Alkine, die einen resonanzstabilisierten kationischen Substituenten tragen, sind bislang wenig bekannt. Vertreter dieser Substanzklasse enthalten fast durchweg einen Propiniminium-Strukturteil. So kennt man die eigentlichen Propiniminium-Salze 1 a I ) sowie Propiolamidinium-(1 b2)) und Propiolamidium-Salze (1 c3-')). Der kationische Substituent in l a -d kann auch Bestandteil eines Heterocyclus sein 1-Chlorpropiniminium-Salze (1 a, R2 = CI) scheinen nicht sehr stabil zu sein'.". Anders als ihre olefinischen Verwandten (z. B. 3-Chlor-und 3-Alkoxypropeniminium-Salze *), Vinamidinium-Salze 9)) sind Propiniminium-Systeme praparativ kaum genutzt worden; ihre Reaktivitat ist dementsprechend wenig mit Beispielen belegt. Dabei kann man davon ausgehen, daD die Iminium-Funktion die C = C-Bindung starker polarisiert und aktiviert, als es fur die analogen Carbonylsubstituierten Alkine der Fall ist4).In dieser Arbeit berichten wir daher exemplarisch uber die Reaktivitat von Propiniminium-Salzen des Typs 1 a, die wir auf einem bisher nicht genutzten Weg erstmals hergestellt haben.
Elimination of triflic acid from (I) yields the title compounds (II), which undergo (2 + 4) cycloaddition with dienes such as (III) to give the adducts (IV).
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