Esquema geral para elucidação de substâncias orgânicas usando métodos espectroscópico e espectrométrico

Abstract

Recebido em 21/8/06; aceito em 6/10/06; publicado na web em 28/5/07 GENERAL SCHEME FOR ELUCIDATING THE STRUCTURE OF ORGANIC COMPOUNDS USING SPECTROSCOPIC AND SPECTROMETRIC METHODS. This work describes a systematic method to be applied in undergraduate courses of organic chemistry, correlating infrared spectra, hydrogen and carbon-13 nuclear magnetic resonance, and mass spectra. To this end, a scheme and a table were developed to conduct the elucidation of the structure of organic compounds initially using infrared spectra. Interpretation of hydrogen and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra and of mass spectra is used to confirm the proposed structure.Keywords: infrared spectra interpretation; spectrometry spectra interpretation; organic compounds. INTRODUÇÃOAs espectroscopias de infravermelho (IV), ressonância magné-tica nuclear de hidrogênio e carbono-13 (RMN de 1 H e 13 C) e a espectrometria de massas (EM) são ferramentas atuais usadas para a elucidação estrutural de substâncias orgânicas. Devido a este fato, os cursos de graduação têm em sua grade curricular disciplinas que envolvem o ensino deste tema. Da mesma maneira, os livrostexto de química orgânica que são recomendados para estes cursos, de modo geral, introduzem a discussão sobre a análise estrutural de substâncias orgânicas, aplicando-se a interpretação de espectros de IV, RMN de 1 H e 13 C, e massas 1-4 . Por outro lado, o tema análise estrutural que utiliza a espectroscopia e a espectrometria, atualmente, não faz parte da grade curricular dos ensinos fundamental e médio devido a sua especificidade. Assim, os alunos de graduação ao se depararem com estas técnicas apresentam certa dificuldade no aprendizado da análise dos espectros fornecidos pela espectroscopia de IV, RMN de 1 H e 13 C e EM.O infravermelho é um método espectroscópico de análise que fornece informações quanto aos grupos funcionais que podem estar presentes na estrutura das substâncias. A ressonância magnéti-ca nuclear de hidrogênio e carbono-13 indica a disposição do esqueleto hidrocarbônico, ou seja, as diferentes situações de ambientes químicos dos átomos de hidrogênio e carbono na estrutura. A espectroscopia de massas, por sua vez, além de fornecer dados que permitam determinar a fórmula, pode contribuir na elucidação estrutural através dos padrões de fragmentação inerente às diferentes funções orgânicas.Diversos livros didáticos 1-4 , como também os manuais 5 , ao discutirem este tema, apresentam uma série de tabelas de dados que visam facilitar a análise dos espectros das substâncias. Outros textos, além destas tabelas, apresentam esquemas 6 que possam conduzir a elucidação estrutural através da interpretação de espectros de IV. Mais recentemente, um esquema para a interpretação de espectros de substâncias orgânicas também no IV foi desenvolvido por Lopes e Fascio 7 . Um fator que se deve mencionar é que os esquemas normalmente utilizados para ensino de elucidação estrutural envolvem apenas o uso do IV, o qual não é um método completo, ou seja, na maioria das vezes o alu...

Production and Functionalization of P(MMA‐co‐AA) Nanoparticles by Miniemulsion Polymerization

“…Furthermore, bands located around 2900 cm −1 and 1100 cm −1 are characteristic of the hydroxyl groups and C‐O bond, from carboxylic acid and ester chemical functions, respectively . Absorption peaks placed at 3300–3100 cm −1 and 1700–1600 cm −1 , typical of amide bonds, might be expected in the functionalized materials if chemical bonding had occurred . However, the obtained spectra of functionalized particles (Figure ‐b) did not reveal the existence of these bands, confirming functionalization through adsorption of BSA.…”

“…FT‐IR analysis were performed before and after functionalization with BSA. Initial spectra (Figure ‐a) showed the existence of intense absorption peaks around 1720 cm −1 , which can be assigned to the carbonyl group of carboxylic acid and ester chemical groups . Furthermore, bands located around 2900 cm −1 and 1100 cm −1 are characteristic of the hydroxyl groups and C‐O bond, from carboxylic acid and ester chemical functions, respectively .…”

“…Initial spectra ( Figure 5-a) showed the existence of intense absorption peaks around 1720 cm À1 , which can be assigned to the carbonyl group of carboxylic acid and ester chemical groups. [21,22] Furthermore, bands located around 2900 cm À1 and 1100 cm À1 are characteristic of the hydroxyl groups and C-O bond, from carboxylic acid and ester chemical functions, respectively. [23] Absorption peaks placed at 3300-3100 cm À1 and 1700-1600 cm À1 , typical of amide bonds, might be expected in the functionalized materials if chemical bonding had occurred.…”

“…[23] Absorption peaks placed at 3300-3100 cm À1 and 1700-1600 cm À1 , typical of amide bonds, might be expected in the functionalized materials if chemical bonding had occurred. [21][22][23] However, the obtained spectra of functionalized particles ( Figure 5-b) did not reveal the existence of these bands, confirming functionalization through adsorption of BSA.…”

“…After functionalization, however, it becomes possible to observe a band placed at 1642 cm À1 , indicating the formation of the amide bond ( Figure 6-b). [21,22] Therefore, it is possible to assume that lysine was covalently bonded to the nanoparticles, explaining the more negative zeta potentials and the larger amounts of immobilized biomolecule. Initial lysine mass was 40 mg.…”