Zur Kenntnis der Flavonglykoside von Nerium Oleander L

Abstract

Seitdem bekannt ist, daB die Flavone als sogenannte Vitamin-P-Substanzen die Gefaflpermeabilitiit herabsetzen und die Diurese beeinflussen, interessiert die Frage, ob und inwieweit sie an der pharmakologischen Gesamtwirkung von herzwirksamen Drogen bzw. daraus hergestellten Extrakten beteiligt sind. Entsprechende Versuche wurden von A . Clerc und R. Paris1) mit einem ?us Digitalis purpurea isolierten Digitoflavon (Luteolin) durchgefuhrt. Intravenose Injektionen dieses Flavons fuhrten beim Hund zu einer lang anhaltenden Steigerung der Diurese. Auch N . Mariiun2) konnte zeigen, daS Rutin, das einer Cedilanidlosung zugesetzt wurde, am isolierten Froschherzen eine Tonussteigerung des Herzmuskels hervorruft . Aus Nerium Oleander L. wurden bisher nur Steroid-Glykoside und Siiuren isoliert. Eine Zusammenfassung der bisher isolierten Inhaltsstoffe findet sich bei 11. SchindZer3). W . Straub4) weist zum erstenmal darauf hin, daB der wasserige Oleanderextrakt auderdem ein eisengriinendes Phenolglykosid enthiilt, das die Wasserloslichkeit der Reinglykoside erhohen soll. Angaben uber Art und Zugehorigkeit dieses Phenolglykosides werden nicht gemacht.Wir haben dieses Problem in Bearbeitung genommen und papierchromatographsch im methanolischen Extrakt der Bliitter insgesamt vier Flavonderivate mit den R,-Werten 0,06,0,12, 0,37 und 0,48 (System: Essigester-Ameisensaure-Wasser, 10 + 2 + 3) nachweisen konnen.Es gelang, das Hauptglykosid (R, 0,37) mit einer Gegenstromverteilungsapparatur nach E . Hecker, Grode 35) im System Essigester (1)-Wasser (1) von einem Nebenglykosid und von anderen Begleitstoffen abzutrennen und a h Rutin (Quercetin-3-rbamnoglucosid) zu identifizieren. Rutin hat Konstitution I.Ein weiteres Glykosid wurde nach der praparativen Papierbogenmethode gewonnen und sein Aglykon-und Zuckeranteil bestimmt. Die Stellung der Zucker konnte durch partielle Hydrolyse und papierchromatographischen Nachweis der Spaltprodukte geklart werden. Es handelt sich um ein Kampferol-rhamnoglucosid. Bei einer Verteilung uber 12 Stufen im System Essigester (1) -0,15 m Phosphatpufferlosung (1) bei pH 6,48 gibt das Glykosid eine Verteilungskurve, die mit der von Kampferol-3-rhamnoglucosid (Schmelzpunkt 182-185" C) -isoliert aus den *) Alexander T s c h k h zum 100. Geburtstag. l) A .

Molecular Modes of Action of an Aqueous Nerium oleander Extract in Cancer Cells In Vitro and In Vivo

“…Breastin contains the phenolic compounds chlorogenic acid and rutin ( Figure 1 and Figure 2 ). Rutin was already described in 1956 as the major flavonoid glycoside in N. oleander leaves [ 24 ]. Rutin is accompanied by kaempferol rhamnoglucoside.…”