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SummaryGlucosinolates and their very highly reactive breakdown products (mainly isothiocyanates = ITC) belong to one of the most important natural toxicants. This paper deals with the interactions of allyl-, butyl-, phenyl-and benzyl ITC with egg white proteins resulting in the formation of ITC-proteinconjugates. The ITC's react with amino groups by forming thiourea derivatives. Such reactions are well described by changes in the amounts of free amino groups and available lysine. Further reaction sites are sulphhydryl side chains of proteins leading to dithiocarbamate esters. The investigations further show that such reactions are accompanied with a decrease in the solubility of the prepared conjugates. Simultaneously a shift of the isoelectric range to a lower value of pH can also be observed. Changes in electrophoretic patterns and mobility can also be seen due to the strong electrophilic attack of ITC to proteins. Comparison of the 4 investigated preparations shows that benzyl-ITC is the most reactive partner for egg white proteins. ZusammenfassungGlucosinolate und ihre reaktiven Spaltprodukte (hauptsachlich Isothiocyanate = ITC) zahlen zu den wichtigsten natiirlichen Schadstoffen. Wie gezeigt wird, fiihren Wechselwirkungen von Allyl-, Butyl-, Benzyl-und Phenyl-ITC mit Eiklarproteinen (frisches Eiklar) zur Bildung von ITC-ProteinKonjugaten. Die ITC reagierenmit Aminogruppen unter Bildung von Thioharnstoff-Derivaten. Diese Reaktionen lassen sich iiber Anderungen (Abnahme) im Gehalt an freien Aminogruppen und an verfiigbarem Lysin gut beschreiben. Die Sulfhydryl-Gruppen der Proteine reagieren ebenfalls mit den ITC unter Bildung von Dithiocarbamidsaureester (Nachweis iiber die Schwefelkohlenstoff-Freisetzung aus diesen Estern). Infolge dieser Reaktionen wird in Abhangigkeit von Art und Menge des eingesetzten Isothiocyanates die pH-abhangige Proteinloslichkeit herabgesetzt, wobei gleichzeitig eine Verschiebung des isoelektrischen Bereiches in Richtung niedrigerer pH-Werte erfolgt. Die elektrophile Reaktion der ITC mit den Proteingruppen fiihrt weiterhin zu einer Veranderung im elektrophoretischen Verhalten (Harnstoff-und SDS-PAGE) der Proteine. Von den untersuchten Isothiocyanaten zeigt sich das Benzyl-ITC als der reaktivste Partner gegenuber Eiklarproteinen.

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