-70 910-900 -Brasília -DF Recebido em 3/7/96; aceito em 12/2/97 SOLASODINE FROM SOLANUM SPECIES OF THE FEDERAL DISTRICT. An isolation method of the steroidal alkaloid solasodine was applied to the fruits of seven species of the Solanum genus from the Federal District. Two of these species show promising yields. The purity of the isolated alkaloid allows it to be transformed it into an intermediate for steroidal drugs production, 16-deshydropregnenolone, and to the lactone vespertiline.Keywords: solasodine; alkaloids; steroids.
ARTIGO
INTRODUÇÃOOs compostos esteroidais apresentam múltiplas variações estruturais. Suas propriedades farmacológicas foram profundamente estudadas e constituem, em nossos dias, um poderoso recurso que encontra aplicações tanto em medicina humana como veterinária. A produção comercial dessas drogas tem tido, fundamentalmente, como matéria prima, a diosgenina, uma sapogenina esteroidal, presente na forma de glicosídeo em vá-rias plantas, e em alta concentração nas dioscoreas 1 . A disponibilidade, no mercado, desta matéria prima vem apresentando, no entanto, dificuldades crescentes e, por isto, foi necessário encontrar outras fontes capazes de substituir a diosgenina. O conhecimento de que o alcaloide esteroidal solasodina, análo-go nitrogenado da diosgenina, pode, igualmente a esta, ser convertido no acetato de 16-deshidropregnenolona 2 despertou, há algum tempo, o interesse em encontrar plantas com alto conteúdo deste alcaloide 3,4,5 , interesse que ainda se mantém vigente 6 (Fig. 1).Hungria, durante anos, utilizaram a solasodina, extraída do Solanum laciniatum como única fonte de produção de progesterona e cortisona 4,9 .Tanto o colesterol como o β-sitosterol têm sido ultimamente transformados, por via microbiológica, em compostos que permitem preparar diuréticos e anticoncepcionais. Estas transformações são tão convenientes que a diosgenina deixou de ser a fonte preferencial, de matéria prima, para essas drogas. No entanto, os anticoncepcionais constituem apenas 5% da produção mundial de esteroides. Progestinas e corticosteroides para tratamento de artrites, inflamações da pele, etc, que representam o grosso da produção mundial de drogas esteroidais, continuam, no entanto, a ser mais facilmente acessíveis a partir da 16-deshidropregnenolona obtida da degradação da diosgenina ou solasodina 4 . Por outro lado, a estrutura da 16-deshidropregnenolona, por possuir a cadeia acetílica em C 17, facilita sua transformação em acetato de deshidroepiandrosterona 7,8 (Fig.2), material de partida para a produção de andrógenos.É importante salientar que países como a antiga URSS e Com frequência, existem marcadas diferenças entre o conteúdo de alcaloide no material vegetal e o que pode realmente ser isolado do mesmo com qualidade conveniente para sua degradação química até a 16-deshidropregnenolona. Submetemos os frutos de sete espécies de solanos, encontrados no DF, a uma técnica de purificação e isolamento, aperfeiçoada no nosso laboratório, que permitiu tirar conclusões quanto à quantidade comprov...