5e MARCO ANTÔNIO TEIXEIRA 6 RESUMO -O objetivo deste trabalho foi verificar o efeito antioxidante de derivados flavonoídicos da quercetina, naringenina, morina, e rutina, isolados da cultivar de soja UFV-5. Após acetilação com anidrido acético e piridina, e metilação com diazometano, esses compostos foram analisados para determinação de ação antioxidante por meio dos índices de acidez, iodo e peróxido e pela reação-de-Kreiss. Os melhores resultados foram obtidos com a naringenina metilada, naringenina acetilada, quercetina metilada e quercetina acetilada. ANTIOXIDANT ACTION OF THE FLAVONOIDS DERIVATIVESABSTRACT -The objective of this work was to verify the antioxidant effect of the flavonoid compounds quercetin, naringenin, morin, and rutin isolated from soybean, cultivar UFV-5. After acetylation with acetic anydride and pyridine, and methylation with diazomethane, indexes of acidity, iodine, and peroxide and Kreiss reaction were determined. The best results were obtained with methylated naringenin, acetylated naringenin, methylated quercetin, and acetylated quercetin.Os flavonóides constituem um grupo de substâncias naturais que possuem atividades biológicas bastante diversificadas. Estudando sua ação como antioxidante, pesquisas envolvendo não só os compostos flavonoídicos, como também os seus precursores biossintéticos foram bastante desenvolvidas (Richardson et al., 1974;Pratt & Birac, 1979;Rios et al., 1992).Por outro lado o oxigênio atmosférico é o principal agente responsável pela deterioração de materiais orgânicos e alimentos expostos ao ar. Diversas classes de moléculas são susceptíveis ao ataque de O 2, incluindo proteínas, aminoácidos, lipídios, além de ácidos graxos poliinsaturados, que também reagem com O 2, formando hidroperóxidos. Tais hidroperóxidos contribuem para a deterioração e disfunção em células e membranas celulares (Larson, 1988).
Three coumarins, 5-methoxypsoralene, xanthyletin, and (-)-marmesin, have been isolated from the ethanolic extract of the stem of the Amazonian plant Brosimum potabile. The structures were determined on the basis of NMR analyses and by comparison with spectroscopic data in the literature. The analysis of the hexane fractions by GC-MS in EIMS mode suggested the presence of (1-methylpentyl)-benzene; α,α-dimethyl-4-(1-methylethyl)-benzenemethanol; 1-methyl-3,5-bis(1-methylethyl)-benzene; urs-12-ene; chola-5,22-dien-3β-ol; cholesta-4,6-dien-3β-ol; sitosteryl 9(Z)-octadecenoate; cholesta-5,22-dien-3β-ol; cholesta-4,6,22-trien-3-one; and cholesta-4,22-dien-3-one. NMR data of other hexane fractions indicated the presence of 3β-acetoxy-lup-12,20(29)-diene; 3β-acetoxy-olean-12-ene; 3β-acetoxy-urs-12-ene; and adian-5-ene. All these compounds are first described in B. potabile.KEYWORDS: Brosimum potabile, coumarins, pentacyclic triterpenes, structural characterization by NMR and GC/MS. Constituintes químicos do cerne de Brosimum potabile (Moraceae) RESUMOTrês cumarinas, 5-metoxipsoraleno, xantiletina e (-)-marmesina, foram isoladas no extrato etanólico do cerne da planta amazônica Brosimum potabile. Suas estruturas foram determinadas a partir das análises por RMN e por comparação com dados espectroscópicos da literatura. As análises das frações hexânicas por CG/EM sugeriram a presença de (1-metilpentil)-benzeno; α,α-dimetil-4-(1-metiletil)-benzenometanol; 1-metil-3,5-bis(1-metiletil)-benzeno; urs-12-eno; cola-5,22-dien-3β-ol; colesta-4,6-dien-3β-ol; (9Z)-octadecenoato de sitosterila; colesta-5,22-dien-3β-ol; colesta-4,6,22-trien-3-ona e colesta-4,22-dien-3-ona. Dados de RMN de outras frações hexânicas indicaram a presença de 3β-acetóxi-lup-12,20(29)-dieno; 3β-acetóxi-olean-12-eno; 3β-acetóxi-urs-12-eno e adian-5-eno. Todos esses compostos foram identificados pela primeira vez em B. potabile. PALAVRAS-CHAVE:Brosimum potabile, cumarinas, triterpenos pentacíclicos, caracterização estrutural por RMN e CG/EM.
The purpose of this investigation was the identification, quantification, and determination of the antioxidant activity of flavonoids of soybean. Examination of nine cultivars was carried out. All of them had the same stage of maturity and were grown on the same soil. The results showed the presence of genistein, genistein, daidzein, daidzin, naringenin, kaempferol, formonometin, and biochanin A in all cultivars. In terms of antioxidant activity, the best results were obtained with genistein and genistin.
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