SummaryI5N-CIDNP. spectra recorded during the reaction of diazonium cations with OH-in weakly alkaline aqueous solutions show that the dediazoniation is at least partially homolytic. The polarizations observed for the diazonium and transdiazotate ions can be explained by reaction proceeding via a cage involving diazenyl and diazotate radicals using Kuptein's rules and simple intensity considerations.

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Nach Condon' entsteht 2.4.6-Tri-tert.-butyl-phenylhydrazin (2) (01, p K z 3.66 in 50proz. klianol) durch Diazotierung von 2.4.6-Tri-tert.-butyl-anilin (I) in waRrig-salzsaurem Eisessig niit NaNO2 und anschlieisende Reduktion des intermediaren Diazoniumsalzes mit waisriger Natriumhydrogensulfit-Losung. Die Reinigung erFolgte fiber das Hydrochlorid (Schmp. 208---210", Zers.; befriedigende Elementaranalyse; keine Ausbeutcangaben). +J ,

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Bei der Diazotierung des Anilins (II) mit Na‐nitrit in wäßrig‐salzsaurem Eisessig und anschließender Reduktion des intermediären Diazoniumsalzes mit wäßriger Na‐hydrogensulfit‐Lösung entstehen neben ca. 20% Chlorbenzol (IIIa), wenig Phenylacetat (IIIb), 4‐Nitro‐2,6‐di‐tert.‐butyl‐anilin und weiteren unbekannten Substanzen 10‐20% einer als Hydrochlorid isolierten Verbindung, der aufgrund von NMR‐ und Massenspektraldaten sowie unabhängiger Synthese aus 3,5‐Di‐tert.‐butyl‐toluol oder ‐brombenzol die Struktur (IV) zukommt.