de químicos brasileiros no desenvolvimento de material didático que possibilite a formação dos novos profissionais com as competências contemporâneas em química e sustentabilidade. [8][9][10][11][12] Assim, a filosofia e a prática da química verde (QV) é o objeto da publicação do primeiro livro em língua pátria inteiramente dedicado aos aspectos gerais da QV, 13 e outros livros devotados aos aspectos experimentais da química orgânica verde são contribuições educacionais relevantes. 14,15 Nosso envolvimento com ensino de química orgânica integrando à QV nos levou à busca de solventes alternativos para a realização de experimentos clássicos realizados nos laboratórios de ensino. [16][17][18][19] Assim, o presente trabalho descreve experimentos sustentáveis de química orgânica para serem aplicadas nos cursos de graduação, tendo a cachaça como solvente de reação química e de extração e isolamento de produto natural, uma vez que o uso da cachaça como solvente atende aos princípios da QV. Bebidas alcoólicas como solventes no ensino de química orgânicaNa busca por procedimentos que utilizam metodologias mais limpas para reações químicas em experimentos para a graduação, 1 a exclusão do solvente, 16 quando possível, e o emprego de solventes alternativos 3 ou aparentemente pouco usuais para a realização de reações orgânicas, como o uso de vinagre por Hino e Omori, 20 são temas de interesse corrente, Figura 1.Bebidas alcoólicas como tema de ensino de química orgânica, principalmente a cerveja, foram empregadas para correlacionar o impacto da química na sociedade e como ciência mais próxima do cotidiano dos estudantes. 21,22 Mis...

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Condensação de Knoevenagel de aldeídos aromáticos com o ácido de Meldrum em água: uma aula experimental de Química Orgânica Verde

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Abordagem Didática Para O Desenvolvimento De Moléculas Bioativas: Regra Dos Cinco De Lipinski E Preparação De Heterociclo 1,3,4-Oxadiazol Em Forno De Micro-Ondas Doméstico

Abordagem Didática Para O Desenvolvimento De Moléculas Bioativas: Regra Dos Cinco De Lipinski E Preparação De Heterociclo 1,3,4-Oxadiazol Em Forno De Micro-Ondas Doméstico

Revisão no Campo: O Processo de Ensino-Aprendizagem dos Conceitos Ácido e Base entre 1980 e 2014

Além da caipirinha: cachaça como solvente para síntese orgânica e extração de pigmento

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