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Callicarpenal (1), a natural terpenoid isolated from American beautyberry (Callicarpa americana), has shown significant repellent activities against mosquitoes, ticks and imported fire ants. Here we report our efficient synthetic approach to this natural product, and preliminary results of the mosquito biting-deterrent effects of callicarpenal as well as its synthetic precursors and related C 8 -epimers. The synthetic strategy allows rapid access to various epimers and analogues of the natural product that can be used to explore its structure-activity relationship and optimize its biological properties.

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Anisol (I) liefert bei der Umsetzung mit überschüssigem Thalliumtrifluoracetat (II) das dithallierte Produkt (III), dessen Substitutionspositionen durch Behandlung mit NaJ unter Bildung von (IV) erhärtet werden.

In Gegenwart von Lewis‐Säuren wie Antimonpentafluorid ist die Thallierung der Aromaten (I) erheblich erleichtert.

Während die Umsetzung von Anisol (Ia) und Phenetol (Ib) mit äquimolaren Mengen Thalliumtrifluoracetat (II) schnell zu p‐ (IV) und nach langer Zeit zu o‐substituierten Derivaten (III) fuhrt, liefert die entsprechende Reaktion mit einem (II)‐Überschuß außerdem ein disubstituiertes Produkt (V).