Abstract1.8‐Dinitro‐naphthalin (IV) läßt sich mit Natriumborhydrid über die 1.4‐Dihydroverbindung (V) zu 1‐Nitro‐naphthalin (I) umsetzen. Aus 2.4‐Dinitro‐1‐hydroxy‐naphthalin (VIII) und Natriumborhydrid entsteht je nach den Bedingungen 2.4‐Dinitro‐1‐hydroxy‐3.4‐dihydro‐naphthalin (XII) oder 2‐Nitro‐1‐hydroxy‐naphthalin (X). VIII reagiert mit Lithiumborhydrid zu 1.3‐Dinitro‐naphthalin.
m‐Dinitro‐benzol und seine Derivate lassen sich mit Natriumborhydrid zu Salzen von Dinitrocyclohexenen umsetzen, aus denen mit Formaldehyd und einem primären oder sekundären Amin die entsprechenden Mannich‐Verbindungen gebildet werden. Einige der so erhaltenen Piperidinomethyl‐Derivate werden durch Zinn(II)‐chlorid unter Abspaltung einer Nitrogruppe rearomatisiert.
Die Umsetzung des Adduktes IIc aus 1.3.5-Trinitro-benzol, Aceton und Alkali mit Natriumborbydrid fuhrt zur Reduktion der Carbonylgruppe und Anlagerung von Hydridionen an den aromatischen Kern. Das so gebildete Salz VI geht bei der Einwirkung von Brom unter Riickoxydation des Kerns und Abspaltung einer Nitrogruppe in 4.QDinitro-2-methyl-cumaran (VII) iiber. Analoge Umsetzungen von I mit Cyclohexanon, Cyclopentanon und Acetophenon ergaben die Verbindungen XIV, XV und XVI. Nach den grundlegenden Untenuchungen von J. MEISENHEIMER~), die sptiter ergiinzt wurdens), reagiert 1.3.5-Trinitro-benzol (I) mit Kaliumtithylat zu einem Addukt der Struktur Ha. 1 I IIa-c J a: R = OC&., c: R = CH+2O-CHS, Kat@ = Na@ oder K8 Kat@= K@@ b: R = N' \ I Kat' = HaN= Die Ergebnisse der Titration von I mit Natrium-[p-amino-Bthylat] in khylendiamin fiihrten H. BROCKMANN~) zu der Annahme, daO Verbindungen des Typs I1 weitere Alkoholat-Anionen an die im Kern verbliebenen Doppelbindungen anzulagern vermagen. Auch aus Aminen und
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