Одновременной конденсацией Манниха 1-(3-метоксипропил)пиперидона-4 с параформом и 1-(2-пиридиноэтил)амином получен 3-(3-метоксипропил)-7-[2-(пиридин-2-ил)этил]-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-он, который в условиях реакции Хуанг — Минлона восстановлен до соответствующего бициклического нонана. Взаимодействие 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-она с солянокислым гидроксиламином приводит к соответствующему оксиму, последующим ацилированием синтезирован его O-бензоилоксим. Показано, что замена морфолинового или пиперазинового цикла в молекуле 3-(3-этокси- или изопропоксипропил)-7-[2-(N-морфолино- или N-пиперазино)этил]-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонана на пиридиновый приводит к потере активности. Тогда как O-бензоилоксимы 3-(3-метокси- и изопропоксипропил)-7-[2-(пиридин-2-ил- и N-пиперазино)этил]-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-она являются миелостимуляторами, но отличаются тем, что β-циклодекстриновый комплекс O-бензоилоксима 3-(3-метоксипропил)-7-[2-(пиридин-2-ил)этил]-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-она стимулирует как эритро-, так и лейкопоэз, тогда как его N-пиперазиновый аналог — только лейкопоэз.
scite is a Brooklyn-based organization that helps researchers better discover and understand research articles through Smart Citations–citations that display the context of the citation and describe whether the article provides supporting or contrasting evidence. scite is used by students and researchers from around the world and is funded in part by the National Science Foundation and the National Institute on Drug Abuse of the National Institutes of Health.
hi@scite.ai
10624 S. Eastern Ave., Ste. A-614
Henderson, NV 89052, USA
Copyright © 2024 scite LLC. All rights reserved.
Made with 💙 for researchers
Part of the Research Solutions Family.