Recebido em 4/7/08; aceito em 24/10/08; publicado na web em 12/2/09 PREPaRatIoN of (+)-α-tERPINEoL fRoM (+)-LIMoNENE: MoNotERPENES wIth PLEaSaNt odoR IN a PRojECt foR UNdERgRadUatE oRgaNIC ChEMIStRy LaBoRatoRy. a synthesis of (+)-α-terpineol from (+)-limonene was proposed as a project for undergraduate organic laboratory course. terpineol is a useful flavor and fragrance compound, and several aspects of this preparation are suited for experimental organic classes, including basic techniques for extraction and analyses of essential oils, different reaction types and the possibility of a high degree of student interest.Keywords: terpineol; limonene; project for undergraduate organic laboratory.Substâncias naturais que exibem ampla gama de atividades bioló-gicas e grande importância comercial sempre despertam a atenção dos estudantes. Se, aliado a isso, elas puderem ser obtidas por etapas sintéticas simples a partir de outras substâncias naturais facilmente disponíveis em nosso país, com certeza podem se tornar excelentes alvos de estudo em disciplinas experimentais de cursos de graduação em Química. Unindo essas considerações ao nosso interesse por seqüências sintéticas adequadas a tais disciplinas na área de química orgânica, 1 este artigo descreve a preparação do (+)-α-terpineol (1) a partir do (+)-limoneno (3), conhecido constituinte majoritário do óleo da casca de laranja.o α-terpineol (1) é um monoterpeno de odor agradável encontrado em uma grande variedade de óleos essenciais, 2 com ampla aplicação industrial. assim, é usado em indústrias de produtos de perfumaria 3 como constituinte de sabonetes e cosméticos, em indústrias de produtos de limpeza como repelente de insetos, 4 desinfetante 5 e aromatizante, 6 em indús-trias farmacêuticas como antifúngico 7 e anti-séptico 8 e em indústrias de processamento de minerais como agente de flotação. 9 Ultimamente, tem sido também empregado como substrato na preparação de copolímeros. 10 devido a essa enorme demanda, o terpineol utilizado no mercado mundial é obtido, em grande parte, por via sintética, e vários métodos para tal são disponíveis, com especial destaque àqueles que utilizam pinenos ou a própria terebintina como materiais de partida. 11 Preparações a partir de outros monoterpenos como limoneno 12 ou nerol 13 também são descritas, sendo que o limoneno é interessante pela disponibilidade, facilidade de obtenção em alta pureza química e óptica e possibilidade de reações de adição seletivas, sendo bastante útil em estudos acadêmicos que visam demonstrar a aplicabilidade de diferentes catalisadores ácidos. 12 assim, com todo esse conjunto de informações, decidimos revisitar as metodologias para obtenção do (+)-α-terpineol (1) a partir do (+)-limoneno (3) e adaptá-la aos nossos laboratórios. tomamos como base uma antiga patente japonesa, 14 cujo resumo cita a reação do limoneno com ácidos cloroacéticos, entre eles o ácido tricloroacético, seguida por hidrólise. o Esquema 1 mostra a seqüência sintética por nós adotada.os melhores resultados para este projeto são c...
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