the case of (6). The large increase in the ratio ( 3 ) / ( 4 ) in the series of cycloolefin derivatives (f)-(h) supports the cyclic transition state ( 5 ) . This and the strong influence of the methyl group in (b) provide evidence for the C-2 atom being situated about two bond lengths distant from the asymmetric C atom in R; such is the case only in (5).
Experimental:A mixture of (2) (0.01 mole) and olefin (0.015 mole) in glacial acetic acid (20ml) was treated with a solution of conc. sulfuric acid (1.25 g) in glacial acetic acid (5 ml) (added over a period of 5 minutes). After 4 hours the reaction mixture was added with stirring t o a mixture of 8 N NaOH (100 ml) and chloroform (100 ml) at O°C. The chloroform phase was separated off, dried over potash, and the compounds (3) and ( 4 ) isolated by distillation.
N‐Alkylaniline lagern sich in Glimmentladungen in ortho‐ und para‐substituierte Aniline um. Parallel dazu laufen eine Entalkylierungsreaktion sowie die Bildung von N‐Methylenanilinen ab. Die Reaktion verläuft über Ion‐Molekül‐Komplexe.
1. Auf der ESR-Zeitskala und im untersuchten Temperaturbereich (+25 bis 4 0 "C) sind die Ergebnisse mit einer Symmetrieebene vereinbar, welche durch das zentrale S-Atom geht und senkrecht auf der Molekulebene steht.2. Die ?-Spinpopulation am Zentrum 2 ist relativ groD (0.1 bis 0.3), wahrend die am Zentrum 3 einen kleineren Betrag (0.06 bis 0.08) aufweist. Eine solche Spinverteilung ist in Einklang mit der Form des betreffenden Orbitals im MO-3. Die Trimethylen-Kette in (2) 8 kannwie erwartet [61-in zwei gleichwertigen Konformationen vorliegen, welche bei Raumtemperatur rasch (Frequenz > 107 s-I) ineinander ubergehen. Eine Abkuhlung der Losung auf -4 0°C reicht
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