2.3-Bis( hydroxy1amino)-2.3-dimethyl-but an ( 1) bildet mit Aldehyde n 1.3-Dih y drox y -imidazolidine (2,3), die sich ohne Spaltung der Aminal-Struktur an beiden Hydroxylgruppen acylieren lassen.
Cyclic N.N'-Dihydroxyaminals*) Reactions of 2.3-bis(hydroxylamino)-2.3-dimethyl-butane (1) with aldehydes yield 1.3-di-hydroxy-imidazolidines (2,3) which undergo acylation of the hydroxyl groups without deavage of the aminal-structure.
Es wird die Synthese von 2-Adamantylhydrazin aus 2-Adamantylamin iiber das Sydnon und aus Adamantanon iiber Adamantylidenhydrazincarbonsaureester beschrieben, sowie einige Umsetzungen, auch von Derivaten, mit Phenylisothiocyanat.
Synthesis of 2-Admantyhydmzine and Some Precursors and Derivatives2-Adamantylhydrazine (3) was synthesized from 2-adamantylamine via the sydnone 2, and from adamantanone via the adamantylidenehydrazinecarboxylates 5. Compound 3 and some of its derivatives were treated with phenyl isothiocyanate.Vor einigen Jahren wurden in einer umfangreichen Patentschrift') 2-Adamantylhydrazinhydrochlorid und eine groSere Zahl von Derivaten beschrieben. Dies veranlaBt uns, einige zum Teil schon lange zuriickliegende und in friiheren Dissertationen niedergelegte eigene Ergebnisse bekanntzugeben'); es treten nur wenige Uberschneidungen auf.
Aus 13a und 2c; Phosphorpentoxid-Methode (1 : 2 Chloroform, 30 Min.). Der r o t g e f~b t e olige Ruckstand wurde mit Athanol/Ligroin angerieben undlangere Zeit bei -5' aufbewahrt. Das erstarrte kristalline Rohprodukt wurde dann mehrfach umkristallisiert. Ausb.: 42 % d.Th. Farblose Nadeln (Benzol). Schmp. 169 -170'. UV-Max.: 304,291, 223 nm (Methanol). CZZH"5 p s Aldehyde und I .2-disubstituierte Hydrazine werden zu 1,3,4-Oxadiazolidinen (A) und Hexahydre 1.2.4.5-tetrazinen (B) umgesetzt. A lassen sich durch Eliminierung einer der beiden Aldehyd-Komponenten vermittels Hydrazon-oder Oxim-Bildung in B uberfuhren. Cyclic Hydrazine-Acetals Aldehydes and 1.2-disubstituted hydrazines react to 1.3.4-oxadiazolidines (A) and hexahydro-1.2.4.5-tetrazines (B). A were converted into B by elimination of one of the two aldehydecomponents via hydrazone-or oxime-formation.Wie bereits in einer fruheren Arbeit uber Hydrazin-Acetale l ) experimentell gezeigt bzw. durch Literaturangaben') belegt, konnen Aldehyde mit 1.2-disubstituierten Hydrazinen zu zwei Typen cyclischer Acetal-Verbindungen kondensieren: im Mol-Verhdtnis 1 G. Zinner, W. Kliegel, W. Ritter und H. Bohlke,Fhem. Ber. 99, 1678 (1966. 2 Man beachte auch: W. Skorianetz und E. sz. Kovats, Helv. chim. Acta 53, 251 (1970).
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