In contrast to the stepwise oxidative dealkylation of steroids [Eq. (1)], (+)-marmesin (1) is directly converted by the psoralen synthase (a cytochrome P450) into the phototoxic furanocoumarin psoralen (2) and acetone. The dealkylation proceeds as a syn elimination.
Nicht schrittweise wie bei der oxidativen Dealkylierung von Steroiden [Gl. (1)], sondern in nur einem Schritt wird (+)‐Marmesin 1 durch die Psoralen‐Synthase (ein Cytochrom P450) im Sinne einer syn‐Eliminierung zum phototoxischen Psoralen 2 und Aceton dealkyliert.
Nicht schrittweise wie bei der oxidativen Dealkylierung von Steroiden [Gl. (1)], sondern in nur einem Schritt wird (+)‐Marmesin 1 durch die Psoralen‐Synthase (ein Cytochrom P450) im Sinne einer syn‐Eliminierung zum phototoxischen Psoralen 2 und Aceton dealkyliert.
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