This paper examines the distribution of mono- and sesquiterpene secondary metabolites in 47 plants present in grazing areas from which cheeses are produced. In total, 54 terpenoid volatiles, derived from both highland and lowland plants, were obtained by a gaseous purge-and-trap system without the use of organic solvents and then identified by automated GC/MSD-FID analysis using mass spectral libraries, retention indices, and data acquired by the authors with authentic substances. Single ion monitoring proved valuable in identifying overlapping compounds with similar spectra for the subsequent semiquantitative determination of compositions. These are displayed as radar plots. It is suggested that flavor/aroma differences in cheeses produced from animals grazing in different areas and seasons arise from species (n = 38), phenological stages (n = 8), locations (n = 4), and seasonal variation in terpenoids present (the most common were trans-β-ocimene, limonene, and trans-β-caryophyllene). This hypothesis is supported by the fact that distinct variations in terpenoids with differing odor descriptors and abundances were found. It is also possible that terpenes with a higher polarity are less efficiently recovered by the purge-and-trap method than compounds of lower polarity. As the radar plots display relative concentrations based on detection limits, the relative efficiency of detection for different classes of compounds needs to be taken into consideration. Keywords: GC/MS; flavor; volatile; monoterpene; sesquiterpene; plant; highland; lowland; pasture; retention index

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Kurzlich haben wir uber eine neue chemische Gruppe von Neuroleptica berichtet [2]. Besonders das 2-Chlor-ll-(4-methyl-l-piperazinyl)-dibenzo~, f]-l14-thiazepin und -0xazepin (111-10 bzw. 111-27) (Tabelle 1 bzw. 2) zeigen ein fur starke Neuroleptica typisches pharmakologisches Bild, namlich Antriebsdampfung mit ausgesprochener kataleptischer Wirkung und Antagonismus gegenuber Apomorphin. Das Thiazepin-Derivat 111-10 wurde eingehend pharmakologisch untersucht [3] [4] ; seine gute neuroleptische Wirkung in der Psychiatrie ist unterdessen aufgezeigt worden [5].Im folgenden wird uber die Synthese der in 11-Stellung amino-substituierten Dibenzo[b, f]-l,4-thiazepine und -0xazepine berichtet.Als ersten Weg wahlten wir die kurzlich fur die Synthese der analogen in 6-Stellung amino-substituierten Morphanthridine beschriebene Reaktionsfolge [l] : Die Lactame V (X = S, 0) ergaben rnit POCl,/N,N-Dimethylanilin2) in guter Ausbeute die zum Teil kristallisierten Imidchloride VI (Tabelle 3) ; diese wurden durch Erhitzen rnit Aminen in Xylol in die gewunschten cyclischen Amidine I11 (Tabelle 1 und 2) ubergefuhrt. Fur die Reaktion rnit Aminen ist die Isolierung der reinen Imidchloride VI nicht notwendig ; diese konnen als Rohprodukte aminolysiert werden.Als weiterer Weg zur Synthese der cyclischen Amidine I11 wurde die Cyclodehydratisierung der Harnstoff-Derivate I1 rnit POC1, untersucht. Diese wenig bekannte Erweiterung der BISCHLER-NAPIERALSKI-Reaktion ist bis jetzt u. w. nur zur Synthese von l-Arylamino-3,4-dihydroisochinolinen verwendet worden [7].Uberraschenderweise gelang der Ringschluss der Harnstoffe I1 rnit POCl, in guter Ausbeute ; fur die basisch substituierten Derivate I1 (N< = N-Methylpiperazino) war gegenuber den nicht-basischen Harnstoffen I1 (N( = Piperidino) eine wesentlich langere Reaktionszeit von 40 Std. erforderlich. Die nach dieser Methode in 60-70proz. Ausbeute erhaltenen Amidine 111-2,111-21 und 111-24 (Tabelle 1 und 2) erwiesen sich als identisch rnit den entsprechenden, uber die Imidchloride VI erhaltenen Verbindungen. Diese Methode ist besonders geeignet zur Synthese der alkoxylierten Verbindungen 111-15 und 111-31, da die entsprechenden Lactame V schwerer zuganglich sind [8].Wahrend die Reaktion von l-Piperidinocarboxy-(2-phenylthio-anilid) (I1 : X = S; N< = Piperidino) mit POCI, das Amidin 111-2 in guter Ausbeute lieferte, gab die Cyclisierung rnit Polyphosphorsaure (2 Std. bei 150") neben dem Lactam V (X = S) I) 8. Mitteilung: [l].2) Wie bei der Chlorierung von Phenanthridon zu 6-Chlorphenanthridin [6] und 5,6-Dihydromorphanthridind-on zu 6-Chlormmphanthridin [l] hat sich auch hier ein Zusatz von N, N-Dimethylanilin gut bewahrt.

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