Twenty‐four I‐substituted‐I‐aryl‐2‐triazol‐I‐yl‐ethanols were prepared by the reaction between acetylenic, propargylic or allylic organometallics and aryl triazolylmethyl ketones. These were tested for antifungal activity against ten phytopathogenic fungi of different taxonomic classes. EC80 values were determined for the seven most active compounds and for two commercial compounds, hexaconazole and flusilazole. In these tests, the fungicidal activity of the new compounds was generally lower than that of the two reference triazoles except for two products which were more active than hexaconazole and flusilazole against powdery mildew on barley.
13. VI. 55.) 206. Mitteilungl).Irri Zusammenhang mit einer von uns bearbeiteten Variante2) zur Totalsynthese von Steroiden liaben wir uns fur das Verhalten von Ring-D-Dienen vom Typus I bei deren Pueduktion auf chemischem Wege interessiert. I n fruheren Arbeiten3) liess sich namlich zeigen, dass sich solche Diene' wie z. R. das i15~14~16-3~-Acetoxy-20-keto-pregnatrien (Ia) auf katalytischem MTege in nahezu quantitativer Ausbeute zu 14b, 17a-Steroiden mit unnaturlicher cis-Verkniipfung der R'irige C und D und anormaler Lage der Seitenkette an C-17 absattigen lasssen. Anderseits ist es auch bekannt, dass bei der katalytischen Hydrierung einer isolierten 14,15-Doppelbindung Steroide mit norinaler trans-Verknupfung der Ring-e C und D entstehen4). Eine Voraussetzung fiir diesen sterischen Verlauf bei der Absiittigung dieser isolierten 14,lG-Doppelbindung ist die Konfiguration der Seitenkette an C-17, welche die ,,aquatoriale" 17p-Lage einnehmen niuss5). Ein solchc,s Beispiel stellt der Ubergang von VIIIa in S~-Acetoxy-2O-keto-5a-prcgnan6) dar.Aus Rrbeiten von Butenandt7) und Untersuchungen aus unseren Laboratorien6)8) gclit weiter hervor, dass von den vier moglichen, an C-14 und C-17 isomeren (14a717fl; 14a717a; 14@,17c( und 14@,17@) 20-Kcto-pregnan-Derivaten dasjenige mit normaler Konfiguration an -~-1 ) 205. Mitt., Helv. 38, 1171 (1955. 2) Uber diese Arbeit,en sol1 in einer spsteren Mitteiluiig berichtet werden.3) PI.
In Metastasen eines NNR‐Karzinoms, welches bei der Patientin Anzeichen einer leichten Virilisierung erzeugte, konnte neben Aldosteron, Hydrocortison und Cortison erstmals Testosteron nachgewiesen werden.
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