RESUME : A partir des 5 -, 6-et 7-fluoroisatines, on decrit la synthese des 9-, 10-et 11-fluoroacronycines via les 5 -, 6-et 7-fluoro-1,3-dihydroxy-lO-m6thylacridan-9-ones.SUMMARY : An unambiguous synthesis of 9-, 10-and 11-fluoroacronycines is described starting from 5-, 6-and 7-fluoroisatines.L'acronycine o u acronine est un alcaloide dont la structure est celle de la 3,12-dihydro-6-m~thoxy-3,3,12-trimbthyl-7H-pyranno [ 2,3-c
La structure I du cCdrClano1 fut proposCe sur la base d'une Ctude h2tive en resonance inagnetique nuc1Cair.e (7) et de la conversion du composb (1) en cadal6ne I1 et en (-)-dichlorhydrate du cadin6ne dont la configuration absolue I11 est dCsorinais connue (8).
Resu le 14 juillet 1966A l'encontre des resultats anterieurs, le cCdr6lanol ((-)-6-cadinol), alcool sesquiterpCnique C,;H260 de l'huile essentielle Cedrela odorata brasiliensis, s'avhre &tre un A'-2,8-dim6thyl-5-isopropyl-bicyclo-[0,4,4]-d4chn-2-01 IVb. I1 s'agit d'un 6pimhre en C2 de l'a-cadinol. Cette difference st6reochimique entraine une divergence conformationnelle entre les deux corps, responsable de leurs comportements spectroscopiques propres et notoirement distincts.Canadian Journal of Chemistry. Volume 45. 889 (1967) Au cours des travaux relatifs B l'ktude struc-turale d u 8-cadinol (cf. les rkfkrences citkes en r6f. I), connu sous au inoins sept appellations diffkrentes, hormis pour la dktermination d e son ossature de base e t de son appartenance B la skrie des cadinols, aucun travail n'a 6t6 men6 jusqu'B la conversion d u corps en un dkriv6 identifik sans ainbigui't6 par une synthi.se indkpendante. Les m6thodes utiliskes (1, 2 ) 6taient spkculatives e t spectroscopiques (2)
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