Solasodina em espécies de solanum do cerrado do distrito federal

Abstract

-70 910-900 -Brasília -DF Recebido em 3/7/96; aceito em 12/2/97 SOLASODINE FROM SOLANUM SPECIES OF THE FEDERAL DISTRICT. An isolation method of the steroidal alkaloid solasodine was applied to the fruits of seven species of the Solanum genus from the Federal District. Two of these species show promising yields. The purity of the isolated alkaloid allows it to be transformed it into an intermediate for steroidal drugs production, 16-deshydropregnenolone, and to the lactone vespertiline.Keywords: solasodine; alkaloids; steroids. ARTIGO INTRODUÇÃOOs compostos esteroidais apresentam múltiplas variações estruturais. Suas propriedades farmacológicas foram profundamente estudadas e constituem, em nossos dias, um poderoso recurso que encontra aplicações tanto em medicina humana como veterinária. A produção comercial dessas drogas tem tido, fundamentalmente, como matéria prima, a diosgenina, uma sapogenina esteroidal, presente na forma de glicosídeo em vá-rias plantas, e em alta concentração nas dioscoreas 1 . A disponibilidade, no mercado, desta matéria prima vem apresentando, no entanto, dificuldades crescentes e, por isto, foi necessário encontrar outras fontes capazes de substituir a diosgenina. O conhecimento de que o alcaloide esteroidal solasodina, análo-go nitrogenado da diosgenina, pode, igualmente a esta, ser convertido no acetato de 16-deshidropregnenolona 2 despertou, há algum tempo, o interesse em encontrar plantas com alto conteúdo deste alcaloide 3,4,5 , interesse que ainda se mantém vigente 6 (Fig. 1).Hungria, durante anos, utilizaram a solasodina, extraída do Solanum laciniatum como única fonte de produção de progesterona e cortisona 4,9 .Tanto o colesterol como o β-sitosterol têm sido ultimamente transformados, por via microbiológica, em compostos que permitem preparar diuréticos e anticoncepcionais. Estas transformações são tão convenientes que a diosgenina deixou de ser a fonte preferencial, de matéria prima, para essas drogas. No entanto, os anticoncepcionais constituem apenas 5% da produção mundial de esteroides. Progestinas e corticosteroides para tratamento de artrites, inflamações da pele, etc, que representam o grosso da produção mundial de drogas esteroidais, continuam, no entanto, a ser mais facilmente acessíveis a partir da 16-deshidropregnenolona obtida da degradação da diosgenina ou solasodina 4 . Por outro lado, a estrutura da 16-deshidropregnenolona, por possuir a cadeia acetílica em C 17, facilita sua transformação em acetato de deshidroepiandrosterona 7,8 (Fig.2), material de partida para a produção de andrógenos.É importante salientar que países como a antiga URSS e Com frequência, existem marcadas diferenças entre o conteúdo de alcaloide no material vegetal e o que pode realmente ser isolado do mesmo com qualidade conveniente para sua degradação química até a 16-deshidropregnenolona. Submetemos os frutos de sete espécies de solanos, encontrados no DF, a uma técnica de purificação e isolamento, aperfeiçoada no nosso laboratório, que permitiu tirar conclusões quanto à quantidade comprov...

Other chemical constituents isolated from Solanum crinitum Lam. (Solanaceae)

“…The derivatives 3,5,7,3,7,3,7,, peracetyl-epi-solamargine (15) and peracetyl-solasonine (17) were prepared and used to confirm the structures of the natural compounds. The structures were established through analysis of their spectral data, mainly NMR (1D and 2D) and mass spectra.…”

“…The glycoalkaloids are natural toxins with ecological and human health importance, such as the allelopathic effect against herbivores, against pathogenic microorganism 2,3 and molluscicidal activity, 4 and are also of interest as starting material for anabolic, anti-fertility, anti-inflammatory, anti-allergic drugs. 5 As the alkaloids, the flavonoids are a frequent group of compounds in Solanum species, and can be used as systematic markers for the family taxons. [6][7][8] Solanum crinitum Lam (Solanaceae), popularly known as "jurubeba" and "fruto-de-lobo", is a shrub or small tree in South America, including southern Brazil and Colombia.…”

Molluscicidal activity of some BrazilianSolanumspp. (Solanaceae) againstBiomphalaria glabrata

“…), although only the extract of the aerial parts showed molluscicidal activity (LC 50 530.32 mg/ml). Solasodine and sola-3,5-diene have been found in S. sisymbriifolium (Mazumdar, 1984), the latter compound being a typical product of prolonged acidic hydrolysis (Mola et al, 1997). Again, it is probably glycoalkaloids that are responsible for the observed molluscicidal activity of this species.…”

Anti‐inflammatory effect of Solanum lycocarpum fruits

“…Previous work on the fruits of S. lycocarpum showed the presence of 0.26-0.64% solasodine as a major component (Motidome et al, 1970;Kerber, 1993;Mola et al, 1997). Steroidal glycoalkaloids are commonly found in the genus Solanum (Solanaceae) and are of ecological and commercial importance.…”