T h i e~l g l y k o~~~e -c i s -3 3~-i r i~~h y l~c l o~r y l e s i e r(4a-h) (Tab. 1)Die Herstellung erfolgt am den substituierten Thieny1glyoxyls;iurecis-3.3.5-trimethylcyclohexylestem 31-h. die nach Lit') aus 2a-h und cis-33.5-Trimethylcyclohexanol Uber die sc Reinigung der Rohprodukte mit CHzCIz bzw. Et2OPetroIether (1:l bis 1:3) erhalten werden [63-96% Ausb.]. durch Reduktion mit NaB& bei pH 6-8 in AcetonitriUH20 (l+l).
Der 3,3,5-Trimethylcyclohexylester der Mandelsaure besitzt drei Chiralitiitszentren, so das acht Isomere gebildet werden konnen, die bereits von Ernsting und Nauta beschrieben wurden4). Im Handel befindet sich jedwh nur 1 mit R/R bzw. S/S-Konfguration an den Ringpositionen 1 und 5 als AB-/CD-Gemisch unterschiedlicher Zusammensetzung. Diese ist durch Kapillar-GC und uber den 13C-NMR-spektroskopischen Vergleich der Ringpositionen 2 und 6 gut zu bestimmen (Tab. l)? Die Mher geubte Praxis, das Hohenverhiiltnis zweier 'H-NMR-Hauptsignale (6 = 0.94 ppm; 6 = 0.88 ppm), das zwischen 0.85 und 0.95 entspr. dem Verhilltnis AB/CD = 20-28%/80-72% liegen soll, zur Quantifizierung heranzuziehen, ist relativ grob und lediglich als Orientierungshilfe zu verwerten6) ').
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