u 4 0 0.84. J ? 0.81, J -7 0.98. J = 7 ~ 1.18 1.19 1.02 1.1 -1.3 1.1 -1.3 1.1 -1.1 1.4 -1.5 1.4 -1.5 1.51 I r e ) 2.47 2.48 a.43 4,05 :;: ;; ,.,9 * J = 12.5 * J -12.5 , J . 10 4.21 ;: 11; ' J -2 ' J = 2 ,.lo ' J 0 12.S 4.14 :; : ' ! 4.84 :: : ' ! ' J 10 ' J
Racemisches Cyclopentobarbital liefert bei der Bromierung in EisessigIHCl das Gemisch zweier epimerer 5-(2,3-Dibrompropyl)-5-(3-brom-2-hydroxy-cyclopenty1)-barbituauren (4). Mit Brom in Methanol entsteht ein 7.8-C~clopenta-9,1~dioxa-2,4-diaza[4.3.3]propellan 12. Zum s m u r b e w e i s wurordnet. Bromometric Assay of Cyclopentobarbital Treatment Of the cyclopntobarbital with bromate and bromide in AcOWHCl $el& a mixture of two ePimeric 5-(2.3-dibromopropyl)-5-(3oxa-2,4-diaza[4.3.3]propellane 12 is formed with bromine in methanole. The structures were proved by complete assignment of the 'H-und 13C-NMR spectra using 2D techniques. den die 1 H-und 13C-Nm-spe&n durch 2D-Techden v o l l s~d i g zuge-bromo-2-hydroxy-cyclopentyl)barbitwic acids 4. A 7,8-CyClOpenta-9, Io-di-Cyclobarbital-Calcium und Hexobarbital ergeben bei der bromometrischen Bestimmung trans-diaxiale 1-Brorn-2-hy-drine2). Auch das homologe Heptabarb liefert unter diesen Bedingungen eine ( 1 -Brorn-2-hydroxy-cycloheptyl)-barbi-tursaure3). Uns interessierte die Reaktion von racernischen Cyclopentobarbital (l), das neben einem 2-Cyclopentenyl-Substituenten noch eine Allylgruppe in 5-Stellung aufweist. Das Produkt der Umsetzung von 1 rnit BromidDrornat in Eisessig unter Zusatz von HC1 oder HBr stellt aufgmnd von Elementaranalyse und 13C-NMR-spektroskopischen Daten (Tab. 1) ein Diastereornerengemisch dar, das formal durch Aufgrund der charakteristischen 13C-Verschiebungen der OCH-Einheiten (Signale G und H in Tab. 1) lieBen sich aus einem C,H-COSY-Spektrum') die GH-Werte der OCH-Protonen (e bzw. f i n Tab. 2) eindeutig bestirnmen. Gleichfalls gingen aus diesem Spektrum die Verschiebungen der Protonen in den Positionen 1 der Cyclopentan-Ringe hervor. Da die C-1 nicht an Heteroatome gebunden sind, mussen die 1-H die am starksten abgeschirmten aller Methinprotonen sein, d.h. Hk (6 = 2.85) bzw. HI (6 = 2.81). Die **) H e m Prof. Dr. G. Zinner mit den besten Wunschen zum 65. Geburtstag gewidmet. Arch. Pharm. (Weinheim) 323,36/-366 (1990) OVCH Verlagsgesellschaft mbH, D-6940 Weinheim, 1990 0365-6233/90/0606-0361 $02.5010
Secobarbital-Natrium (la) und die 1,3-Bis-(4-mtrobenzyl)barbi~ure 2 Bromometric A m y of Secobarbital Sodium reagieren mit KBrO3 und KBr in EisessigA-ICl unter Bildung der Bromhydrine 3 und der Dibromverbindungen 5. Dehydrobromierung fiihrt zu den Pyran0[2,3~pyrimidinen 7 bzw. 8.
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