Cyclandelat und analoge Verbindungen

Abstract

Der 3,3,5-Trimethylcyclohexylester der Mandelsaure besitzt drei Chiralitiitszentren, so das acht Isomere gebildet werden konnen, die bereits von Ernsting und Nauta beschrieben wurden4). Im Handel befindet sich jedwh nur 1 mit R/R bzw. S/S-Konfguration an den Ringpositionen 1 und 5 als AB-/CD-Gemisch unterschiedlicher Zusammensetzung. Diese ist durch Kapillar-GC und uber den 13C-NMR-spektroskopischen Vergleich der Ringpositionen 2 und 6 gut zu bestimmen (Tab. l)? Die Mher geubte Praxis, das Hohenverhiiltnis zweier 'H-NMR-Hauptsignale (6 = 0.94 ppm; 6 = 0.88 ppm), das zwischen 0.85 und 0.95 entspr. dem Verhilltnis AB/CD = 20-28%/80-72% liegen soll, zur Quantifizierung heranzuziehen, ist relativ grob und lediglich als Orientierungshilfe zu verwerten6) ').