Di-and TetracyanopyrazinesDiaminomaleonitrile (2) is treated with di-and tetraketones and ketoaldehydes 1 to give diand tetracyanopyrazines 3. In some cases a-(hydroxyimino)ketones are used instead of the diketones. The reaction of diiminosuccinonitrile (6) with di-and tetraamines 5 leads to di-and tetracyanopyrazines 8. Some dicyanopyrazines are converted with ammonia into aminoimino-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazines 9. The i. r. and electronic spectra are discussed.Im Rahmen unserer Arbeiten uber Phthalocyanine und Hemiporphyrazine benotigen wir Di-und Tetranitrile aromatischer und heteroaromatischer Systemel-5). In dieser Arbeit sol1 daher zunachst uber einige Reaktionen des Diaminomaleonitrils und des Diiminosuccinonitrils berichtet werden, die zu Di-und Tetranitrilen des Pyrazinsystems fuhren *).
Reaktionen des Diaminomaleonitrils (2) mit Diketonen, Tetraketonen und KetoaldehydenDie Reaktion von 1,2-Diketonen(l) mit Zfuhrt in Analogiezur Bildungvon Chinoxalinen aus 1,2-Diketonen und 1 ,ZDiaminobenzol zu in 5,6-Stellung substituierten oder anellierten 2,3-Dicyanpyrazinen (3). Beschrieben wurden die Reaktionen von Glyoxal, Biacetyl, Benzil und 9,lO-Phenanthrenchinon zu den Verbindungen 3a, b, c, f6-8).In dieser Arbeit wurden die teilweise unvollstandigen Angaben zur Darstellung dieser Dinitrile zunachst erganzt. Dann wurde 2 mit anderen Diketonen sowie mit Tetraketonen und Ketoaldehyden zu den Verbindungen 3d, e, g-m umgesetzt.
Trialkylcyanosilane werden an Aldehyde und Ketone addiert. Dabei entstehen gem.‐Trialkylsiloxy‐cyanoalkane des Typs 1, 2 und 3. In den IR‐Spektren dieser Verbindungen ist die CN‐Bande nur angedeutet. Das läßt auf eine Beeinträchtigung der CN‐Schwingung durch intramolekulare Wechselwirkungen zwischen der CN‐Gruppe und dem Si‐Atom schließen. Diese Annahme wird durch massenspektroskopische Untersuchungen gestützt.
Obwohl die Kondensation von Silanolen zu Siloxanen, den immer mehr an Bedeutung gewinnenden Silikonen, schon großbetriebsmäßig ausgeführt wird, findet man nur verhältnismäßige wenige ‐ sich im übrigen bis zu einem gewissen Grade widersprechende ‐ Angaben, die sich im einzelnen mit den chemischen Abläufen bei dieser für die Herstellung von Silikonharzen, ‐lacken usw. so bedeutungsvollen Umsetzung befassen. Es wird in der vorliegenden Arbeit der Versuch gemacht, die Vorgänge, die durch Mischkondensation (Co‐Kondensation) von Silanolen zu Methylphenyl‐Silikonharzen führen, durch einfache Verfahren, Bestimmung der Zähigkeit, des Molgewichtes, des Gehaltes an verbliebenen OH‐Gruppen, sowie durch möglichst weitgehende mengenmäßige Erfassung der Spaltprodukte, in ihrem Verlauf zu verfolgen und deren Wesen aufzuklären.
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