Seitdem bekannt ist, daB die Flavone als sogenannte Vitamin-P-Substanzen die Gefaflpermeabilitiit herabsetzen und die Diurese beeinflussen, interessiert die Frage, ob und inwieweit sie an der pharmakologischen Gesamtwirkung von herzwirksamen Drogen bzw. daraus hergestellten Extrakten beteiligt sind. Entsprechende Versuche wurden von A . Clerc und R. Paris1) mit einem ?us Digitalis purpurea isolierten Digitoflavon (Luteolin) durchgefuhrt. Intravenose Injektionen dieses Flavons fuhrten beim Hund zu einer lang anhaltenden Steigerung der Diurese. Auch N . Mariiun2) konnte zeigen, daS Rutin, das einer Cedilanidlosung zugesetzt wurde, am isolierten Froschherzen eine Tonussteigerung des Herzmuskels hervorruft . Aus Nerium Oleander L. wurden bisher nur Steroid-Glykoside und Siiuren isoliert. Eine Zusammenfassung der bisher isolierten Inhaltsstoffe findet sich bei 11. SchindZer3). W . Straub4) weist zum erstenmal darauf hin, daB der wasserige Oleanderextrakt auderdem ein eisengriinendes Phenolglykosid enthiilt, das die Wasserloslichkeit der Reinglykoside erhohen soll. Angaben uber Art und Zugehorigkeit dieses Phenolglykosides werden nicht gemacht.Wir haben dieses Problem in Bearbeitung genommen und papierchromatographsch im methanolischen Extrakt der Bliitter insgesamt vier Flavonderivate mit den R,-Werten 0,06,0,12, 0,37 und 0,48 (System: Essigester-Ameisensaure-Wasser, 10 + 2 + 3) nachweisen konnen.Es gelang, das Hauptglykosid (R, 0,37) mit einer Gegenstromverteilungsapparatur nach E . Hecker, Grode 35) im System Essigester (1)-Wasser (1) von einem Nebenglykosid und von anderen Begleitstoffen abzutrennen und a h Rutin (Quercetin-3-rbamnoglucosid) zu identifizieren. Rutin hat Konstitution I.Ein weiteres Glykosid wurde nach der praparativen Papierbogenmethode gewonnen und sein Aglykon-und Zuckeranteil bestimmt. Die Stellung der Zucker konnte durch partielle Hydrolyse und papierchromatographischen Nachweis der Spaltprodukte geklart werden. Es handelt sich um ein Kampferol-rhamnoglucosid. Bei einer Verteilung uber 12 Stufen im System Essigester (1) -0,15 m Phosphatpufferlosung (1) bei pH 6,48 gibt das Glykosid eine Verteilungskurve, die mit der von Kampferol-3-rhamnoglucosid (Schmelzpunkt 182-185" C) -isoliert aus den *) Alexander T s c h k h zum 100. Geburtstag. l) A .
PharmazieTabelle 2Wander ung s we g e d e r 4 -( S u l f o -a n i l i n o )n a p h t h o c h i n o n -(1,2) -I s o m e r e n n a c h d r e i s t i i n d i g e r E l e k t r o p h o r e s e Wanderungswege (mm) Stellung der Sulfonsauregruppe im Anilin-Molekiil Der Direktion der F a r b e n f a b r i k e n B a y e r , A.G., Leverkusen, sind wir fur die Uberlassung der Amino-naphthalin-sulfonsauren zu groBem Dank verpflichtet. Die erste Bearbeitung der in den Birkenblattern vorhandenen Flavone verdanken wir E. Xeegerl). Ihm gelang die Isolierung eines gelben Farbstoffs, den er fur ein Quercetinglykosid hielt. P. Casparis und Mitarbeiter2) konnten spater die Konstitution des Glykosides aufklaren und zeigen, daB es mit dem von 2. Jerzmanoi~lska~) aus Hypericum perforatum isolierten Hyperosid identisch ist. Im Rahmen einer systematischen, papierchromatographischen Untersuchung der Betulaceen-Pamilie fand P. M . Prank4) dieses Glykosid auch in anderen Betula-Arten. Er stellte fest, daB bei einigen Arten an Stelle von Hyperosid das von J . Rubate5) aus Corylus avellana isolierte Myricitrin auftrat. Hyperoeid und Myricitrin stellen demnach die Hauptglykoside der Familie dar. Interessant ist die Beobachtung, daIj die beiden Glykoside niemals gemeinsam in ein-und derselben Pflanze auftreten, sondern die Bildung des einen den Aufbau des anderen auszuschlieBen scheint. Eine Ubersicht fiber das wechselseitige Auftreten der beiden Glykoside in der Familie geben K. Hansel und L. Horhawimer6).
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