Triterpenos isolados de Eschweilera longipes miers (Lecythidaceae)

Abstract

Recebido em 15/12/97; aceito em 26/1/98 TRITERPENES ISOLATED FROM ESCHWEILERA LONGIPES MIERS (LECYTHIDACEAE).The phytochemical studies of Eschweilera longipes have led to the identification of ten triterpenoids: fridelin, fridelinol, α-amirin, β-amirin, 3β-O-cinamoyl-α-amirin, 3β-O-cinamoyl-β-amirin, α α α α α-amirenone, β-amirenone, 3-α-hidroxi-lupeol, 3-α-hidroxi-taraxasterol, along with β β β β β-sitosterol, stigmasterol, α-tocopherol and tocotrienol. The structures of these compounds were identified by analysis of IR, 1 H and 13 C NMR data and comparison with values of literature.Keywords: Eschweilera longipes; Lecythidaceae; triterpenes. ARTIGO INTRODUÇÃOA família Lecythidaceae é constituída de 25 gêneros e 400 espécies que ocorrem na forma de árvores, com uma distribuição pantropical 1 . Alguns constituintes com atividade farmacológica têm sido isolados de espécies desta família e, por isso, devem-se desenvolver estudos fitoquímicos e farmacológicos de espécies de Lecythidaceae. Os trabalhos relacionados com estudo químico de espécies desta família conduziram a identificação de triterpenos pentacíclicos, saponinas, ácido elágico e alcalóides do tipo indolo[2,1-b]quinazolínicos 2-6 . Espécies do gênero Eschweilera ocorrem frequentemente no norte e nordeste do Brasil e são usadas na indústria madeireira, em obras, em cercas e como combustível doméstico. Além das comunicações sobre estudo químico de E. ovata 7a , E. rabeliana 7b e E. longipes 7c , há apenas uma publicação relacionada com a química deste gênero que revela a presença de triterpenos pentacíclicos nas cascas e folhas de E. rabeliana 8 . O presente trabalho vem ampliar o conhecimento sobre a composição quí-mica deste gênero e portanto da família Lecythidaceae. RESULTADOS E DISCUSSÃOFracionamento cromatográfico e purificação por cristalização de frações dos extratos das cascas e folhas de E. longipes conduziram ao isolamento e a identificação de quatorze terpenóides. As substâncias 3, 4, 7-14 estão sendo identificadas pela primeira vez neste gênero.A identificação das substâncias isoladas foi feita através da análise dos espectros de IV, RMN 1 H e RMN 13 C envolvendo comparação com dados da literatura. A feição dos espectros de RMN 1 H permitiu identificar três classes distintas das substân-cias: 1-8, 13 e 14 (triterpenos pentacíclicos), 9 e 10(esteróides) e dois cromanóis (11)(12). A comparação dos espectros de RMN 13 C totalmente desacoplado (PND) e RMN 13 C-DEPT (θ =90 o e θ = 135 o ) permitiu identificar o número de carbonos metílicos, metilênicos e metínicos. Os sinais restantes do espectro PND foram identificados como representantes dos carbonos quaterná-rios. Com base nesses dados obtidos, na aplicação da metodologia de Olea e col. 9 e na correlação dos valores das frequências dos sinais de alguns carbonos funcionalizados (carbonos carbonílicos, metínicos carbinólicos e olefínicos) foi possível classificar os triterpenos 1 e 2 na série fridelano, 3, 5 e 7 na série urseno e 4, 6 e 8 na série oleaneno 11,12

Constituintes químicos e atividade antioxidante de Byrsonima gardneriana (Malpighiaceae)

“…Após análise dos dados de RMN 1 H e 13 C e uni e bidimensionais, os quais nos possibilitaram evidenciar as correlações entre os hidrogênios e seus respectivos carbonos e confirmar as posições dos grupos metílicos, e a comparação desses valores com os da literatura, foi possível identificar as referidas substâncias como sendo: (1) o triterpeno D:B-friedo-oleanano-5-ene-3-ona; 26 (2) o triterpeno da série taraxarano, friedo-olean-14-en-3-ona, 26 este composto é usualmente denominado de taraxerona, ambas as substâncias, 1 e 2, foram isoladas pela primeira vez no gênero em estudo; (3) o triterpeno da série friedelano, friedelan-3-ona, 27 também conhecido como friedelina; (4) o triterpeno da série lupano, lup-20(29)-en-3-ol 28 também denominado lupeol; (5) o triterpeno da série oleanano, 3β-hidroxiolean-12-eno, 29 o qual é usualmente denominado de β-amirina. As substâncias 3, 4 e 5 foram isoladas pela primeira vez na espécie em estudo.…”

Constituintes químicos das folhas de Senna spectabilis (DC) Irwin & Barneby var. excelsa (Schrad.) Irwin & Barneby

“…A análise dos dados de RMN 1 H, e de RMN 13 C, em comparação com dados da literatura, possibilitou determinar estruturalmente (9) como friedelan-3-ona (friedelina). 10,17,18 As estruturas das misturas de α-amirina (3) e β-amirina (4); β-sitosterol (7) e estigmasterol (8) na forma livre; β-sitosterol (10) e estigmasterol (11) na forma glicosilada; ácido ursólico (12) e oleanólico (13) foram identificadas usando-se padrões em CCDA, análise dos espectros de RMN 1 H e 13 C, DEPT-135º e comparação com dados da literatura. A literatura relata que misturas destas classes são frequentemente tidas como substâncias puras, sendo sua separação considerada muito difícil.…”

“…A literatura relata que misturas destas classes são frequentemente tidas como substâncias puras, sendo sua separação considerada muito difícil. 8,10 O estudo realizado com S. spectabilis var. excelsa contribui para o conhecimento da química do gênero Senna e da flora nordestina.…”

Chemotaxonomy of the Ericales

“…Diterpenes are rare in the order being found only in the Ericaceae. Ericales has a simple steroid chemistry with stigmastane, ergostane and colestane as the major structural types, mainly in Sapotaceae and Lecythidaceae (Carvalho et al, 1998). Sesquiterpenes of the caryophyllene type are present only in the Theaecae.…”