Nr. 3/1956]We y g a n d , Glockler : N-Trifluoracefyl-aminosauren (V.) 653 -._____ _ _ 93. F r i e d r i c h W e y g a n d und Ursula Glockler: N-Triflnoracetylaminosiiuren, V. Mittei1.l) : Anhydride und Azlactone von N-Trifluor-' acetylaminosiiuren [Aus dem Chemischen Institut der Universitiit Tubingen] (Eingegangen am 21. Oktober 1955)l)ie Azlactone von N-TFA-Alanin und N-TFA-Vdin, das 2-Trifluormethyl-4-methyl-oxazolon-( 5 ) und das 2-Trifiuormethyl-4-isoptopyl-oxazolon-(5), konnten aus den Aminosaurefi mit Trifluoressigsaure-anhydrid durch Erhitzen gewonnen werden, wobei sie mit Trifluoressigsiiure verunreinigt anfallen. Diese l a l t sich durch Vakuumdestillation mit Trioctylamin entfernen. Eine weitere Methode zur Darstellung besteht in der Destillation der N-TFA-Aminosiiurechloride unter Normaldruck. Auch das symm. N-TFA-Alanin-anhydrid, das in geringer Ausb. aus N-TFA-Alanylchlorid und dem Dicyclohexylaminsalz des N-TFA-Alanins zu gewinnen ist, liefert beim Erhitzen oder beim langeren Stehenlassen das Azlacton. Vom N-TFA-Glycin konnte das Azlacton nicht erhalten warden. -Das symm. W-TFA-Alanin-anhydrid ergibt mit Dicyclohexylamin in absol. Alkohol das N-TFA-Alanyl-alanin-dicyclohexylaminsalz in etwa 40% Ausbeute.
Peptide werden durch Trifluoressigsäure‐anhydrid nicht nur an der Aminogruppe, sondern z. Tl. auch an der Peptidbindung trifluor‐acetyliert. Daneben findet Bildung von unsymmetrischen oder symmetrischen Anhydriden statt. Durch Hydrolyse mit Wasser wird hauptsächlich das N‐trifluoracetylierte Ausgangspeptid erhalten, es findet aber auch Spaltung der Peptidbindung statt. So liefert z. B. ein Tripeptid neben dem N‐TFA‐Tripeptid die drei Bausteine und die beiden zu erwartenden Dipeptide in N‐trifluoracetylierter Form. Durch milde alkalische Hydrolyse erhält man daraus die freien. Aminosäuren und Peptide, die nach den üblichen Verfahren getrennt und bestimmt werden können. Da Prolinpeptide an der Peptidbindung keinen acylierbaren Stickstoff enthalten, sind sie auf die neue Weise nicht spaltbar. Auf die mögliche Bedeutung dieser Tatsache zur Isolierung von Prolin‐ und Hydroxyprolin‐dipeptiden aus Proteinen wird hingewiesen.
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