S-Kalium-((W-organy1hydrazino)monothio-und Kalium-[(W-organylhydrazino)dithioformiate]1 A bzw. 1 B lassen sich mit a-Halogenketonen am Mercapto-Schwefel zu rein isolierbaren (Hydrazino)thioameisensaure-acylmethylestern 2 A bzw. 2 B oder deren cyclischen Derivaten 2' A bzw. 2' B alkylieren. Diese ergeben in saurer Losung 3-Organylamino-l,3-thiazolin-2-one 3 A bzw. -2-thione 3B. Der Beweis fur das Vorliegen der funfgliedrigen Ringstruktur wurde durch chemische Reaktionen und UV-spektroskopisch erbracht. Die syn-anti-diastereomeren Dithiokohlensaure-S.S' -dialkylester-tosylhydrazone 2-5 und E-5 wurden hergestellt und zugeordnet.Five-Membered Heterocycles, VI I). -3-Organylamino-1,3-thiazolin-2-ones and -2-thiones S-Potassium (A"-organy1hydrazino)monothio-and potassium (A"-0rganylhydrazino)dithioformates 1 A and 1 B are alkylated at the mercapto sulfur atom with a-halo ketones to form the acylmethyl (hydrazino)thioformates LA and 2B, which can be obtained pure, or their cyclic derivatives 2 ' A and 2'B, respectively. In acidic solution these products are transformed into 3-organylamino-l.3-thiazolin-2-ones 3 A or -2-thiones 3B, respectively. Proof for the five-membered ring structure comes from chemical reactions and UV spectroscopy. The syn-anri-diastereomeric S,S'-dialkyl dithiocarbonate tosylhydrazones 2-5 and E-5 have been prepared and their stereochemistry assigned.Im Rahmen unserer Untersuchungen der Fragmentierung heterocyclischer Azoverbindungen2) interessierten wir uns fiir die Darstellung von 4-Tosyl-3,4-dihydro-I ,3,4-thiadiazin-2-onen I A, urn aus diesen durch Eliminierung von p-Toluolsulfinat cyclische Azoverbindungen vom Typ des 1,3,4-Thiadiazin-2-ons 11A her~ustellen~).
Im Rahmen unserer Untersuchungen der Fragmentierung heterocyclischer Verbindungen 1b) interessierten wir uns fur die Frage, ob in cyclischen Verbindungen an die Stelle einer Kohlendioxidabspaltung auch eine solche von Kohlenoxidsulfid treten kann. In einer derartigen Analogiereaktion diirfte jedoch die Abspaltung von Kohlenoxidsulfid weit weniger begunstigt sein als die entsprechende von Kohlendioxid, da die Bindungsenergie der C=S-Bindung (128 kcal -mol-1 = 536 kJ.mo1-1) im Kohlenoxidsulfid wesentlich geringer ist als die der C =0-Bindung (192 kcal . mol-1 = 803 kJ -mol-1) im Kohlendioxidz).Fur das Studium einer Fragmentierungsreaktion unter Kohlenoxidsulfid-Eliminierung erschien uns das in der Literatur als ,,Phenanthro[9,1O-e]-l,2,4-oxadiazin-2-thion' G (lpe) und das als ,,Acenaphtho[l,2-e]-1,3,4-oxadiazin-2-thion6c
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