Dehydrobenzol als reaktionsfreudiges Dienophil laBt sich bei geeigneten Partnern zur Synthese von Dihydroanthracen-Derivaten mit 0, S oder N als Briikkenatomen in 9.10-Position verwenden. Nach diesem Verfahren wurden die 0-Verbindung 111, ihr S-Analogon sowie die N-Verbindungen VlII und XI11 prapariert, deren Strukturen und Eigenschaften beschrieben werden. Besonderes Interesse verdient die Verbindung VIII mit CH3. N-Briicke, da sich die zugehorige quartare Base XI in pseudomonomolekularer Reaktion zu den cis-transisomeren Aminoalkoholen XI1 umlagert. Das ausgepragt dienophile Verhalten von Dehydrobenzol lud dazu ein, es mit Verbindungen vom Typ I mit dem Ziele umzusetzen, eine neue Verbindungsklasse I1 zuganglich zu machen, in der die beiden meso-Kohlenstoffatome des Anthracens durch 0-, S-oder N-Atome verbriickt sind. Wie aus dem Folgenden hervorgeht, bereiteten die Synthesen solcher Verbindungen keine Schwierigkeiten. I Dehydrobenzol wurde nach der ublichen Arbeitstechnikz) aus o-Fluor-brombenzol und Magnesium in Tetrahydrofuran erzeugt. Seine Einwirkung auf 2.5-Diphenyl-3.4-benzo-furan lieferte 9.10-Diphenyl-9.ZO-oxido-dihydroanthracen (111) vom Schmp. 188-188.5'. Die Struktur I11 folgt aus der glatt verlaufenden Reduktion zum 9.10-Diphenyl-anthracen mit Zink in Eisessig.
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