Es werden Reaktionen mit Abbauprodukten des Lanostadienols beschrieben, die erlauben, die Haftstelle der Isooctenyl‐Seitenkette eindeutig festzulegen. Aus diesen Versuchen und den Ergebnissen älterer Arbeiten geht hervor, dass das Lanostadienol als ein Steroid mit 30 Kohlenstoffatomen aufgefasst werden muss, dessen Kohlenstoffgerüst nicht restlos in Isoprenreste zerlegbar ist. Wie beim Cholesterin haftet die lange Seitenkette am Kohlenstoffatom 17 des Cyclopentano‐perhydro‐phenanthren‐Gerüstes; an Stelle des Wasserstoffatoms an C14 findet man beim Lanostadienol eine anguläre Methyl‐Gruppe. Im Ring A am Kohlenstoffatom 4 weist es ferner das charakteristische Merkmal der cyclischen Di‐ und Triterpene, nämlich eine geminale Dimethyl‐Gruppe auf.
Die Reduktion des Cyanhydrin‐diacetats XIIIa von Dehydroepi‐androsteron‐acetat mit Lithiumaluminiumhydrid liefert in ausgezeichneter Ausbeute das Oxy‐amin XVI, das sich leicht durch Desaminierung in D‐Homo‐dehydro‐epi‐androstern (XX) überführen lässt. Ausgehend von diesem bis jetzt nicht beschriebenen Keton konnten nach den in der normalen Steroid‐Reihe verwendeten Methoden eine‐Anzahl Derivate der Ring‐Homologen des Testosterons und der Androstendiole leicht erhalten werden.
Die CycIosaure schmolz nacli zweimaliger Sublimation im Hochvakuum bei 214O und war identisch mit der Saure von Versuch 1, sowie mit der Oxysaure VI, die durch Verseifung des Oxyesters V erhalten worden war. Z u s a m m enf a s s u n g.Bei Behandlung des Gemisehes der stereoisomeren 1,172-Trimethyl-2-carbiithoxy-cyclohexanole-(3) mit PCl, und nachfolgender Verseifung wurden 1,1,2 -Trimethyl-cyclohexen-( 3 ) -carbonsaure-( 2 ) und 2,7-Dimethyl-octadien-(2,6 bzw. 2,7)-saure-(1) erhalten, deren Methylester durch Destillation mit einer PodbieZniak-Kolonne getrennt wurden.Die 2,7-Dimethyl-octadien-(2,6 bzw. 2,7)-saure-(1) (Geraniumsaure vom m-Cymoltyp) lieferte bei der Cyclisation nicht das einfach ungesattigte cyclische Isomere, sondern dessen Hydrat, die 1, I, 2 -Trimet hyl-cyclo hexanol-( 3 ) -earbonsaure-( 2 ) .
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