Isolierung der Alkaloide aus Papawc~ rhoeas L., Y. clubium L., P. californicum A. G r a y , Y. slrigosum S C h U r , Y. iniermedium 0. K e t z e., P. argemone L., P. pavonium F i s C h. et. M e y., P. glaucum B o iss. et H a U s s k n., P. laterilium C. K o C h und P. atlanticum B a 11 beschrieben. I n der vorliegenden Arbeit wird über die Isolierung und Identifizierung der Alkaloide aus Papaver rhoeas var. flore pleno, P. rlzoeas var. flore albo, P. rhoeas var. Decaisnei, Y. dubium var. Lecoquii, P. arenarium M a r s C h.-B i e b. (Sect. 1 : Orthorhoeades); I'. argemone L. (Sect. 2: Argemonorhoeades); P. macrostomum B o i s s. et H U e t. (Sect. 3 : Carinalae); P. Lilwinowii F e d d e und P. gracile B o i ss. (Sect. 4:Mecones); P. pilosum S i b th. et S m i t h , P. allanlicum B a l l , I'. monanlhum T r a U t V. (Sect. 6 : Pilosae) berichtet. Die Drogen I'. argemone L. und P. atlanticum B a 11 wurden nochmals auf ihren Alkaloidgehalt untersucht, damit die von uns früher gemachten Befunde (5: a n t a v f U. Mitarb. 1960) bestätigt und erweitert werden können. W i r sind nämlich der Ansicht, daß jede Pflanze mindestens zweimal geprüft werden sollte, weil insbesondere die Gegenwart der Nebenalkaloide von klimatischen Bedingungen abhängig ist. Außerdem pflegt die botanische Bestimmung mancher Mohnpflanzen mit Schwierigkeiten verbunden zu sein, weil unter diesen Pflanzen viele Bastarde vorkommen, wodurch die genaue botanische Bestimmung erschwert wird. Auch diese Arbeit soll, insoweit es möglich ist, ein Gesamtbild der in der Pflanze der Gattung Papaver L. vorkommenden Alkaloide geben. Die Isolierung der einzelnen Alkaloide wurde chromatographisch a n Aluminiumoxyd unter steter Kontrolle mit Hilfe der Papierchromatographie, wie

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ISOLIERUNG UND CHEMIE DER ALKALOIDE DER GATTUNG PAPAVER XLIV.' Identifizierung der in einigen Pflanzen der Gattung Papauer enthaltenen Alkaloide vom 13-Oxoprotopintypus Im Jahre 1966 ist es uns gelungen ( M a t U r o v i4 U. Mitarb., 1966), aus Papaver alpinum L. (Sektion: Scapiflora) ein optisch inaktives Alkaloid vom Smp. 208-212O C, welches wir Alpinon benannten, zu isolieren. Auf Grund der IR-und UV-Spektroskopie wurde Alpinon vorläufig zu den Protopin-Alkaloiden gereiht. F l e n tje und D ö p k e (1966) haben aus P. nudicaule var. croceum (Sektion: Scapiflora) ein Alkaloid von demselben Schmelzpunkt isoliert und dann festgestellt, daß es sich um 13-0xomuramin2 handelt. Die Identität dieses Alkaloids wurde durch einen Vergleich mit dem authentischen Präparat, welches durch Oxydation des eigentlichen Muramins ( C r o s s LI. Mitarb., 1965) bereitet wurde, ermittelt ( F l e n t j e U. D ö p k e , 1966). Diese Autoren sind der Auffassung, daß das von uns isolierte Alpinon aller Wahrscheinlichkeit nach mit 13-Oxomuramin identisch ist.Diese Annahme haben wir durch einen Vergleich der UV-, IR-(in KBr-Tabletten; Abb. l a ) und Massenspektren des Alpinons mit jenen des authentischen 13-Oxomuramins definitiv bestätigt. Angesichts der Tatsache, daß nachträglich festgestellt wurde, daß die Benennung Alpinon bereits von G r i p e n b e r g U. Mitarb. (1956) zur Bezeichnung des aus Alpinia japonica Miq. isolierten Flavons verwendet wurde, haben wir für das von uns aus P. alpintim isolierte Alkaloid, statt der Bezeichnung Alpinon, die systematische Bezeichnung 13-Oxomuramin übernommen.Vor einiger Zeit ist es uns gelungen ( M a t U r o V i4 U. Mitarb., 1966), aus der Art P. oreophilum F. J. R u pr. ein Alkaloid von der empirischen Formel C22H29N0,, Smp. 212-213" C, welches optisch inaktiv ist, zu isolieren. Das UV-Spektrum dieses Alkaloids zeigt ein breites Maximum bei 283 nm (log E 4,Ol) und ein Minimum bei 258 nm (log E 3,92). In1 IR-Spektrum (Chloroform) sind Frequenzen bei 1672, 1617 und 1603 cm-' zu sehen. Hinsichtlich des IR-Spektrums in KBr siehe XLIII. Mitteilung: Collection Czechoslov. Chem. Commun. 33,1623 (1968). * Mit der Bereitung der oxydierten Derivate der Alkaloide Protopin, Cryptopin und Allocryptopin haben sich bereits friiher G a d a m e r und K o 1 l m a r (1923) befaßt. Die Struktur des oxydierten Protopins (13-Oxoprotopin) wurde dann später von L e o n a r d und S a u e r s (1957) gelöst.(0 Hippokrnres-Vcrlag GmbH, Stuitgart 1968 Heruntergeladen von: National University of Singapore. Urheberrechtlich geschützt.

a n t a v i , M. M a t u r o v h , A. N Z m e E k o v h , H.-B. S c h r ö t e r ' , H. PotEXilovA und Vl. P r e i n i n g e r Bisher wurde den im Kulturmohn (Papnver somniferum) enthaltenen Alkaloiden beträchtliche Aufmerksamkeit gewidmet (M a n s k e U. H o 1 m es 1950-1956, Be n t 1 e y 1934), doch sind die anderen Papaverarten fast unbeachtet geblieben ( S O~O~O V 1952, F u l t o n 1944, F a r m i l o , R h o d e s , H a r t U. T a y l o r 1953, A s a h i n a , K a w a t a n i , O n o U. F u j i t a 1957). Aus der Sektion Orthorhoeades (nach F e d d e in E n g 1 e r 1909) wurden Papaver rhoeas ( H e s s e 1866, A w e 1936 U. 1941, A w e U. W i n k l e r 1957, S p ä t h , S c h m i d U. S t e r n b e r g 1936, S l a v i k 1958, S a n t a v f , N t m e Z k o v i U. P o t Z S i l o v h 1959), P. dubium ( P a v e s i 1906) und P. dubium var. L e c o q u i i ( E g e l s 1959), aus der Sektion Argemonorhoeades Papaver hybridzsm (P 1 a t a n o V a , M a s s a g e t o V , K u z o v k o v U. U t k i n 1956) und P. pavoninum ( P l a t a n o v a , M a s s a g e t o v , K uz o v k o V U. U t ki n 1956) untersucht; aus der Sektion Mecones Bernh. wurde außer P. somniferum noch P. setiyerum (K 1 e i n s C h mi d t 1958) und P. glaucum (F U 1 t o n 1944) verarbeitet. Aus der Sektion Miltantha B e r n h. wurden Papaver armeniacum ( K o n o v a l o v a , Y u n u s o v U. O r e c h o v (1935) und P. fioribundum ( K o n o v a l o v a , Y u n u s o v U. O r e c h o v 1940) und aus der Sektion MacranthaElkan. Papaver orientale ( K o n o v a l o v a , Y u n u s o v U. O r ec h o v 1935) und Y. bractealum ( K i s e l e v 11. K o n o v a l o v 1948) analysiert. weiter wurden Papaver paeoniflorum (B o i t U. Eh m k e 1958) und P. amurense (B o i t U. F l e n t j e 1959) auf ihren Alkaloidgehalt geprüft. Im Rahmen einer systematischen Untersuchung alkaloidhaltiger Pflanzen haben wir bereits früher orientierungshalber die im Opium und im Stroh von ~a p a v e r somniferum ( S a p a r a 1950), P . rhoeas ( S a n t a v f , N & r n e Z : k o v i 11. P o t t S i l o v h 1959, S a n t a v f , M a t u r o v h , N E m e Z k o v i U. H o r i k 1959) und P. lateritium ( S c h r ö t e r , M a t u r o v i U. S a n t a v f 1959) enthaltenen Alkaloide säulenchromatographisch an AleOs untersucht. In der vor-liegenden Arbeit wird über die Ergebnisse berichtet, die bei der Aufarbeitung einer größeren Menge Papaver lateritium gewonnen wurden, und die unsere früheren Befunde ( S c h r ö t e r , M a t u r o v h U. S a n t a v f 1959) bestätigen und ergänzen. Auf seinen Alkaloidgehalt ist auch der sehr nahe verwandte Papaver ollanlicum B a l l . geprüft worden. Beide Arten gehören in die Sektion Pilosa

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