Die 2-und 3-Chlor-bzw. Bromjuglone 1-4 reagieren in methanolischer Natronlauge nicht regiospezifisch zu den entsprechenden Hydroxyjuglonen 5 und 6, sondern uber die intermediar gebildeten Methoxyderivate 7 und 8 zu Gemischen aus 5 und 6 rnit unterschiedlicher Regioselektivitat. Die analoge Reaktion der 2.3-Dichlor-bzw. Dibromjuglonderivate 14 und 15 fiihrt stets zu gleichen Gemischen aus 16a/b und ' I7a/b, die rnit Bu,SnH in einem Schritt strukturbeweisend in 7 bzw. 8 uberfuhrt werden. The 2-and 3-chloro-or bromojuglone derivatives 1-4 do not react regiospecific ally with sodium hydroxide in methanol to yield the analogous hydroxyjuglone derivatives 5 or 6. Rather, mixtures of 5 and 6 are obtained via the methoxy derivatives 7 and 8. The corresponding reactions ofthe 2.3-dichloro-and dibromojuglone derivatives 14 and 15 always lead to the same mixtures of 16db and 17db. The structures of these products were established by halogen elimination with Bu,SnH which leads to the known compounds 7 and 8.Die alkalische Hydrolyse von 2-bzw. 3-Chlor-1.4-naphthochinonderivaten mit wa13riger Natronlauge in Methanol ist eine Standardmethode zur Darstellung von 2-bzw. 3-Hydroxy-1.4-naphthochinonderivaten. Setzt man die entsprechenden Chlorjuglone 12) und 32) (Abb. 1) ein, so stellt man bei der Synthese von 3.5-Dihydroxy-1.4-naphthochinon (6) besonders schlechte Ausbeuten fest. Wird das Verfahren auf die analogen Bromjuglone 22) und 4*) iibertragen, so zeigt sich, da13 stets Gemische aus 2-und 3-Hydroxyjuglon (5 und 6) im Verhaltnis 1:l entstehen, bei 4 wieder in sehr geringer Gesamtausbeute. Da sich 2-bzw. 3-Hydroxy-1.4-naphthochinone wegen intensiver Komplexbildung an Kieselgel chromatographisch nicht trennen lassen, erfolgte die Quantifizierung durch Abschatzung der Integralstufen der 'H-NMR Signale fur die 5-OH Funktion bei 6 = l l ppm (3-Hydroxyjuglon) und bei 6 = 12.3 ppm (2-Hydroxyjuglon).Die daraufhin durchgefiihrte Nachuntersuchung der Reaktion rnit den beiden Chlorjuglonen 1 und 3 ergab, da13 auch in diesen Fallen keine Regiospezifitat, sondern lediglich eine stark ausgepragte Regioselektivitat vorliegt (Abb. 1). Bei der dc Untersu-+) Meinem verehrten Lehrer, Prof. Dr. Helmut Loth, zum 60. Geburtstag gewidmet.
Durch Einwirkung von Fenton's Reagens auf Dimethylsulfoxid erfolgt C-Methylierung des chinoiden Systems von 1,4-Naphthochinonen durch CH unter besonders milden Bedingungen. Die Ausbeuten sind abhangig von den Substituenten in 2-bzw. 3-Stellung und von geeigneten Schutzgruppen der OH-Funktion in 5-Stellung.Eighteen new compounds were prepared from salicylic and benzoic acids. All compounds were studied for antiinflammatory and ulcerogenic activities and for acute LD50. Compound 4h (table 1) was found to be a potent antiinflammatory agent and to be less ulcerogenic than salicylic acid.
Die entziindungshemmende Aktivitiit von Verbindungen, die sich von Salicylsiiure und Benzoesaure ableiten18 neue Verbindungen wurden aus Salicylsaure und Benzoesaure synthetisiert. Alle Verbindungen wurden auf ihre entziindungshemmende Wirkung untersucht. Ferner wurde ihre ulcerogene Wirkung +) Part of the work was presented at
Für eine Struktur‐Wirkungs‐Untersuchung werden potentiell antianaphylaktisch aktive (PCA‐Test) 2′‐ und 6‐Carboxyflavonolderivate mit planarer Fixierung des B‐Rings ‐ 2‐substituierte 6,13‐Dehydropeltogynan‐11,14‐dione ‐ und mit nicht ebenem Molekülbau −6‐substituierte 2′‐Carboxyflanonole ‐ synthetisiert.
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