1. E i n l e i t u n g . Von den drei Pyridincarbonsaurehydraziden zeigt das Isonicotinsaurehydrazid eine starke antituberkulose Wirksamkeit, wahrend das Picolinsiiurehydrazid nur schwach und das Nicotinsaurehydrazid gar nicht wirksam sind3). Fur die gute Wirksamkeit scheint daher das Vorliegen der Isonicotinsaurehydrazid-Struktur wesentlich zu sein.ijber den Einfluss der Kernsubstitution auf die antituberkulose Wirksamkeit des Isonicotinsaurehydrazids liegen schon einige Untersuchungen vor. Mit einer einzigen Ausnahme, dem 2-Methyl-iso-ni~otinsaurehydrazid~), waren alle in den bisher veroffentlichten Arbeiten beschriebenen Substitutionsprodukte praktisch unwirksam. Vor dem Bekanntwerden der antituberkulosen Aktivitat des 2-Methylisonicotinsaurehydrazids wurde sogar der Schluss gezogen, die Einfuhrung eines Substituenten in den Kern des Isonicotinsaurehydrazids bewirke den Verlust der Aktivitat5).Die vorliegende Arbeit handelt von Isonicotinsaurehydrszid-Derivaten, die im Kern durch Kohlenwasserstoffreste oder durch funktionelle Gruppen substituiert sind.
S y n t h e s e d e r s u b s t i t u i e r t e n I s o n i c o t i n s a u r e h y d r a z i d e .Die Synthese der in der Tab. 1 aufgefuhrten, im Kern durch einen Kohlenwasserstoffrest substituierten Isonicotinsaurehydrazide erfolgte nach drei in ihren Grundzugen bereits bekannten Methoden. Die acht in 2-oder in 2-und 3-Stellung substituierten Hydrazide (2-8 und 12) wurden in Anlehnung an eine Methode zur Synthese tler 2-Athyl-isonicotinsaure6) gewonnen. Danach wird Cyanacetamid l) Erste Mitteilung: B. Fust, A . Studer & E. Biihni, Schweiz. Z. Tuberkul. 12 (1955) (im Druck). 2, Vorgetragen vor der Sommerversammlung der Schweizerischen Chemischen Gesellschaft in Lugano am 6. September 1953; vgl. Chimia 7, 235 (1953).
Some fifty‐two derivatives of 2‐methylisonicotinic acid hydrazide were synthesized and tested for their antitubercular action. The derivatives were prepared by reaction of 2‐methylisonicotinic acid hydrazide with aldehydes, ketones, and carboxylic acid chlorides, by condensation of 2‐methylisonicotinic acid chloride with dialkylated hydrazines, and by hydrogenation of 2‐methylisonicotinyl hydrazones.
Der Umsatz von Dinitro-dichlor-benzol (I) mit einem Mol Benzoyl-essigester ergab ein nicht krystallisierendes 01, das bei der Ketonspaltung mit starker Schwefelsiiure dss zu erwartende 9,4-Dinitro-5-chlor-desoxybenzoin (VI) lieferte.
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